Синтез и некоторые свойства солей поли-5-винил-N,N′-диметилтетразолия
Аннотация
С использованием реакций полимераналогичных превращений полиакрилонитрила синтезированы соли поли-5-винил-N,N′-диметилтетразолия – первые представители ионных карбоцепных полимеров с кватернизованным положительно заряженным тетразольным циклом в боковой цепи. Синтез солей включает в себя реакцию циклоприсоединения азида натрия к полиакрилонитрилу с образованием поли-5-винилтетразола, исчерпывающее алкилирование которого диметилсульфатом приводит к образованию метилсульфата поли-5-винил-N,N′-диметилтетразолия. В результате обработки последнего водными растворами тетрафторборной или хлорной кислот получены тетрафтороборат и перхлорат поли-5-винил-N,N′-диметилтетразолия соответственно. Показана высокая эффективность использования синтезированных полимеров для селективного извлечения палладия из модельных систем, содержащих ионы других тяжелых и переходных металлов.
Литература
- Gaponik PN, Ivashkevich OA. Tetrazole-containing polymers: synthesis and properties. Vestnik BGU. Seriya 2, Khimiya. Biologiya. Geografiya. 2013;1:3–29. Russian. EDN: SPKZRT.
- Kizhnyaev VN, Golobokova TV, Pokatilov FA, Vereshchagin LI, Estrin YI. Synthesis of energetic triazole- and tetrazole-containing oligomers and polymers. Chemistry of Heterocyclic Compounds. 2017;53(6–7):682–692. DOI: 10.1007/s10593-017-2109-6.
- Sukhanov GT, Bosov KK, Filippova YV, Sukhanova AG, Krupnova IA, Pivovarova EV. New 5-aminotetrazole-based energetic polymers: synthesis, structure and properties. Materials. 2022;15(19):6936. DOI: 10.3390/ma15196936.
- Klapötke TM, Sproll SM. Investigation of nitrogen-rich energetic polymers based on alkylbridged bis-(1-methyl-tetrazolylhydrazines). Journal of Polymer Science. Part A, Polymer Chemistry. 2010;48(1):122–127. DOI: 10.1002/pola.23767.
- Tarchoun AF, Trache D, Klapötke TM, Khimeche K. Tetrazole-functionalized microcrystalline cellulose: a promising biopolymer for advanced energetic materials. Chemical Engineering Journal. 2020;400:125960. DOI: 10.1016/j.cej.2020.125960.
- Grigoriev YV, Grigorieva IM, Voitekhovich SV, Ivashkevich OA. [Sorption extraction of Сu2+, Co2+, Ni2+ and Pb2+ from aqueous solutions by tetrazole polymers based on commercial acrylonitrile copolymer]. Doklady of the National Academy of Sciences of Belarus. 2016;60(6):59–63. Russian. EDN: XIESNX.
- Gharbi S, Zrida H, Hriz K, Chemek M, Wazzan N, Majdoub M. Synthesis of new tetrazole based-semiconducting polymers for optoelectronic application: study of the effect of anthracene group on photophysical properties. Journal of Molecular Structure. 2022;1250(2):131760. DOI: 10.1016/j.molstruc.2021.131760.
- Akdemir MS, Huber B, Simian M, Mutlu H, Theato P. Main chain 1,5-disubstituted-1H-tetrazole-based polymers via ugi-azidefour-multicomponent polymerization (UA-4MCP). ACS Applied Polymer Materials. 2023;5(8):6643–6650. DOI: 10.1021/acsapm.3c01231.
- Geiselhart CM, Mutlu H, Barner-Kowollik C. Passerini multicomponent reactions enabling self-reporting photosensitive tetrazole polymers. ACS Macro Letters. 2021;10(9):1159–1166. DOI: 10.1021/acsmacrolett.1c00280.
- Zuraev AV, Grigoriev YV, Ivashkevich LS, Lyakhov AS, Ivashkevich OA. Copper-polymer nanocomposite catalyst for synthesis of 1,4-diphenylbutadiyne-1,3. Journal of Inorganic and General Chemistry. 2017;643(19):1215–1219. DOI: 10.1002/zaac.201700213.
- Zuraev AV, Grigoriev YV, Budevich VA, Ivashkevich OA. Copper-polymer nanocomposite: an efficient catalyst for green Huisgen click synthesis. Tetrahedron Letters. 2018;59(16):1583–1586. DOI: 10.1016/j.tetlet.2018.03.028.
- Henkensmeier D, Duong NMH, Brela M, Dyduch K, Michalak A, Jankova K, et al. Tetrazole substituted polymers for high temperature polymer electrolyte fuel cells. Journal of Materials Chemistry A. 2015;3(27):14389–14400. DOI: 10.1039/C5TA01936B.
- Mohamed Zaki MT, Mohamed AES. Potentiometric determination of silver(I), palladium(II) and gold(III) in mixtures by use of an iodide-selective electrode. Mikrochimica Acta. 1991;103:191–198. DOI: 10.1007/BF01309025.
- Gaponik PN, Ivashkevich OA, Karavai VP, Lesnikovich AI, Chernavina NI, Sukhanov GT, et al. Polymers and copolymers based on vinyltetrazoles. 1. Synthesis of poly(5-vinyltetrazole) by polymer-analogous conversion of polyacrylonitrile. Die angewandte makromolekulare Chemie. 1994;219(1):77–88. DOI: 10.1002/apmc.1994.052190107.
- Gaponik PN, Karavai VP, Grigoriev YV. Synthesis of 1,4,5- and 1,3,5-trisubstituted tetrazolium salts by exhaustive alkylation of 5-monosubstituted tetrazoles with dimethyl sulfate. Doklady of the National Academy of Sciences of Belarus. 1997;41(5):66–68. Russian. EDN: HASMPJ.
Copyright (c) 2024 Журнал Белорусского государственного университета. Химия
Это произведение доступно по лицензии Creative Commons «Attribution-NonCommercial» («Атрибуция — Некоммерческое использование») 4.0 Всемирная.
Авторы, публикующиеся в данном журнале, соглашаются со следующим:
- Авторы сохраняют за собой авторские права на работу и предоставляют журналу право первой публикации работы на условиях лицензии Creative Commons Attribution-NonCommercial. 4.0 International (CC BY-NC 4.0).
- Авторы сохраняют право заключать отдельные контрактные договоренности, касающиеся неэксклюзивного распространения версии работы в опубликованном здесь виде (например, размещение ее в институтском хранилище, публикацию в книге) со ссылкой на ее оригинальную публикацию в этом журнале.
- Авторы имеют право размещать их работу в интернете (например, в институтском хранилище или на персональном сайте) до и во время процесса рассмотрения ее данным журналом, так как это может привести к продуктивному обсуждению и большему количеству ссылок на данную работу. (См. The Effect of Open Access).