Синтез и свойства карбазолил- и фенотиазинил-бис-тетразолов

  • Юрий Викторович Григорьев Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь https://orcid.org/0000-0002-8153-835X
  • Игорь Анатольевич Садовский Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь
  • Чен Бовен Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь
  • Инна Михайловна Григорьева Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь
  • Олег Анатольевич Ивашкевич Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь

Аннотация

Исследованы возможности введения тетразолильных групп в молекулы карбазола и фенотиазина путем замещения атомов водорода карбоциклов. Показано, что методы нитрования и восстановления могут использоваться для получения 3,6-диаминокарбазола и 3,7-диаминофенотиазина, которые вступают в реакцию гетероциклизации с триэтилортоформиатом и азидом натрия, образуя с хорошим выходом 3,6-ди(тетразол-1-ил)карбазол и 3,7-ди(тетразол-1-ил)фенотиазин соответственно. Состав и строение полученных соединений определены методами элементного анализа, ЯМР- и ИК-спектроскопии. В результате введения тетразолильных групп в молекулы карбазола и фенотиазина максимум их поглощения в UV-VIS-спектрах сдвигается в коротковолновую область на 85 нм в случае с фенотиазином и на 15 нм в случае с карбазолом. Такие сдвиги максимума поглощения связаны с электроноакцепторным влиянием тетразольных циклов и, как следствие, перераспределением π-электронной плотности в молекулах карбазолил- и фенотиазинил-бис-тетразолов по сравнению с молекулами исходных карбазола и фенотиазина. Установлено, что 3,7-ди(тетразол-1-ил)фенотиазин является кислотно-основным индикатором, водные растворы которого изменяют окраску в интервале значений рН от 11,6 до 10,5.

Биографии авторов

Юрий Викторович Григорьев, Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь

кандидат химических наук, доцент; заведующий лабораторией химии конденсированных сред

Игорь Анатольевич Садовский, Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь

магистрант кафедры неорганической химии химического факультета. Научный руководитель – Ю. В. Григорьев

Чен Бовен, Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь

магистрант кафедры неорганической химии химического факультета. Научный руководитель – Ю. В. Григорьев

Инна Михайловна Григорьева, Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь

научный сотрудник лаборатории химии конденсированных сред

Олег Анатольевич Ивашкевич, Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь

академик НАН Беларуси, доктор химических наук, профессор; главный научный сотрудник лаборатории химии конденсированных сред

Литература

  1. Bashir M, Bano A, Ijaz AS, Chaudhary BA. Recent developments and biological activities of N-substituted carbazole derivatives: a review. Molecules. 2015;20(8):13496–13517. DOI: 10.3390/molecules200813496.
  2. Varga B, Csonka Á, Csonka A, Molnár J, Amaral L, Spengler G. Possible biological and clinical applications of phenothiazines. Anticancer Research. 2017;37(11):5983–5993. DOI: 10.21873/anticanres.12045.
  3. Kalkanidis M, Klonis N, Tilley L, Deady LW. Novel phenothiazine antimalarials: synthesis, antimalarial activity, and inhibition of the formation of β-haematin. Biochemical Pharmacology. 2002;63(5):833–842. DOI: 10.1016/s0006-2952(01)00840-1.
  4. Onoabedje EA, Egu SA, Ezeokonkwo MA, Okoro UC. Highlights of molecular structures and applications of phenothiazine and phenoxazine polycycles. Journal of Molecular Structure. 2019;1175:956–962. DOI: 10.1016/J.MOLSTRUC.2018.08.064.
  5. Manickam M, Iqbal P, Belloni M, Kumar S, Preece JA. A brief review of carbazole-based photorefractive liquid crystalline materials. Israel Journal of Chemistry. 2012;52(10):917–934. DOI: 10.1002/ijch.201200058.
  6. Karon K, Lapkowski M. Carbazole electrochemistry: a short review. Journal of Solid State Electrochemistry. 2015;19(9):2601–2610. DOI: 10.1007/s10008-015-2973-x.
  7. Jia H-L, Peng Z-J, Chen Y-C, Huang C-Y, Guan M-Y. Highly efficient stereoscopic phenothiazine dyes with different anchors for dye-sensitized solar cells. New Journal of Chemistry. 2018;42(23):18702–18707. DOI: 10.1039/C8NJ04164D.
  8. QiuX, Shi J, Xu X, Lu Y, Sun Q, Xue S, et al. Tuning the optoelectronic properties of phenothiazine-based D‒A-type emitters through changing acceptor pattern. Dyes and Pigments. 2017;147:6–15. DOI: 10.1016/j.dyepig.2017.07.064.
  9. Luo J-S, Wan Z-Q, Jia C-Y. Recent advances in phenothiazine-based dyes for dye-sensitized solar cells. Chinese Chemical Letters. 2016;27(8):1304–1318. DOI: 10.1016/j.cclet.2016.07.002.
  10. Buckley A. Organic light-emitting diodes (OLEDs): materials, devices and applications. [S. l.]: Woodhead Publishing; 2013. 666 p.
  11. Krucaite G, Grigalevicius S. A review on low-molar-mass carbazole-based derivatives for organic light emitting diodes. Synthetic Metals. 2019;247:90–108. DOI: 10.1016/j.synthmet.2018.11.017.
  12. Bezvikonnyi O, Gudeika D, Volyniuk D, Mimaite V, Sebastine BR, Grazulevicius JV. Effect of donor substituents on thermally activated delayed fluorescence of diphenylsulfone derivatives. Journal of Luminescence. 2019;206:250–259. DOI: 10.1016/j.jlumin.2018.10.018.
  13. Shanmugasundaram K, Chitumalla RK, Jang J, Choe Y. Phenothiazine based blue emitter for light-emitting electrochemical cells. New Journal of Chemistry. 2017;41(18):9668–9673. DOI: 10.1039/C7NJ00976C.
  14. Popova EA, Trifonov RE, Ostrovskii VA. Tetrazoles for biomedicine. Russian Chemical Reviews. 2019;88(6):644–676. DOI: 10.1070/RCR4864.
  15. Gaponik PN, Voitekhovich SV, Ivashkevich OA. Metal derivatives of tetrazoles. Russian Chemical Reviews. 2006;75(6):507–539. DOI: 10.1070/RC2006v075n06ABEH003601.
  16. Popova EA, Trifonov RE, Ostrovskii VA. Advances in synthesis of tetrazoles coordinated to metal ions. ARKIVOC. 2012;2012(1):45–65. DOI: 10.3998/ark.5550190.0013.102.
  17. Massi M, Stagni S, Ogden MI. Lanthanoid tetrazole coordination complexes. Coordination Chemistry Reviews. 2018;375:164–172. DOI: 10.1016/j.ccr.2017.11.017.
  18. Tăbăcaru A, Pettinari C, Galli S. Coordination polymers and metal-organic frameworks built up with poly(tetrazolate) ligands. Coordination Chemistry Reviews. 2018;372:1–30. DOI: 10.1016/j.ccr.2018.05.024.
  19. Coronado E, Giménez-Marqués M, Mínguez Espallargas G, Rey F, Vitórica-Yrezábal IJ. Spin-crossover modification through selective CO2 sorption. Journal of the American Chemical Society. 2013;135(43):15986–15989. DOI: 10.1021/ja407135k.
  20. Xing G, Zhang Y, Cao X. Bifunctional 3D porous Cu(I) metal-organic framework with gas sorption and luminescent properties. Journal of Molecular Structure. 2017;1146:793–796. DOI: 10.1016/j.molstruc.2017.06.058.
  21. Voitekhovich SV, Grigoriev YV, Lyakhov AS, Matulis VE, Ivashkevich LS, Bogomyakov AS, et al. 1-(1,2,4-Triazol-3-yl)-1Htetrazoles and their complexation with copper(II) chloride. Polyhedron. 2020;176:114299. DOI: 10.1016/j.poly.2019.114299.
  22. Voitekhovich SV, Grigoriev YV, Lyakhov AS, Ivashkevich LS, Klose J, Kersting B, et al. Polymeric chain complexes of copper(II) chloride with 1,5-disubstituted tetrazoles: structure and magnetic properties. Polyhedron. 2021;194:114907. DOI: 10.1016/j.poly.2020.114907.
  23. Voitekhovich SV, Lyakhov AS, Shiman DI, Grigoriev YV, Ivashkevich LS, Klose J, et al. 1,3-Bis(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl) propane and its coordination polymers with Cu2Cl4 and Cu3Cl6 units. Polyhedron. 2020;190:114793. DOI: 10.1016/j.poly.2020.114793.
  24. Voitekhovich SV, Grigoriev YV, Lyakhov AS, Matulis VE, Ivashkevich LS, Ivashkevich OA. 2-(1H-Tetrazol-1-yl)thiazole: complexation and copper-assisted tetrazole ring transformation. Polyhedron. 2019;171:423–432. DOI: 10.1016/j.poly.2019.07.030.
  25. Voitekhovich SV, Grigoriev YV, Lyakhov AS, Ivashkevich LS, Ivashkevich OA. The first organocopper tetrazole derivative: synthesis and characterization. Dalton Transactions. 2016;45(34):13406–13414. DOI: 10.1039/C6DT02306A.
  26. Grigoriev YV, Voitekhovich SV, Gaponik PN, Ivashkevich OA. New advances in chemistry of tetrazoles. Sviridovskie chteniya. 2014;10:193–205. Russian.
  27. Kyziox JB, Daszkiewicz Z, Hetper J. Fragmentation of some nitrocarbazoles and their 9-alkyl derivatives. Organic Mass Spectrometry. 1987;22(1):39–42. DOI: 10.1002/oms.1210220110.
  28. Litvinenko LM, Shved EN, Popova RS, Popov AF, Pirgo MD. Spatial structure and electronic conduction of bridge compounds. Doklady Chemistry. 1981;258:208–211.
  29. RamVJ, Sethi A, Nath M, Pratap R. The chemistry of heterocycles: nomenclature and chemistry of three to five membered heterocycles. Netherlands: Elsevier; 2019. Chapter 5, Five-Membered Heterocycles; p. 149–478.
  30. Grigoriev YV, Voitekhovich SV, Karavai VP, Ivashkevich OA. Synthesis of tetrazole and its derivatives by heterocyclization reaction involving primary amines, orthoesters, and azides. Chemistry of Heterocyclic Compounds. 2017;53(6–7):670–681. DOI: 10.1007/s10593-017-2108-7.
Опубликован
2023-03-03
Ключевые слова: карбазол, фенотиазин, функционализация, 1-замещенные тетразолы, синтез
Поддерживающие организации Работа выполнена при финансовой поддержке Министерства образования Республики Беларусь (задание 2.1.01.01 государственной программы научных исследований «Химические процессы, реагенты и технологии, биорегуляторы и биоорганическая химия»).
Как цитировать
Григорьев, Ю. В., Садовский, И. А., Бовен, Ч., Григорьева, И. М., & Ивашкевич, О. А. (2023). Синтез и свойства карбазолил- и фенотиазинил-бис-тетразолов. Журнал Белорусского государственного университета. Химия, 1, 20-27. https://doi.org/10.33581/2520-257X-2023-1-20-27