Синтез, структура и свойства комплексов поздних переходных металлов с 2-(тетразол-1-ил)пиридином

  • Татьяна Владимировна Серебрянская Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь
  • Анна Александровна Белоусова Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь
  • Юрий Викторович Григорьев Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь
  • Сергей Владимирович Войтехович Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь
  • Людмила Сергеевна Ивашкевич Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь
  • Олег Анатольевич Ивашкевич Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь
DOI: https://doi.org/10.33581/2520-257X-2022-2-38-51

Аннотация

Комплексы состава [MII(2-pytz)Cl2] (M(II) = Pt, Pd; 2-pytz = 2-(тетразол-1-ил)пиридин) синтезированы прямым взаимодействием 2-pytz с хлоридами соответствующих поздних переходных металлов (K2PtCl4 или PdCl2). RuCl3 не вступает в реакцию комплексообразования с 2-pytz в среде протонных растворителей, а их кипячение в N, N‑диметилформамиде в присутствии LiCl сопровождается разложением тетразольного цикла и образованием комплексного соединения Ru(III) с производным N, N-диметил-N ′-(пиридин-2-ил)формимидамида состава Li[RuIII(Py — N =C — NMe2)2Cl2]. В результате реакции 2-pytz со специально синтезированным прекурсором цис-[Ru(ДМСО)4Cl2], где ДМСО – диметилсульфоксид, в метаноле выделен комплекс состава [Ru(2-pytz)(ДМСО)3Cl2] ⸱ MeOH. Взаимодействием цис-[Ru(ДМСО)4Cl2] с 2-pytz в этаноле получен комплекс состава [Ru(2- pytz)(ДМСО)2Cl2]. Выделенные продукты охарактеризованы с помощью элементного анализа, масс-спектрометрии с ионизацией электрораспылением и детекцией положительных и отрицательных ионов, инфракрасной спектроскопии, комплексного термического анализа, спектроскопии ядерного магнитного резонанса (ЯМР) на ядрах  1Н и 13С. Структурные параметры комплексов [Pd(2-pytz)Cl2] и [Ru(2-pytz)(ДМСО)3Cl2] ⋅ MeOH установлены методом рентгеноструктурного анализа монокристаллов. В структуре [Pd(2-pytz)Cl2] тетразольный лиганд выступает в качестве N, N-бидентатно-хелатирующего за счет атома азота пиридинового цикла и атома N2 тетразольного кольца, а в структуре [Ru(2-pytz)(ДМСО)3Cl2] ⋅ MeOH данный лиганд координирован монодентатно посредством атома N4 тетразольного цикла. Согласно данным ЯМР-спектроскопии на ядрах 1Н в составе комплекса [Ru(2-pytz) (ДМСО)2Cl2] 2-pytz также выполняет N, N-бидентатно-хелатирующую функцию и координируется посредством атома азота пиридинового цикла и атома N2 тетразольного кольца.

Биографии авторов

Татьяна Владимировна Серебрянская, Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь

кандидат химических наук; старший научный сотрудник лаборатории химии конденсированных сред

Анна Александровна Белоусова, Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь

стажер младшего научного сотрудника лаборатории химии конденсированных сред

Юрий Викторович Григорьев, Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь

кандидат химических наук, доцент; заведующий лабораторией химии конденсированных сред

Сергей Владимирович Войтехович, Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь

кандидат химических наук; ведущий научный сотрудник лаборатории химии конденсированных сред

Людмила Сергеевна Ивашкевич, Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь

кандидат химических наук, доцент; заведующий лабораторией физико-химических методов исследования

Олег Анатольевич Ивашкевич, Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь

академик НАН Беларуси, доктор химических наук, профессор; главный научный сотрудник лаборатории химии конденсированных сред

Литература

  1. Nasrollahzadeh M, Sajjadi M, Ghafuri H, Bidgoli NSS, Pombeiro AJL, Hazra S. Platinum and palladium complexes with tetrazole ligands: synthesis, structure and applications. Coordination Chemistry Reviews. 2021;446(1):214132. DOI: 10.1016/j.ccr.2021.214132.
  2. Gillam TA, Caporale C, Brooks RD, Bader CA, Sorvina A, Werrett MV, et al. Neutral Re(I) complex platform for live intracellular imaging. Inorganic Chemistry. 2021;60(14):10173‒10185. DOI: 10.1021/acs.inorgchem.1c00418.
  3. Caporale С, Bader СA, Sorvina A, MaGee KDM, Skelton BW, Gillam TA, et al. Investigating intracellular localisation and cytotoxicity trends for neutral and cationic iridium tetrazolato complexes in live cells. Chemistry ‒ A European Journal. 2017;23(62):15666‒15679. DOI: 10.1002/chem.201701352.
  4. Fiorini V, Monti N, Vigarani G, Santi G, Fasulo F, Massi M, et al. Colourless luminescent solar concentrators based on iridium(III)-phosphors. Dyes and Pigments. 2021;193:109532. DOI: 10.1016/j.dyepig.2021.109532.
  5. Motswainyana WM, Ajibade PA. Anticancer activities of mononuclear ruthenium(II) coordination complexes. Advances in Chemistry. 2015;2015:859730. DOI: 10.1155/2015/859730.
  6. Monti N, Zacchini S, Massi M, Hochkoeppler A, Giorgini L, Fiorini V, et al. Antibacterial activity of a new class of tris homoleptic Ru(II)-complexes with alkyl-tetrazoles as diimine-type ligands. Applied Organometallic Chemistry. 2020;34(9):e5806. DOI: 10.1002/aoc.5806.
  7. Ruminski RR, Malkan RM, Gonzalez GM, Powell BL, Hiskey MA. Synthesis and characterization of bis bipyridyl ruthenium(II) and osmium(II) complexes with 5,5′-bis-tetrazolate and N, N-bis(tetrazol-5-yl)-amine. Inorganica Chimica Acta. 2016;451:135–142. DOI: 10.1016/j.ica.2016.07.002.
  8. Spiccia L, Deacon GB, Kepert CM. Synthetic routes to homoleptic and heteroleptic ruthenium(II) complexes incorporating bidentate imine ligands. Coordination Chemistry Reviews. 2004;248(13–14):1329‒1341. DOI: 10.1016/j.ccr.2004.04.008.
  9. Ivanova AD, Grigoriev YV, Komarov VYu, Sukhikh TS, Bogomyakov AS, Sheludyakova LA, et al. First examples of Co(II), Ni(II), and Cu(II) coordination compounds with 1-(pyrid-2-yl)-1H-tetrazole: synthesis, structure and properties. Polyhedron. 2020;189(1):114750. DOI: 10.1016/j.poly.2020.114750.
  10. Burla MC, Caliandro R, Carrozzini B, Cascarano GL, Cuocci C, Giacovazzo C, et al. Crystal structure determination and refinement via SIR2014. Journal of Applied Crystallography. 2015;48:306–309. DOI: 10.1107/S1600576715001132.
  11. Sheldrick GM. Crystal structure refinement with SHELXL. Acta Crystallographica Section C: Structural Chemistry. 2015;71:3–8. DOI: 10.1107/S2053229614024218.
  12. Spek AL. Structure validation in chemical crystallography. Acta Crystallographica Section D. 2009;65:148–155. DOI: 10.1107/S090744490804362X.
  13. Evans IP, Spencer A, Wilkinson G. Dichlorotetrakis(dimethyl sulphoxide)ruthenium(II) and its use as a source material for some new ruthenium(II) complexes. Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions. 1973;2:204–209. DOI: 10.1039/DT9730000204.
  14. Hesek D, Inoue Y, Everitt SRL, Ishida H, Kunieda M, Drew MGB. Novel synthetic routes to several new, differentially substituted ruthenium tris(4,4′-disubstituted-2,2-bipyridine) complexes. Inorganic Chemistry. 2000;39(2):308–316. DOI: 10.1021/ic990840i.
  15. Sullivan BP, Salmon DJ, Meyer TJ. Mixed phosphine 2,2′-bipyridine complexes of ruthenium. Inorganic Chemistry. 1978;17(12):3334–3341. DOI: 10.1021/ic50190a006.
  16. Trifonov RE, Ostrovskii VA. Protolytic equilibria in tetrazoles. Russian Journal of Organic Chemistry. 2006;42:1585–1605. DOI: 10.1134/S1070428006110017.
  17. Du J, Luo K, Zhang X. Synthesis of amides through an oxidative amidation of tetrazoles with aldehydes under transition metal-free conditions. RSC Advances. 2014;4(97):54539–54546. DOI: 10.1039/c4ra07658c.
  18. Spulak M, Lubojacky R, Senel P, Kunes J, Pour M. Direct C — H arylation and alkenylation of 1-substituted tetrazoles: phosphine as stabilizing factor. Journal of Organic Chemistry. 2010;75(1):241–244. DOI: 10.1021/jo902180u.
  19. Bell HM, Carver DR, Hubbard JS, Sachdeva YP, Wolfe JF. Reaction of ketone enolates with 2,4-dichloropyrimidine. A novel pyrimidine to pyridine interconversion. Journal of Organic Chemistry. 1985;50(19):3442–3444. DOI: 10.1021/jo00219a004.
  20. Leivers AL, Tallant M, Shotwell JB, Dickerson S, Leivers MR, McDonald OB, et al. Discovery of selective small molecule type III phosphatidylinositol 4kinase alpha (PI4KIIIα) inhibitors as anti-hepatitis C (HCV) agents. Journal of Medicinal Chemistry. 2014;57(5):2091–2106. DOI: 10.1021/jm400781h.
  21. Hu J, Li S, Wang X, Zheng SC, Zhao X. Synthesis of 5-trifluoromethyl-substituted (Z)-N, N-dimethyl-N ′-(pyrazin-2-yl)formimidamides from 2-aminopyrazines, LiI/selectfluor, FSO2CF2CO2Me and DMF under Cu catalysis. Synthesis. 2022;54(9):2282–2288. DOI: 10.1055/s-0037-1610792.
  22. Cunningham ID, Blanden JS, Llor J, Munoz L, Sharratt AP. Chemistry of amidines. Part 1. Determination of the site of initial protonation in N′-pyridylformamidines. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2. 1991;11:1747–1750. DOI: 10.1039/P29910001747.
  23. Bratsos I, Alessio E. The pivotal role of Ru-DMSO compounds in the discovery of well-behaved precursors. European Journal of Inorganic Chemistry. 2018;2018(26):2996‒3013. DOI: 10.1002/ejic.201800469.
  24. Alessio E. Synthesis and reactivity of Ru-, Os-, Rh-, and Ir-halide − sulfoxide complexes. Chemical Reviews. 2004;104(9):4203‒4242. DOI: 10.1021/cr0307291.
  25. Serebryanskaya TV, Yung T, Bogdanov AA, Shchebet A, Johnsen SA, Lyakhov AS, et al. Synthesis, characterization, and biological evaluation of new tetrazole-based platinum(II) and palladium(II) chlorido complexes – Potent cisplatin analogues and their trans isomers. Journal of Inorganic Biochemistry. 2013;120:44–53. DOI: 10.1016/j.jinorgbio.2012.12.001.
  26. Mandal P, Malviya N, Kundu BK, Dhankhar SS, Nagaraja CM, Mukhopadhyay S. RAPTA complexes containing N-substituted tetrazole scaffolds: synthesis, characterization and antiproliferative activity. Applied Organometallic Chemistry. 2017;32(3):e4779. DOI: 10.1002/aoc.4179.
Опубликован
2022-09-13
Ключевые слова: тетразолы; платина(II), палладий(II), рутений(II), металлопромотируемые реакции, координационные соединения, рентгеноструктурный анализ монокристаллов
Поддерживающие организации Работа выполнена при финансовой поддержке Министерства образования Республики Беларусь (задание 2.2.01.06 государственной программы научных исследований «Химические процессы, реагенты и технологии, биорегуляторы и биооргхимия»)
Как цитировать
Серебрянская, Т. В., Белоусова, А. А., Григорьев, Ю. В., Войтехович, С. В., Ивашкевич, Л. С., & Ивашкевич, О. А. (2022). Синтез, структура и свойства комплексов поздних переходных металлов с 2-(тетразол-1-ил)пиридином. Журнал Белорусского государственного университета. Химия, 2, 38-51. https://doi.org/10.33581/2520-257X-2022-2-38-51
Выпуск
№ 2 (2022): Журнал Белорусского государственного университета. Химия
Раздел
Оригинальные статьи

Copyright (c) 2022 Журнал Белорусского государственного университета. Химия

Лицензия Creative Commons

Это произведение доступно по лицензии Creative Commons «Attribution-NonCommercial» («Атрибуция — Некоммерческое использование») 4.0 Всемирная.

Авторы, публикующиеся в данном журнале, соглашаются со следующим:

  1. Авторы сохраняют за собой авторские права на работу и предоставляют журналу право первой публикации работы на условиях лицензии Creative Commons Attribution-NonCommercial. 4.0 International (CC BY-NC 4.0).
  2. Авторы сохраняют право заключать отдельные контрактные договоренности, касающиеся неэксклюзивного распространения версии работы в опубликованном здесь виде (например, размещение ее в институтском хранилище, публикацию в книге) со ссылкой на ее оригинальную публикацию в этом журнале.
  3. Авторы имеют право размещать их работу в интернете (например, в институтском хранилище или на персональном сайте) до и во время процесса рассмотрения ее данным журналом, так как это может привести к продуктивному обсуждению и большему количеству ссылок на данную работу. (См. The Effect of Open Access).