Взаимодействие нитробензоксадиазольных производных пиперазина и анилина с бычьим сывороточным альбумином in silico и in vitro

  • Ярослав Вячеславович Фалетров Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь; Белорусский государственный университет, пр. Независимости, 4, 220030, г. Минск, Беларусь https://orcid.org/0000-0001-8168-5897
  • Вероника Сергеевна Карпушенкова Белорусский государственный университет, пр. Независимости 4, 220030, г. Минск, Беларусь
  • Виктория Алексеевна Завалинич Белорусский государственный университет, пр. Независимости 4, 220030, г. Минск, Беларусь
  • Полина Сергеевна Яковец Белорусский государственный университет, пр. Независимости 4, 220030, г. Минск, Беларусь
  • Анастасия Дмитриевна Шкредова Белорусский государственный университет, пр. Независимости 4, 220030, г. Минск, Беларусь
  • Владимир Макарович Шкуматов Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь; Белорусский государственный университет, пр. Независимости, 4, 220030, г. Минск, Беларусь
DOI: https://doi.org/10.33581/2520-257X-2021-2-25-35

Аннотация

Рассматривается альбумин как глобулярный белок плазмы крови млекопитающих, который участвует в транспорте гидрофобных метаболитов и некоторых лекарств. Описываются синтез и результаты взаимодействия бычьего сывороточного альбумина in silico (докинг) и in vitro (спектрофотометрическое и спектрофлуориметрическое титрование) и четырех новых 7-нитробензоксадиазол-4-ил (NBD) производных анилина и пиперазина. Экспериментальная кажущаяся константа диссоциации для NBD-этиниланилина 4 составила приблизительно 10 мкмоль/л. На основании исследований, посвященных связыванию различных соединений с альбумином, проводятся оценки новых потенциальных лекарств или флуоресцентных проб для использования in vivo.

Биографии авторов

Ярослав Вячеславович Фалетров, Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь; Белорусский государственный университет, пр. Независимости, 4, 220030, г. Минск, Беларусь

кандидат химических наук, доцент; ведущий научный сотрудник лаборатории биохимии лекарственных препаратов научно-исследовательского института физико-химических проблем БГУ, доцент кафедры высокомолекулярных соединений химического факультета Белорусского государственного университета

Вероника Сергеевна Карпушенкова, Белорусский государственный университет, пр. Независимости 4, 220030, г. Минск, Беларусь

студентка химического факультета. Научный руководитель – Я. В. Фалетров

Виктория Алексеевна Завалинич, Белорусский государственный университет, пр. Независимости 4, 220030, г. Минск, Беларусь

студентка химического факультета. Научный руководитель – Я. В. Фалетров.

Полина Сергеевна Яковец, Белорусский государственный университет, пр. Независимости 4, 220030, г. Минск, Беларусь

студентка химического факультета. Научный руководитель – Я. В. Фалетров

Анастасия Дмитриевна Шкредова, Белорусский государственный университет, пр. Независимости 4, 220030, г. Минск, Беларусь

студентка химического факультета. Научный руководитель – Я. В. Фалетров

Владимир Макарович Шкуматов, Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь; Белорусский государственный университет, пр. Независимости, 4, 220030, г. Минск, Беларусь

член-корреспондент НАН Беларуси, доктор биологических наук, профессор; главный научный сотрудник лаборатории биохимии лекарственных препаратов научно-исследовательского института физико-химических проблем БГУ, профессор кафедры высокомолекулярных соединений химического факультета Белорусского государственного университета

Литература

  1. Sudlow G, Birkett DJ, Wade DN. The characterisation of two specific drug binding sites on human serum albumin. Molecular pharmacology. 1975;11(6):824–832.
  2. Dutta T, Pal K, Koner AL. Cellular metabolic activity marker via selective turn-ON detection of transporter protein using nitrobenzoxadiazole-based fluorescent reporter. Scientific Reports. 2020;10:4166. DOI: 10.1038/s41598-020-60954-y.
  3. Wenskowsky L, Schreuder H, Derdau V, Matter H, Volkmar J, Nazaré M, et al. Identification and characterization of a single high-affinity fatty acid binding site in human serum albumin. Angewandte Chemie. 2018;57(4):1044–1048. DOI: 10.1002/anie.201710437.
  4. Rohacova J, Marin ML, Miranda MA. Complexes between fluorescent cholic acid derivatives and human serum albumin. A photophysical approach to investigate the binding behavior. The Journal of Physical Chemistry B. 2010;114(13):4710–4716. DOI: 10.1021/jp911114n.
  5. Matsushita Y, Takahashi M, Moriguchi I. Binding of fluorescent 7-amino-4-nitrobenzoxadiazole derivatives to bovine serum albumin. Chemical and Pharmaceutical Bulletin. 1986;34(1):333–339. DOI: 10.1248/cpb.34.333.
  6. Belinskaia DA, Goncharov NV. Theoretical and practical aspects of albumin esterase activity. Russian Journal of Bioorganic Chemistry. 2020;46(3):287–298. DOI: 10.1134/S1068162020030036.
  7. Faletrov YaV, Efimova VS, Horetski MS, Tugaeva KV, Frolova NS, Lin Q, et al. New 20-hydroxycholesterol-like compounds with fluorescent NBD or alkyne labels: synthesis, in silico interactions with proteins and uptake by yeast cells. Chemistry and Physics of Lipids. 2020;227:104850. DOI: 10.1016/j.chemphyslip.2019.104850.
  8. Faletrov YV, Gilep KA, Falchevskaya AS, Horetski MS, Panada JV, Andrievskaya EV, et al. In silico modeling of izoniazid-steroid conjugates interactions with cytochromes P450 of mycobacteria and their bioconversion in vitro by the cells. Biomeditsinskaya khimiya. 2020;66(5):378–385. Russian. DOI: 10.18097/PBMC20206605378.
  9. Trott O, Olson AJ. AutoDock Vina: improving the speed and accuracy of docking with a new scoring function, efficient optimization, and multithreading. Journal of Computational Chemistry. 2010;31(2):455–461. DOI: 10.1002/jcc.21334.
  10. Lomize AL, Pogozheva ID. Physics-based method for modeling passive membrane permeability and translocation pathways of bioactive molecules. Journal of Chemical Information and Modeling. 2019;59(7):3198–3213. DOI: 10.1021/acs.jcim.9b00224.
  11. Faletrov YaV, Dichenko YaV, Panada YaV, Khoretskii MS, Frolova MS, Shkumatov VM. [New 7-nitrobenzofurazan derivatives of triazole, pyridine and phenylacetylene as potential inhibitors of cytochrome P450]. In: Shadyro OI, Martinovich GG, Demidchik VV, Prokasheva VA, Semenkova GN, Sladkova AA, et al., editors. Free radicals in chemistry and life. Book of abstracts of the II International conference; 2017 October 19–20; Minsk, Belarus [CD-ROM]. Minsk: Publishing Center of the Belarusian State University; 2017. p. 148–149. 1 CD-ROM: 13 Mb. Russian.
  12. de Montellano PRO. Acetylenes: cytochrome P450 oxidation and mechanism-based enzyme inactivation. Drug Metabolism Reviews. 2019;51(2):162–177. DOI: 10.1080/03602532.2019.1632891.
  13. Zavadskaya OA, Faletrov YV, Frolova NS, Rudaya EV, Shkumatov VM. Preparation of fluorescent-labeled bovine serum albumin and determination of its spectral characteristics. Vestnik BGU. Seriya 2. Khimiya. Biologiya. Geografiya. 2016;2:12–17. Russian.
  14. Paramasivan S, Adav SS, Ngan SC, Dalan R, Leow MK-S, Ho HH, et al. Serum albumin cysteine trioxidation is a potential oxidative stress biomarker of type 2 diabetes mellitus. Scientific Reports. 2020;10:6475. DOI: 10.1038/s41598-020-62341-z.
Опубликован
2021-09-22
Ключевые слова: альбумин, флуоресценция, нитробензоксадиазол, докинг
Поддерживающие организации Работа выполнена при поддержке государственной программы научных исследований «Химические процессы, реагенты и технологии, биорегуляторы и биооргхимия» (№ гос. регистрации 20210560).
Как цитировать
Фалетров, Я. В., Карпушенкова, В. С., Завалинич, В. А., Яковец, П. С., Шкредова, А. Д., & Шкуматов, В. М. (2021). Взаимодействие нитробензоксадиазольных производных пиперазина и анилина с бычьим сывороточным альбумином in silico и in vitro. Журнал Белорусского государственного университета. Химия, 2, 25-35. https://doi.org/10.33581/2520-257X-2021-2-25-35
Выпуск
№ 2 (2021): Журнал Белорусского государственного университета. Химия
Раздел
Оригинальные статьи

Copyright (c) 2021 Журнал Белорусского государственного университета. Химия

Лицензия Creative Commons

Это произведение доступно по лицензии Creative Commons «Attribution-NonCommercial» («Атрибуция — Некоммерческое использование») 4.0 Всемирная.

Авторы, публикующиеся в данном журнале, соглашаются со следующим:

  1. Авторы сохраняют за собой авторские права на работу и предоставляют журналу право первой публикации работы на условиях лицензии Creative Commons Attribution-NonCommercial. 4.0 International (CC BY-NC 4.0).
  2. Авторы сохраняют право заключать отдельные контрактные договоренности, касающиеся неэксклюзивного распространения версии работы в опубликованном здесь виде (например, размещение ее в институтском хранилище, публикацию в книге) со ссылкой на ее оригинальную публикацию в этом журнале.
  3. Авторы имеют право размещать их работу в интернете (например, в институтском хранилище или на персональном сайте) до и во время процесса рассмотрения ее данным журналом, так как это может привести к продуктивному обсуждению и большему количеству ссылок на данную работу. (См. The Effect of Open Access).