Триэтилортобензоат в реакциях с первичными аминами и азидом натрия
Аннотация
Исследован процесс взаимодействия триэтилортобензоата с первичными аминами и азидом натрия. Установлено, что в отличие от ортоэфиров муравьиной, уксусной и монохлоруксусной кислот, гетероциклизация которых с первичными аминами и азидом натрия приводит к получению 1- и 1,5-замещенных тетразолов, триэтилортобензоат в аналогичных условиях не образует 1-замещенных 5-фенилтетразолов. Основными продуктами реакции являются N-замещенные бензамиды. При использовании в качестве первичного амина этилендиамина или диэтилентриамина основными продуктами реакции являются соответственно 2-фенил-4,5-дигидроимидазол и N-(2-(2-фенил-4,5-дигидроимидазол-1-ил)этил)бензамид – амидины циклического строения, устойчивые к гидролизу. Полученные результаты свидетельствуют о том, что азид-ион не принимает участия в изученной реакции.
Литература
- Grigoriev YV, Voitekhovich SV, Karavai VP, Ivashkevich OA. Synthesis of tetrazole and its derivatives by heterocyclization reaction involving primary amines, orthoesters, and azides. Chemistry of Heterocyclic Compounds. 2017;53(6–7):670–681. DOI: 10.1007/s10593-017-2108-7.
- Ostrovskii VA, Koldobskii GI, Trifonov RE. 6.07 – tetrazoles. Comprehensive Heterocyclic Chemistry III. 2008;6:257–423.
- Vatsadze IA, Serushkina OV, Dutov MD, Shkineva TK, Suponitsky KYu, Ugrak BI, et al. Synthesis of 1-(N-nitropyrazolyl)-1Н-tetrazoles – a new type of heteronuclear N-nitropyrazole derivatives. Chemistry of Heterocyclic Compounds. 2015;51(8):695–703. DOI: 10.1007/s10593-015-1760-z.
- Grandane A, Tanc M, Zalubovskis R, Supuran CT. Synthesis of 6-tetrazolyl-substituted sulfocoumarins acting as highly potent and selective inhibitors of the tumor-associated carbonic anhydrase isoforms IX and XII. Bioorganic and Medicinal Chemistry. 2014;22(5):1522–1528. DOI: 10.1016/j.bmc.2014.01.043.
- Armour DR, Chung KML, Congreve M, Evans B, Guntrip S, Hubbard T, et al. Tetrazole NK1 receptor antagonists: the identification of an exceptionally potent orally active antiemetic compound. Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters. 1996;6(9):1015–1020. DOI: 10.1016/0960-894X(96)00163-1.
- Burukin AS, Vasil’ev AA, Merkulova NL, Struchkova MI, Zlotin SG. Bis(tetrazolyl)benzenes as ligands in the Suzuki reaction: promoters or inhibitors? Russian Chemical Bulletin. 2006;55(1):118–122. DOI: 10.1007/s11172-006-0224-0.
- Satoh Y, De Lombaert S, Marcopulos N, Moliterni J, Moskal M, Tan J, et al. Synthesis of tetrazole analogs of α-amino acids by alkylation of a Schiff base of α-aminomethyltetrazole. Tetrahedron Letters. 1998;39(21):3367–3370. DOI: 10.1016/S0040-4039(98)00492-4.
- Grigoriev YV, Voitekhovich SV, Gaponik PN, Ivashkevich OA. New advances in chemistry of tetrazoles. Sviridovskie chteniya. 2014;10:193–205. Russian.
- Gaponik PN, Karavai VP, Grigor’ev YuV. Synthesis of 1-substituted tetrazoles by heterocyclization of primary amines, orthoformic ester, and sodium azide. Chemistry of Heterocyclic Compounds. 1985;21(11):1255–1258. DOI: 10.1007/BF00515224.
- Voitekhovich SV, Grigoriev YV, Lyakhov AS, Matulis VE, Ivashkevich LS, Bogomyakov AS, et al. 1-(1,2,4-Triazol-3-yl)-1Htetrazoles and their complexation with copper(II) chloride. Polyhedron. 2020;176:114299. DOI: 10.1016/j.poly.2019.114299.
- Voitekhovich SV, Grigoriev YV, Lyakhov AS, Ivashkevich LS, Klose J, Kersting B, et al. Polymeric chain complexes of copper(II) chloride with 1,5-disubstituted tetrazoles: structure and magnetic properties. Polyhedron. 2021;194:114907. DOI: 10.1016/j.poly.2020.114907.
- Voitekhovich SV, Lyakhov AS, Shiman DI, Grigoriev YV, Ivashkevich LS, Klose J, et al. 1,3-Bis(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)propane and its coordination polymers with Cu2Cl4 and Cu3Cl6 units. Polyhedron. 2020;190:114793. DOI: 10.1016/j.poly.2020.114793.
- Grigoryev EY, Grigorieva IM, Lyakhov AS, Ivashkevich LS, Matulis VE, Lavrenova LG, et al. 2,6-Di(1H-tetrazol-1-yl)pyridine and its cupric chloride complex. Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. 2023;649(1):e202200290. DOI: 10.1002/zaac.202200290.
- Burla MC, Caliandro R, Carrozzini B, Cascarano GL, Cuocci C, Giacovazzo C, et al. Crystal structure determination and refinement via SIR2014. Journal of Applied Crystallography. 2015;48(part 1):306–309. DOI: 10.1107/S1600576715001132.
- Sheldrick GM. Crystal structure refinement with SHELXL. Acta Crystallographica. Section C: Structural Chemistry. 2015;C71:3–8. DOI: 10.1107/S2053229614024218.
- Spek AL. Structure validation in chemical crystallography. Acta Crystallographica. Section D. 2009;D65:148–155. DOI: 10.1107/S090744490804362X.
- Suzuki H, Yonezava S, Mori T. Aromatic nitration under neutral conditions using nitrogen dioxide and ozone as the nitrating agent. Application to aromatic acetals and acylal. Bulletin of the Chemical Society of Japan. 1995;68(6):1535–1544. DOI: 10.1246/bcsj.68.1535.
- Hibbard JP, Yam JG, Alsalek EB, Bahamonde A. Mild sustainable amide alkylation protocol enables a broad orthogonal scope. Journal of Organic Chemistry. 2022;87(18):12036–12040. DOI: 10.1021/acs.joc.2c01028.
- Raghuvanshi DS, Gupta AK, Singh KN. Nickel-mediated N-arylation with arylboronic acids: an avenue to chan – lam coupling. Organic Letters. 2012;14(17):4326–4329. DOI: 10.1021/ol3021836.
- Li T, Yang J, Yin X, Shi J, Cao Q, Hu M, et al. Visible-light-mediated aerobic Ritter-type C – H amination of diarylmethanes using DDQ/tert-butyl nitrite. Organic and Biomolecular Chemistry. 2022;20(44):8756–8760. DOI: 10.1039/D2OB01713J.
- Ueda T, Konishi H, Manabe K. Trichlorophenyl formate: highly reactive and easily accessible crystalline CO surrogate for palladium-catalyzed carbonylation of aryl/ alkenyl halides and triflates. Organic Letters. 2012;14(20):5370–5373. DOI: 10.1021/ol302593z.
- Harnying W, Neudörfl J-M, Berkessel A. Enantiospecific synthesis of nepetalactones by one-step oxidative NHC catalysis. Organic Letters. 2020;22(2):386–390. DOI: 10.1021/acs.orglett.9b04034.
- Stamm H, Mall T, Falkenstein R, Werry J, Speth D. Reductive ring opening of N-benzoylaziridine by anthracene hydride (anion of 9,10-dihydroanthracene) via base-induced fragmentation of the intermediate carbonyl adduct. Journal of Organic Chemistry. 1989;54(7):1603–1607. DOI: 10.1021/jo00268a021.
- Liu S, Li W, Pang Y, Xiao H, Zhou Y, Wang X. Green synthesis of 2-substituted imidazolines using hydrogen peroxide catalyzed by tungstophosphoric acid and tetrabutylammonium bromide in water. Journal of Heterocyclic Chemistry. 2019;56(3):998–1002. DOI: 10.1002/jhet.3482.
- Hajri A, Marzouki L. Convenient synthesis of [1,2,4]triazolo[4,3-a][1,3,5]triazin-5-amines, [1,2,4]triazolo[4,3-c][1,3,5]thiadiazine-5-thiones, and [1,2,4]triazolo[4,3-c][1,3,5]thiadiazin-5-imines from N-(4H-1,2,4-triazol-3-yl) carboximidates. Russian Journal of Organic Chemistry. 2019;55(10):1580–1583. DOI: 10.1134/S107042801910018X.
- Tian Y, Wu F, Jia S, Gong X, Mao H, Wang P, et al. Organocatalytic asymmetric construction of tetrasubstituted carbon stereocenters bearing three heteroatoms via intramolecular cyclization of vinylidene ortho-quinone methide with imidates. Organic Letters. 2022;24(28):5073–5077. DOI: 10.1021/acs.orglett.2c01842.
- Eissenstat MA, Weaver JD. A retro-Diels-Alder approach to oxazoles and imidazoles. Journal of Organic Chemistry. 1993;58(12):3387–3390. DOI: 10.1021/jo00064a029.
- Ros E, Prades A, Forson D, Smyth J, Verdaguer X, de Pouplana LR, et al. Synthesis of 3-alkyl-6-methyl-1,2,4,5-tetrazines via a Sonogashira-type cross-coupling reaction. Chemical Communications. 2020;56(75):11086–11089. DOI: 10.1039/D0CC03482G.
Copyright (c) 2023 Журнал Белорусского государственного университета. Химия
Это произведение доступно по лицензии Creative Commons «Attribution-NonCommercial» («Атрибуция — Некоммерческое использование») 4.0 Всемирная.
Авторы, публикующиеся в данном журнале, соглашаются со следующим:
- Авторы сохраняют за собой авторские права на работу и предоставляют журналу право первой публикации работы на условиях лицензии Creative Commons Attribution-NonCommercial. 4.0 International (CC BY-NC 4.0).
- Авторы сохраняют право заключать отдельные контрактные договоренности, касающиеся неэксклюзивного распространения версии работы в опубликованном здесь виде (например, размещение ее в институтском хранилище, публикацию в книге) со ссылкой на ее оригинальную публикацию в этом журнале.
- Авторы имеют право размещать их работу в интернете (например, в институтском хранилище или на персональном сайте) до и во время процесса рассмотрения ее данным журналом, так как это может привести к продуктивному обсуждению и большему количеству ссылок на данную работу. (См. The Effect of Open Access).