Технология получения нанокомплексов куркуминоидов с циклодекстринами, исследование их свойств и биологической активности

Авторы

  • Максим Александрович Капустин Белорусский государственный университет, пр. Независимости, 4, 220030, г. Минск, Беларусь
  • Анна Сергеевна Чубарова Белорусский государственный университет, пр. Независимости, 4, 220030, г. Минск, Беларусь
  • Алексей Дмитриевич Лодыгин Северо-Кавказский федеральный университет, ул. Пушкина, 1, 355017, г. Ставрополь, Россия
  • Игорь Владимирович Ржепаковский Северо-Кавказский федеральный университет, ул. Пушкина, 1, 355017, г. Ставрополь, Россия
  • Наталья Владимировна Дудчик Научно-практический центр гигиены, ул. Академическая, 8, 220072, г. Минск, Беларусь
  • Василий Георгиевич Цыганков Научно-практический центр гигиены, ул. Академическая, 8, 220072, г. Минск, Беларусь
  • Владимир Петрович Курченко Белорусский государственный университет, пр. Независимости, 4, 220030, г. Минск, Беларусь

Ключевые слова:

куркуминоиды, нанокомплексы, наноструктуры, циклодекстрины, термостабильность, антиоксидантная активность, антимутагенная активность, ранозаживление

Аннотация

Куркуминоиды обладают широким спектром биологической активности и выраженным терапевтическим потенциалом, но низкой биодоступностью, что ограничивает возможность их применения. В целях повышения растворимости и биодоступности куркуминоидов разработана оригинальная технология получения их нанокомплексов с циклодекстринами. В связи с этим оптимизирована методика экстракции, очистки и разделения куркуминоидов методом флеш-хроматографии, проведена идентификация выделенных соединений. Установлены оптимальные значения температуры и концентрации циклодекстринов для формирования нанокомплексов куркуминоидов с β-циклодекстрином (КД : β-ЦД) и 2-гидроксипропил-β-циклодекстрином (КД : ГП-β-ЦД). С использованием методов ИК-спектроскопии и термического анализа показаны изменения спектральных свойств и повышение термостабильности куркуминоидов в нанокомплексах: энергия активации термодеструкции куркуминоидов в составе нанокомплексов КД : β-ЦД и КД : ГП-β-ЦД увеличилась с (57,7 ± 2,9) до (217,4 ± 4,1) и (268,6 ± 9,4) кДж/моль соответственно. Установлено, что антиоксидантная активность куркуминоидов в ряду куркумин, бисдеметоксикуркумин, деметоксикуркумин снижается по сравнению с антиоксидантной активностью тролокса в 2,5, 3,2, 4,9 раза соответственно. С использованием теста Эймса определена антимутагенная активность препаратов куркуминоидов, нанокомплексов КД : β-ЦД и КД : ГП-β-ЦД. Отмечено, что применение нанокомплексов КД : β-ЦД в качестве ранозаживляющего средства на модели лоскутной раны кожи у крыс стимулировало репаративный процесс по пути органотипической регенерации. Методом электроспиннинга получены композитные нанофибриллы на основе пуллулана и препаратов куркуминоидов, нанокомплексов КД : β-ЦД и КД : ГП-β-ЦД. Разработанный ори­гинальный покровный материал может быть использован в качестве ранозаживляющего средства.

Биографии авторов

  • Максим Александрович Капустин, Белорусский государственный университет, пр. Независимости, 4, 220030, г. Минск, Беларусь

    старший научный сотрудник научно-исследовательской лаборатории прикладных проблем биологии кафедры общей экологии и методики преподавания биологии биологического факультета

  • Анна Сергеевна Чубарова, Белорусский государственный университет, пр. Независимости, 4, 220030, г. Минск, Беларусь

    кандидат биологических наук, доцент; старший научный сотрудник научно-исследовательской лаборатории прикладных проблем биологии кафедры общей экологии и методики преподавания биологии биологического факультета

  • Алексей Дмитриевич Лодыгин, Северо-Кавказский федеральный университет, ул. Пушкина, 1, 355017, г. Ставрополь, Россия

    доктор технических наук, профессор; заведующий кафедрой прикладной биотехнологии факультета пищевой инженерии и биотехнологий

  • Игорь Владимирович Ржепаковский, Северо-Кавказский федеральный университет, ул. Пушкина, 1, 355017, г. Ставрополь, Россия

    кандидат биологических наук, доцент; ведущий научный сотрудник межкафедральной научно-образовательной лаборатории экспериментальной иммуноморфологии, иммунопатологии и иммунобиотехнологии медико-биологического факультета

  • Наталья Владимировна Дудчик, Научно-практический центр гигиены, ул. Академическая, 8, 220072, г. Минск, Беларусь

    доктор биологических наук, доцент; заведующий лабораторией микробиологии

  • Василий Георгиевич Цыганков, Научно-практический центр гигиены, ул. Академическая, 8, 220072, г. Минск, Беларусь

    кандидат медицинских наук, доцент; ведущий научный сотрудник лаборатории комплексных проблем гигиены пищевых продуктов

  • Владимир Петрович Курченко, Белорусский государственный университет, пр. Независимости, 4, 220030, г. Минск, Беларусь

    кандидат биологических наук, доцент; заведующий научно-исследовательской лабораторией прикладных проблем биологии кафедры общей экологии и методики преподавания биологии биологического факультета

Библиографические ссылки

  1. Manasa PSL, Kamble AD, Chilakamarthi U. Various extraction techniques of curcumin – a comprehensive review. ACS Omega. 2023;8(38):34868–34878. DOI: 10.1021/acsomega.3c04205.
  2. Pardeshi S, Mohite P, Rajput T, Puri A. The nanotech potential of curcumin in pharmaceuticals: an overview. Current Drug Discovery Technologies. 2024;21(2):e260723219113. DOI: 10.2174/1570163820666230726125809.
  3. Cacciola NA, Cuciniello R, Petillo GD, Piccioni M, Filosa S, Crispi S. An overview of the enhanced effects of curcumin and chemotherapeutic agents in combined cancer treatments. International Journal of Molecular Sciences. 2023;24(16):12587. DOI: 10.3390/ijms241612587.
  4. Pan Y, Ju R, Cao X, Pei H, Zheng T, Wang W. Optimization extraction and purification of biological activity curcumin from Curcuma longa L. by high-performance counter-current chromatography. Journal of Separation Science. 2020;43(8):1586–1592. DOI: 10.1002/jssc.201901174.
  5. Kaur K, Al-Khazaleh AK, Bhuyan DJ, Li F, Li CG. A review of recent curcumin analogues and their antioxidant, anti-inflammatory, and anticancer activities. Antioxidants. 2024;13(9):1092. DOI: 10.3390/antiox13091092.
  6. Abd El-Hack ME, El-Saadony MT, Swelum AA, Arif M, Abo Ghanima MM, Shukry M, et al. Curcumin, the active substance of turmeric: its effects on health and ways to improve its bioavailability. Journal of the Science of Food and Agriculture. 2021;101(14):5747–5762. DOI: 10.1002/jsfa.11372.
  7. Iweala EJ, Uche ME, Dike ED, Etumnu LR, Dokunmu TM, Oluwapelumi AE, et al. Curcuma longa (Turmeric): ethnomedicinal uses, phytochemistry, pharmacological activities and toxicity profiles – a review. Pharmacological Research – Modern Chinese Medicine. 2023;6:100222. DOI: 10.1016/j.prmcm.2023.100222.
  8. Zhang P, Liu H, Yu Y, Peng S, Zhu S. Role of Curcuma longae rhizoma in medical applications: research challenges and opportunities. Frontiers in Pharmacology. 2024;15:1430284. DOI: 10.3389/fphar.2024.1430284.
  9. Vashist S, Sharma S, Kumari J, Gadewar M, Arora S. A review on curcumin and its use as novel drug delivery system. Asian Pacific Journal of Health Sciences. 2022;9(3):148–153. DOI: 10.21276/apjhs.2022.9.3.30.
  10. Maithilikarpagaselvi N, Sridhar MG, Sripradha R. Evaluation of free radical scavenging activities and phytochemical screening of Curcuma longa extracts. Journal of Young Pharmacists. 2020;12(2):113–117. DOI: 10.5530/jyp.2020.12.23.
  11. Anas M, Falak A, Khan A, Khattak WA, Nisa SG, Aslam Q, et al. Therapeutic potential and agricultural benefits of curcumin: a comprehensive review of health and sustainability applications. Journal of Umm Al-Qura University for Applied Sciences [Internet]. 2024 November 5 [cited 2025 January 10]:[about 16 p.]. Available from: https://link.springer.com/article/10.1007/s43994-024-00200-7#citeas. DOI: 10.1007/s43994-024-00200-7.
  12. Sathyabhama M, Priya Dharshini LC, Karthikeyan A, Kalaiselvi S, Min T. The credible role of curcumin in oxidative stress-mediated mitochondrial dysfunction in mammals. Biomolecules. 2022;12(10):1405. DOI: 10.3390/biom12101405.
  13. Tuong DTC, Moniruzzaman M, Smirnova E, Chin S, Sureshbabu A, Karthikeyan A, et al. Curcumin as a potential antioxidant in stress regulation of terrestrial, avian, and aquatic animals: a review. Antioxidants. 2023;12(9):1700. DOI: 10.3390/antiox12091700.
  14. Rahaman MM, Rakib A, Mitra S, Tareq AM, Emran TB, Shahid-Ud-Daula AFM, et al. The genus Curcuma and inflammation: overview of the pharmacological perspectives. Plants. 2021;10(1):63. DOI: 10.3390/plants10010063.
  15. Buhrmann C, Brockmueller A, Mueller A-L, Shayan P, Shakibaei M. Curcumin attenuates environment-derived osteoarthritis by Sox9/NF-κB signaling axis. International Journal of Molecular Sciences. 2021;22(14):7645. DOI: 10.3390/ijms22147645.
  16. Edwards RL, Luis PB, Nakashima F, Kunihiro AG, Presley S-H, Funk JL, et al. Mechanistic differences in the inhibition of NF-κB by turmeric and its curcuminoid constituents. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2020;68(22):6154–6160. DOI: 10.1021/acs. jafc.0c02607.
  17. Hsu K-Y, Ho C-T, Pan M-H. The therapeutic potential of curcumin and its related substances in turmeric: from raw material selection to application strategies. Journal of Food and Drug Analysis. 2023;31(2):194–211. DOI: 10.38212/2224-6614.3454.
  18. Abdel-Kader MS, Salkini AA, Alam P, Alshahrani KA, Foudah AI, Alqarni MH. A high-performance thin-layer chromatographic method for the simultaneous determination of curcumin I, curcumin II and curcumin III in Curcuma longa and herbal formulation. Separations. 2022;9(4):94. DOI: 10.3390/separations9040094.
  19. Dai C, Lin J, Li H, Shen Z, Wang Y, Velkov T, et al. The natural product curcumin as an antibacterial agent: current achievements and problems. Antioxidants. 2022;11(3):459. DOI: 10.3390/antiox11030459.
  20. Adamczak A, Ożarowski M, Karpiński TM. Curcumin, a natural antimicrobial agent with strain-specific activity. Pharmaceuticals. 2020;13(7):153. DOI: 10.3390/ph13070153.
  21. Shukla A, Parmar P, Rao P, Goswami D, Saraf M. Twin Peaks: presenting the antagonistic molecular interplay of curcumin with LasR and LuxR quorum sensing pathways. Current Microbiology. 2020;77(8):1800–1810. DOI: 10.1007/s00284-020-01997-2.
  22. Abdulrahman H, Misba L, Ahmad S, Khan AU. Curcumin induced photodynamic therapy mediated suppression of quorum sensing pathway of Pseudomonas aeruginosa: an approach to inhibit biofilm in vitro. Photodiagnosis and Photodynamic Therapy. 2020; 30:101645. DOI: 10.1016/j.pdpdt.2019.101645.
  23. Trigo-Gutierrez JK, Vega-Chacón Y, Soares AB, Mima EGO. Antimicrobial activity of curcumin in nanoformulations: a comprehensive review. International Journal of Molecular Sciences. 2021;22(13):7130. DOI: 10.3390/ijms22137130.
  24. Narayanan VS, Muddaiah S, Shashidara R, Sudheendra US, Deepthi NC, Samaranayake L. Variable antifungal activity of curcumin against planktonic and biofilm phase of different Candida species. Indian Journal of Dental Research. 2020;31(1):145–148. DOI: 10.4103/ijdr.IJDR_521_17.
  25. Phuna ZX, Yu JKE, Tee JY, Chuah SQ, Tan NWH, Vijayabalan S, et al. In vitro evaluation of nanoemulsions of curcumin, piperine, and tualang honey as antifungal agents for Candida species. Journal of Applied Biotechnology Reports. 2020;7(3):189–197. DOI: 10.30491/JABR.2020.109997.
  26. Song L, Zhang F, Yu J, Wei C, Han Q, Meng X. Antifungal effect and possible mechanism of curcumin mediated photodynamic technology against Penicillium expansum. Postharvest Biology and Technology. 2020;167:111234. DOI: 10.1016/j.postharvbio.2020.111234.
  27. Zhang D, Yang Y, Yao B, Hu T, Ma Z, Shi W, et al. Curcumin inhibits Aspergillus flavus infection and aflatoxin production possibly by inducing ROS burst. Food Research International. 2023;167:112646. DOI: 10.1016/j.foodres.2023.112646.
  28. Legabão BC, Galinari CB, dos Santos RS, Bruschi ML, Gremião IDF, Boechat JS, et al. In vitro antifungal activity of curcumin mediated by photodynamic therapy on Sporothrix brasiliensis. Photodiagnosis and Photodynamic Therapy. 2023;43:103659. DOI: 10.1016/j.pdpdt.2023.103659.
  29. Zarrinfar H, Behnam M, Hatamipour M, Sahebkar A. Antifungal activities of curcuminoids and difluorinated curcumin against clinical dermatophyte isolates. In: Barreto GE, Sahebkar A, editors. Pharmacological properties of plant-derived natural products and implications for human health. Cham: Springer; 2021. p. 101–107 (Crusio WE, Dong H, Radeke HH, Rezaei N, Steinlein O, Xiao J, editors. Advances in experimental medicine and biology; volume 1308). DOI: 10.1007/978-3-030-64872-5_8.
  30. Prajapati J, Rao P, Poojara L, Goswami D, Acharya D, Patel SK, et al. Unravelling the antifungal mode of action of curcumin by potential inhibition of CYP51B: a computational study validated in vitro on mucormycosis agent, Rhizopus oryzae. Archives of Biochemistry and Biophysics. 2021;712:109048. DOI: 10.1016/j.abb.2021.109048.
  31. Jiang T, Ghosh R, Charcosset C. Extraction, purification and applications of curcumin from plant materials – a comprehensive review. Trends in Food Science & Technology. 2021;112:419–430. DOI: 10.1016/j.tifs.2021.04.015.
  32. Salehi B, Rodrigues CF, Peron G, Dall’Acqua S, Sharifi-Rad J, Azmi L, et al. Curcumin nanoformulations for microbial and wound healing purposes. Phytotherapy Research. 2021;35(5):2487–2499. DOI: 10.1002/ptr.6976.
  33. Zhang S, Asghar S, Yu F, Hu Z, Ping Q, Chen Z, et al. The enhancement of N-acetylcysteine on intestinal absorption and oral bioavailability of hydrophobic curcumin. European Journal of Pharmaceutical Sciences. 2020;154:105506. DOI: 10.1016/j.ejps.2020.105506.
  34. Stohs SJ, Chen O, Ray SD, Ji J, Bucci LR, Preuss HG. Highly bioavailable forms of curcumin and promising avenues for curcumin-based research and application: a review. Molecules. 2020;25(6):1397. DOI: 10.3390/molecules25061397.
  35. Hegde M, Girisa S, Bharathwaj Chetty B, Vishwa R, Kunnumakkara AB. Curcumin formulations for better bioavailability: what we learned from clinical trials thus far? ACS Omega. 2023;8(12):10713–10746. DOI: 10.1021/acsomega.2c07326.
  36. Pancholi V, Smina TP, Kunnumakkara AB, Maliakel B, Krishnakumar IM. Safety assessment of a highly bioavailable curcumin – galactomannoside complex (CurQfen) in healthy volunteers, with a special reference to the recent hepatotoxic reports of curcumin supplements: a 90-days prospective study. Toxicology Reports. 2021;8:1255–1264. DOI: 10.1016/j.toxrep.2021.06.008.
  37. Shahriari M, Kesharwani P, Johnston TP, Sahebkar A. Anticancer potential of curcumin – cyclodextrin complexes and their pharmacokinetic properties. International Journal of Pharmaceutics. 2023;631:122474. DOI: 10.1016/j.ijpharm.2022.122474.
  38. Ferreira L, Mascarenhas-Melo F, Rabaça S, Mathur A, Sharma A, Giram PS, et al. Cyclodextrin-based dermatological formulations: dermopharmaceutical and cosmetic applications. Colloids and Surfaces B: Biointerfaces. 2023;221:113012. DOI: 10.1016/j.colsurfb.2022.113012.
  39. Christaki S, Spanidi E, Panagiotidou E, Athanasopoulou S, Kyriakoudi A, Mourtzinos I, et al. Cyclodextrins for the delivery of bioactive compounds from natural sources: medicinal, food and cosmetics applications. Pharmaceuticals. 2023;16(9):1274. DOI: 10.3390/ph16091274.
  40. Stepniak A, Biernacka M, Malecka M, Palecz B. Host – guest complexes of flavanone and 4′-chloroflavanone with naturals and modified cyclodextrin: a calorimetric and spectroscopy investigations. Molecules. 2024;29(13):3123. DOI: 10.3390/molecules29133123.
  41. Fayaz H, Karthik K, Jaya Christiyan KG, Arun Kumar M, Sivakumar A, Kaliappan S, et al. An investigation on the activation energy and thermal degradation of biocomposites of jute / bagasse /coir/nano TiO2 /epoxy-reinforced polyaramid fibers. Journal of Nanomaterials. 2022;2022:3758212. DOI: 10.1155/2022/3758212.
  42. Minarti M, Ariani N, Megawati M, Hidayat A, Hendra M, Primahana G, et al. Potential antioxidant activity methods DPPH, ABTS, FRAP, total phenol and total flavonoid levels of Macaranga hypoleuca (Reichb. f. & Zoll.) leaves extract and fractions. E3S Web of Conferences. 2024;503:07005. DOI: 10.1051/e3sconf/202450307005.
  43. Sui H, Kawakami K, Sakurai N, Hara T, Nohmi T. Improvement and evaluation of high throughput fluctuation Ames test using 384-well plate with Salmonella typhimurium TA100 and TA98. Genes and Environment. 2009;31(2):47–55. DOI: 10.3123/jemsge.31.47.
  44. Council of Europe. European Convention for the Protection of Vertebrate Animals Used for Experimental and other Scientific Purposes. Strasbourg: [s. n.]; 1986. 48 p. (European treaty series; number 123).
  45. Вайль СС. Руководство по патолого-гистологической технике. 3-е издание. Ленинград: Медгиз; 1947. 264 с.
  46. Kumar V, Khan AA, Nagarajan K. Animal models for evaluation of wound healing activity. International Bulletin of Drug Research. 2013;3(5):93–107.
  47. Капустин МА, Чубарова АС, Журихина ЛН, Курченко ВП, Цыганков ВГ. Токсиколого-гигиеническая характеристика наноструктур куркуминоидов с циклодекстринами. В: Сычик СИ, Шевляков ВВ, Итпаева-Людчик СЛ, Ивко НА, Гасич ЕЛ, Гузик ЕО и др., редакторы. Здоровье и окружающая среда. Выпуск 33. Минск: Издательский центр БГУ; 2023. с. 170–177.

Загрузки

Опубликован

2025-04-23

Выпуск

№ 1 (2025): Экспериментальная биология и биотехнология

Раздел

Биотехнология и микробиология

Лицензия

Авторы, публикующиеся в данном журнале, соглашаются со следующим:

  1. Авторы сохраняют за собой авторские права на работу и предоставляют журналу право первой публикации работы на условиях лицензии Creative Commons Attribution-NonCommercial. 4.0 International (CC BY-NC 4.0).
  2. Авторы сохраняют право заключать отдельные контрактные договоренности, касающиеся неэксклюзивного распространения версии работы в опубликованном здесь виде (например, размещение ее в институтском хранилище, публикацию в книге) со ссылкой на ее оригинальную публикацию в этом журнале.
  3. Авторы имеют право размещать их работу в интернете (например, в институтском хранилище или на персональном сайте) до и во время процесса рассмотрения ее данным журналом, так как это может привести к продуктивному обсуждению и большему количеству ссылок на данную работу. (См. The Effect of Open Access).

Как цитировать

Капустин, М. А. ., Чубарова, А. С. ., Лодыгин, А. Д. ., Ржепаковский, И. В. ., Дудчик, Н. В. ., Цыганков, В. Г. ., & Курченко, В. П. . (2025). Технология получения нанокомплексов куркуминоидов с циклодекстринами, исследование их свойств и биологической активности. Экспериментальная биология и биотехнология, 1, 24-39. https://journals.bsu.by/index.php/biology/article/view/6946