Синтез и некоторые свойства солей поли-5-винил-N,N′-диметилтетразолия

  • Сергей Владимирович Войтехович Научно-­исследовательский институт физико-­химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь https://orcid.org/0000-0002-7015-5062
  • Юрий Викторович Григорьев Научно-­исследовательский институт физико-­химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь
  • Олег Анатольевич Ивашкевич Научно­-исследовательский институт физико­-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь

Аннотация

С использованием реакций полимераналогичных превращений полиакрилонитрила синтезированы соли поли-5-винил-N,N′-диметилтетразолия – первые представители ионных карбоцепных полимеров с кватернизованным положительно заряженным тетразольным циклом в боковой цепи. Синтез солей включает в себя реакцию циклоприсоединения азида натрия к полиакрилонитрилу с образованием поли-5-винилтетразола, исчерпывающее алкилирование которого диметилсульфатом приводит к образованию метилсульфата поли-5-винил-N,N′-диметилтетразолия. В результате обработки последнего водными растворами тетрафторборной или хлорной кислот получены тетрафтороборат и перхлорат поли-5-винил-N,N′-диметилтетразолия соответственно. Показана высокая эффективность использования синтезированных полимеров для селективного извлечения палладия из модельных систем, содержащих ионы других тяжелых и переходных металлов.

Биографии авторов

Сергей Владимирович Войтехович, Научно-­исследовательский институт физико-­химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь

кандидат химических наук; ведущий научный сотрудник лаборатории химии конденсированных сред

 

Юрий Викторович Григорьев, Научно-­исследовательский институт физико-­химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь

кандидат химических наук, доцент; заведующий лабораторией химии конденсированных сред

 

Олег Анатольевич Ивашкевич, Научно­-исследовательский институт физико­-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь

доктор химических наук, академик НАН Беларуси; главный научный сотрудник лаборатории химии конденсированных сред

 

Литература

  1. Gaponik PN, Ivashkevich OA. Tetrazole-containing polymers: synthesis and properties. Vestnik BGU. Seriya 2, Khimiya. Biologiya. Geografiya. 2013;1:3–29. Russian. EDN: SPKZRT.
  2. Kizhnyaev VN, Golobokova TV, Pokatilov FA, Vereshchagin LI, Estrin YI. Synthesis of energetic triazole- and tetrazole-containing oligomers and polymers. Chemistry of Heterocyclic Compounds. 2017;53(6–7):682–692. DOI: 10.1007/s10593-017-2109-6.
  3. Sukhanov GT, Bosov KK, Filippova YV, Sukhanova AG, Krupnova IA, Pivovarova EV. New 5-aminotetrazole-based energetic polymers: synthesis, structure and properties. Materials. 2022;15(19):6936. DOI: 10.3390/ma15196936.
  4. Klapötke TM, Sproll SM. Investigation of nitrogen-rich energetic polymers based on alkylbridged bis-(1-methyl-tetrazolylhydrazines). Journal of Polymer Science. Part A, Polymer Chemistry. 2010;48(1):122–127. DOI: 10.1002/pola.23767.
  5. Tarchoun AF, Trache D, Klapötke TM, Khimeche K. Tetrazole-functionalized microcrystalline cellulose: a promising biopolymer for advanced energetic materials. Chemical Engineering Journal. 2020;400:125960. DOI: 10.1016/j.cej.2020.125960.
  6. Grigoriev YV, Grigorieva IM, Voitekhovich SV, Ivashkevich OA. [Sorption extraction of Сu2+, Co2+, Ni2+ and Pb2+ from aqueous solutions by tetrazole polymers based on commercial acrylonitrile copolymer]. Doklady of the National Academy of Sciences of Belarus. 2016;60(6):59–63. Russian. EDN: XIESNX.
  7. Gharbi S, Zrida H, Hriz K, Chemek M, Wazzan N, Majdoub M. Synthesis of new tetrazole based-semiconducting polymers for optoelectronic application: study of the effect of anthracene group on photophysical properties. Journal of Molecular Structure. 2022;1250(2):131760. DOI: 10.1016/j.molstruc.2021.131760.
  8. Akdemir MS, Huber B, Simian M, Mutlu H, Theato P. Main chain 1,5-disubstituted-1H-tetrazole-based polymers via ugi-azidefour-multicomponent polymerization (UA-4MCP). ACS Applied Polymer Materials. 2023;5(8):6643–6650. DOI: 10.1021/acsapm.3c01231.
  9. Geiselhart CM, Mutlu H, Barner-Kowollik C. Passerini multicomponent reactions enabling self-reporting photosensitive tetrazole polymers. ACS Macro Letters. 2021;10(9):1159–1166. DOI: 10.1021/acsmacrolett.1c00280.
  10. Zuraev AV, Grigoriev YV, Ivashkevich LS, Lyakhov AS, Ivashkevich OA. Copper-polymer nanocomposite catalyst for synthesis of 1,4-diphenylbutadiyne-1,3. Journal of Inorganic and General Chemistry. 2017;643(19):1215–1219. DOI: 10.1002/zaac.201700213.
  11. Zuraev AV, Grigoriev YV, Budevich VA, Ivashkevich OA. Copper-polymer nanocomposite: an efficient catalyst for green Huisgen click synthesis. Tetrahedron Letters. 2018;59(16):1583–1586. DOI: 10.1016/j.tetlet.2018.03.028.
  12. Henkensmeier D, Duong NMH, Brela M, Dyduch K, Michalak A, Jankova K, et al. Tetrazole substituted polymers for high temperature polymer electrolyte fuel cells. Journal of Materials Chemistry A. 2015;3(27):14389–14400. DOI: 10.1039/C5TA01936B.
  13. Mohamed Zaki MT, Mohamed AES. Potentiometric determination of silver(I), palladium(II) and gold(III) in mixtures by use of an iodide-selective electrode. Mikrochimica Acta. 1991;103:191–198. DOI: 10.1007/BF01309025.
  14. Gaponik PN, Ivashkevich OA, Karavai VP, Lesnikovich AI, Chernavina NI, Sukhanov GT, et al. Polymers and copolymers based on vinyltetrazoles. 1. Synthesis of poly(5-vinyltetrazole) by polymer-analogous conversion of polyacrylonitrile. Die angewandte makromolekulare Chemie. 1994;219(1):77–88. DOI: 10.1002/apmc.1994.052190107.
  15. Gaponik PN, Karavai VP, Grigoriev YV. Synthesis of 1,4,5- and 1,3,5-trisubstituted tetrazolium salts by exhaustive alkylation of 5-monosubstituted tetrazoles with dimethyl sulfate. Doklady of the National Academy of Sciences of Belarus. 1997;41(5):66–68. Russian. EDN: HASMPJ.
Опубликован
2024-02-28
Ключевые слова: тетразолы, полимеры, палладий, сорбция
Поддерживающие организации Работа выполнена при финансовой поддержке Министерства образования Республики Беларусь (задание 2.1.01.01 государственной программы научных исследований «Химические процессы, реагенты и технологии, биорегуляторы и биооргхимия», № гос. регистрации 20210515).
Как цитировать
Войтехович, С. В., Григорьев, Ю. В., & Ивашкевич, О. А. (2024). Синтез и некоторые свойства солей поли-5-винил-N,N′-диметилтетразолия. Журнал Белорусского государственного университета. Химия, 1, 46-50. Доступно по https://journals.bsu.by/index.php/chemistry/article/view/6043