Синтез и свойства карбазолил- и фенотиазинил-бис-тетразолов
Аннотация
Исследованы возможности введения тетразолильных групп в молекулы карбазола и фенотиазина путем замещения атомов водорода карбоциклов. Показано, что методы нитрования и восстановления могут использоваться для получения 3,6-диаминокарбазола и 3,7-диаминофенотиазина, которые вступают в реакцию гетероциклизации с триэтилортоформиатом и азидом натрия, образуя с хорошим выходом 3,6-ди(тетразол-1-ил)карбазол и 3,7-ди(тетразол-1-ил)фенотиазин соответственно. Состав и строение полученных соединений определены методами элементного анализа, ЯМР- и ИК-спектроскопии. В результате введения тетразолильных групп в молекулы карбазола и фенотиазина максимум их поглощения в UV-VIS-спектрах сдвигается в коротковолновую область на 85 нм в случае с фенотиазином и на 15 нм в случае с карбазолом. Такие сдвиги максимума поглощения связаны с электроноакцепторным влиянием тетразольных циклов и, как следствие, перераспределением π-электронной плотности в молекулах карбазолил- и фенотиазинил-бис-тетразолов по сравнению с молекулами исходных карбазола и фенотиазина. Установлено, что 3,7-ди(тетразол-1-ил)фенотиазин является кислотно-основным индикатором, водные растворы которого изменяют окраску в интервале значений рН от 11,6 до 10,5.
Литература
- Bashir M, Bano A, Ijaz AS, Chaudhary BA. Recent developments and biological activities of N-substituted carbazole derivatives: a review. Molecules. 2015;20(8):13496–13517. DOI: 10.3390/molecules200813496.
- Varga B, Csonka Á, Csonka A, Molnár J, Amaral L, Spengler G. Possible biological and clinical applications of phenothiazines. Anticancer Research. 2017;37(11):5983–5993. DOI: 10.21873/anticanres.12045.
- Kalkanidis M, Klonis N, Tilley L, Deady LW. Novel phenothiazine antimalarials: synthesis, antimalarial activity, and inhibition of the formation of β-haematin. Biochemical Pharmacology. 2002;63(5):833–842. DOI: 10.1016/s0006-2952(01)00840-1.
- Onoabedje EA, Egu SA, Ezeokonkwo MA, Okoro UC. Highlights of molecular structures and applications of phenothiazine and phenoxazine polycycles. Journal of Molecular Structure. 2019;1175:956–962. DOI: 10.1016/J.MOLSTRUC.2018.08.064.
- Manickam M, Iqbal P, Belloni M, Kumar S, Preece JA. A brief review of carbazole-based photorefractive liquid crystalline materials. Israel Journal of Chemistry. 2012;52(10):917–934. DOI: 10.1002/ijch.201200058.
- Karon K, Lapkowski M. Carbazole electrochemistry: a short review. Journal of Solid State Electrochemistry. 2015;19(9):2601–2610. DOI: 10.1007/s10008-015-2973-x.
- Jia H-L, Peng Z-J, Chen Y-C, Huang C-Y, Guan M-Y. Highly efficient stereoscopic phenothiazine dyes with different anchors for dye-sensitized solar cells. New Journal of Chemistry. 2018;42(23):18702–18707. DOI: 10.1039/C8NJ04164D.
- QiuX, Shi J, Xu X, Lu Y, Sun Q, Xue S, et al. Tuning the optoelectronic properties of phenothiazine-based D‒A-type emitters through changing acceptor pattern. Dyes and Pigments. 2017;147:6–15. DOI: 10.1016/j.dyepig.2017.07.064.
- Luo J-S, Wan Z-Q, Jia C-Y. Recent advances in phenothiazine-based dyes for dye-sensitized solar cells. Chinese Chemical Letters. 2016;27(8):1304–1318. DOI: 10.1016/j.cclet.2016.07.002.
- Buckley A. Organic light-emitting diodes (OLEDs): materials, devices and applications. [S. l.]: Woodhead Publishing; 2013. 666 p.
- Krucaite G, Grigalevicius S. A review on low-molar-mass carbazole-based derivatives for organic light emitting diodes. Synthetic Metals. 2019;247:90–108. DOI: 10.1016/j.synthmet.2018.11.017.
- Bezvikonnyi O, Gudeika D, Volyniuk D, Mimaite V, Sebastine BR, Grazulevicius JV. Effect of donor substituents on thermally activated delayed fluorescence of diphenylsulfone derivatives. Journal of Luminescence. 2019;206:250–259. DOI: 10.1016/j.jlumin.2018.10.018.
- Shanmugasundaram K, Chitumalla RK, Jang J, Choe Y. Phenothiazine based blue emitter for light-emitting electrochemical cells. New Journal of Chemistry. 2017;41(18):9668–9673. DOI: 10.1039/C7NJ00976C.
- Popova EA, Trifonov RE, Ostrovskii VA. Tetrazoles for biomedicine. Russian Chemical Reviews. 2019;88(6):644–676. DOI: 10.1070/RCR4864.
- Gaponik PN, Voitekhovich SV, Ivashkevich OA. Metal derivatives of tetrazoles. Russian Chemical Reviews. 2006;75(6):507–539. DOI: 10.1070/RC2006v075n06ABEH003601.
- Popova EA, Trifonov RE, Ostrovskii VA. Advances in synthesis of tetrazoles coordinated to metal ions. ARKIVOC. 2012;2012(1):45–65. DOI: 10.3998/ark.5550190.0013.102.
- Massi M, Stagni S, Ogden MI. Lanthanoid tetrazole coordination complexes. Coordination Chemistry Reviews. 2018;375:164–172. DOI: 10.1016/j.ccr.2017.11.017.
- Tăbăcaru A, Pettinari C, Galli S. Coordination polymers and metal-organic frameworks built up with poly(tetrazolate) ligands. Coordination Chemistry Reviews. 2018;372:1–30. DOI: 10.1016/j.ccr.2018.05.024.
- Coronado E, Giménez-Marqués M, Mínguez Espallargas G, Rey F, Vitórica-Yrezábal IJ. Spin-crossover modification through selective CO2 sorption. Journal of the American Chemical Society. 2013;135(43):15986–15989. DOI: 10.1021/ja407135k.
- Xing G, Zhang Y, Cao X. Bifunctional 3D porous Cu(I) metal-organic framework with gas sorption and luminescent properties. Journal of Molecular Structure. 2017;1146:793–796. DOI: 10.1016/j.molstruc.2017.06.058.
- Voitekhovich SV, Grigoriev YV, Lyakhov AS, Matulis VE, Ivashkevich LS, Bogomyakov AS, et al. 1-(1,2,4-Triazol-3-yl)-1Htetrazoles and their complexation with copper(II) chloride. Polyhedron. 2020;176:114299. DOI: 10.1016/j.poly.2019.114299.
- Voitekhovich SV, Grigoriev YV, Lyakhov AS, Ivashkevich LS, Klose J, Kersting B, et al. Polymeric chain complexes of copper(II) chloride with 1,5-disubstituted tetrazoles: structure and magnetic properties. Polyhedron. 2021;194:114907. DOI: 10.1016/j.poly.2020.114907.
- Voitekhovich SV, Lyakhov AS, Shiman DI, Grigoriev YV, Ivashkevich LS, Klose J, et al. 1,3-Bis(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl) propane and its coordination polymers with Cu2Cl4 and Cu3Cl6 units. Polyhedron. 2020;190:114793. DOI: 10.1016/j.poly.2020.114793.
- Voitekhovich SV, Grigoriev YV, Lyakhov AS, Matulis VE, Ivashkevich LS, Ivashkevich OA. 2-(1H-Tetrazol-1-yl)thiazole: complexation and copper-assisted tetrazole ring transformation. Polyhedron. 2019;171:423–432. DOI: 10.1016/j.poly.2019.07.030.
- Voitekhovich SV, Grigoriev YV, Lyakhov AS, Ivashkevich LS, Ivashkevich OA. The first organocopper tetrazole derivative: synthesis and characterization. Dalton Transactions. 2016;45(34):13406–13414. DOI: 10.1039/C6DT02306A.
- Grigoriev YV, Voitekhovich SV, Gaponik PN, Ivashkevich OA. New advances in chemistry of tetrazoles. Sviridovskie chteniya. 2014;10:193–205. Russian.
- Kyziox JB, Daszkiewicz Z, Hetper J. Fragmentation of some nitrocarbazoles and their 9-alkyl derivatives. Organic Mass Spectrometry. 1987;22(1):39–42. DOI: 10.1002/oms.1210220110.
- Litvinenko LM, Shved EN, Popova RS, Popov AF, Pirgo MD. Spatial structure and electronic conduction of bridge compounds. Doklady Chemistry. 1981;258:208–211.
- RamVJ, Sethi A, Nath M, Pratap R. The chemistry of heterocycles: nomenclature and chemistry of three to five membered heterocycles. Netherlands: Elsevier; 2019. Chapter 5, Five-Membered Heterocycles; p. 149–478.
- Grigoriev YV, Voitekhovich SV, Karavai VP, Ivashkevich OA. Synthesis of tetrazole and its derivatives by heterocyclization reaction involving primary amines, orthoesters, and azides. Chemistry of Heterocyclic Compounds. 2017;53(6–7):670–681. DOI: 10.1007/s10593-017-2108-7.
Copyright (c) 2023 Журнал Белорусского государственного университета. Химия
Это произведение доступно по лицензии Creative Commons «Attribution-NonCommercial» («Атрибуция — Некоммерческое использование») 4.0 Всемирная.
Авторы, публикующиеся в данном журнале, соглашаются со следующим:
- Авторы сохраняют за собой авторские права на работу и предоставляют журналу право первой публикации работы на условиях лицензии Creative Commons Attribution-NonCommercial. 4.0 International (CC BY-NC 4.0).
- Авторы сохраняют право заключать отдельные контрактные договоренности, касающиеся неэксклюзивного распространения версии работы в опубликованном здесь виде (например, размещение ее в институтском хранилище, публикацию в книге) со ссылкой на ее оригинальную публикацию в этом журнале.
- Авторы имеют право размещать их работу в интернете (например, в институтском хранилище или на персональном сайте) до и во время процесса рассмотрения ее данным журналом, так как это может привести к продуктивному обсуждению и большему количеству ссылок на данную работу. (См. The Effect of Open Access).