Исследование строения и свойств комплексов хлорида платины(II) с (2-алкилтетразол-5-ил)уксусной кислотой методами квантовой химии и ЯМР-спектроскопии
Аннотация
Показано, что в рамках теории DFT функционал WP04 в сочетании с умеренными базисными наборами 6-31G(d) и SDD позволяет с высокой точностью рассчитывать характеристики 1H ЯМР-спектров металлокомплексов тетразолсодержащих лигандов, что может использоваться для правильного отнесения сигналов в их ЯМР-спектрах. С помощью методов квантовой химии и ЯМР-спектроскопии исследован процесс гидролиза изомерных комплексов хлорида платины(II) с (2-изопропилтетразол-5-ил)уксусной кислотой. Дано объяснение характера изменения сигналов в 1H ЯМР-спектре исследуемых комплексов в процессе гидролиза.
Литература
- Lippert B, editor. Cisplatin: Chemistry and Biochemistry of a Leading Anticancer Drug. Zürich: Verlag Helvetica Chimica Acta; 1999. 563 p. Co-published by the «Wiley-VCH».
- Wong E, Giandomenico CM. Current Status of Platinum-Based Antitumor Drugs. Chemical Reviews. 1999;99(9):2451–2466. DOI: 10.1021/cr980420v.
- Serebryanskaya TV, Yung T, Bogdanov AA, Shchebet A, Johnsen SA, Lyakhov AS, et al. Synthesis, characterization, and biological evaluation of new tetrazole-based platinum(II) and palladium(II) chlorido complexes – Potent cisplatin analogues and their trans-isomers. Journal of Inorganic Biochemistry. 2013;120:44–53. DOI: 10.1016/j.jinorgbio.2012.12.001.
- Halauko YuS, Serebryanskaya ТV, Matulis Vadim E, Gaponik PN, Ivashkevich OA. Experimental and theoretical study of the cytotoxic activity of tetrazole-containing cisplatin analogs and their trans-isomers. Doklady of the National Academy of Sciences of Belarus. 2010;54(1):83–89. Russian.
- Voitekhovich SV, Serebryanskaya ТV, Lyakhov AS, Gaponik PN, Ivashkevich OA. Copper(II), palladium(II) and platinum(II) chloride complexes with 5-cmino-2-tert-butyltetrazole: synthesis, characterization and cytotoxicity. Polyhedron. 2009;28(16): 3614–3620. DOI: 10.1016/j.poly.2009.07.054.
- Popova EA, Serebryanskaya ТV, Selivanov SI, Haukka M, Panikorovsky TL, Gurzhiy VV, et al. Water-soluble platinum(II) complexes featuring 2-alkyl-2H-tetrazol-5-ylacetic acids: synthesis, characterization, and antiproliferative activity. European Journal of Inorganic Chemistry. 2016;2016(28):4659–4667. DOI: 10.1002/ejic.201600626.
- Serebryanskaya ТV, Popova EA, Lyakhov AS, Ott I, Trifonov RE. Synthesis, structure and antiproliferative activity of the isomeric platinum(II) complexes with (2-tert-butyltetrazol-5-yl)acetiс acid and its ethyl ester. In: 27 th International Chugaev Conference on Coordination Chemistry and 4 th Young Conference School «Physicochemical Methods in the Chemistry of Coordination Compounds»; 2017 October 2–6; Nizhny Novgorod, Russia. Book of Abstracts. Nizhny Novgorod: [s. n.]; 2017. p. P331.
- Jamieson ER, Lippard SJ. Structure, Recognition, and Processing of Cisplatin-DNA Adducts. Chemical Reviews. 1999;99(9):2467–2498. DOI: 10.1021/cr980421n.
- Wiitala KW, Hoye TR, Cramer CJ. Hybrid density functional methods empirically optimized for the computation of 13 C and 1H chemical shifts in chloroform solution. Journal of Chemical Theory and Computation. 2006;2(4):1085–1092. DOI: 10.1021/ct6001016.
- Francl MM, Pietro WJ, Hehre WJ, Binkley JS, Gordon MS, DeFees DJ, Pople JA. Self-Consistent Molecular Orbital Methods. 23. A polarization-type basis set for second-row elements. Journal of Chemical Physics. 1982;77:3654–3665. DOI: 10.1063/1.444267.
- Schuchardt KL, Didier BT, Elsethagen T, Sun L, Gurumoorthi V, Chase J, et al. Basis set exchange: a community database for computational sciences. Journal of Chemical Information and Modeling. 2007;47(3):1045–1052. DOI: 10.1021/ci600510j.
- Scalmani G, Frisch MJ. Continuous surface charge formalism polarizable continuum models of solvation. I. General formalism. Journal of Chemical Physics. 2010;132(11):114110–114115. DOI: 10.1063/1.3359469.
- Frisch MJ, Trucks GW, Schlegel HB, Scuseria GE, Robb MA, Cheeseman JR, et al. Gaussian 09, revision D01. Wallingford, CT: Gaussian Inc.; 2016.
Copyright (c) 2019 Журнал Белорусского государственного университета. Химия
Это произведение доступно по лицензии Creative Commons «Attribution-NonCommercial» («Атрибуция — Некоммерческое использование») 4.0 Всемирная.
Авторы, публикующиеся в данном журнале, соглашаются со следующим:
- Авторы сохраняют за собой авторские права на работу и предоставляют журналу право первой публикации работы на условиях лицензии Creative Commons Attribution-NonCommercial. 4.0 International (CC BY-NC 4.0).
- Авторы сохраняют право заключать отдельные контрактные договоренности, касающиеся неэксклюзивного распространения версии работы в опубликованном здесь виде (например, размещение ее в институтском хранилище, публикацию в книге) со ссылкой на ее оригинальную публикацию в этом журнале.
- Авторы имеют право размещать их работу в интернете (например, в институтском хранилище или на персональном сайте) до и во время процесса рассмотрения ее данным журналом, так как это может привести к продуктивному обсуждению и большему количеству ссылок на данную работу. (См. The Effect of Open Access).