Синтез тетразолсодержащих хлоргидринов и эпоксидов
Аннотация
Установлено, что удобным методом получения тетразолсодержащих эпоксидов является алкилирование NH-незамещенных тетразолов и 1-замещенных 5-меркаптотетразолов эпихлоргидрином с последующим дегидрохлорированием образующихся хлоргидринов. Показано, что реакция алкилирования с выходом более 90 % протекает как в присутствии оснований в качестве катализатора, так и в их отсутствие при использовании избыточного количества эпихлоргидрина. При этом более предпочтительным в плане образования побочных продуктов и, как следствие, очистки целевых соединений является проведение алкилирования эпихлоргидрином в отсутствие оснований в качестве катализатора. Тетразолилэпоксиды также могут быть получены путем двустадийного процесса, включающего стадии гидроксибромирования тетразолсодержащих алкенов с образованием промежуточных бромгидринов и их последующего дегидробромирования.
Литература
- Grigoriev YV, Voitekhovich SV, Karavai VP, Ivashkevich OA. Synthesis of tetrazole and its derivatives by heterocyclization reaction involving primary amines, orthoesters, and azides. Chemistry of Heterocyclic Compounds. 2017;53(6–7):670–681. DOI: 10.1007/ s10593-017-2108-7.
- Massi M, Stagni S, Ogden MI. Lanthanoid tetrazole coordination complexes. Coordination Chemistry Reviews. 2018;375:164–172. DOI: 10.1016/j.ccr.2017.11.017.
- Tăbăcaru A, Pettinari C, Galli S. Coordination polymers and metal-organic frameworks built up with poly(tetrazolate) ligands. Coordination Chemistry Reviews. 2018;372:1–30. DOI: 10.1016/j.ccr.2018.05.024.
- Popova EA, Trifonov RE, Ostrovskii VA. Tetrazoles for biomedicine. Russian Chemical Reviews. 2019;88(6):644–676. DOI: 10.1070/RCR4864.
- Grigoriev YV. [Development of the chemistry of tetrazole-containing polymers at the Research Institute for Physical Chemical Problems of the Belarusian State University]. In: Ivashkevich OA, Vorob’eva TN, Artem’ev MV, Arshanskii EYa, Vasilevskaya EI, Kuntsevich ZS, et al., editors. Sviridov readings. Issue 17. Minsk: Krasiko-print; 2021. p. 83–97. Russian. EDN: FHIDPU.
- Gaponik PN, Voitekhovich SV, Ivashkevich OA. Metal derivatives of tetrazoles. Russian Chemical Reviews. 2006;75(6):507–539. DOI: 10.1070/RC2006v075n06ABEH003601.
- Popova EA, Trifonov RE, Ostrovskii VA. Advances in synthesis of tetrazoles coordinated to metal ions. Arkivoc. 2012;2012 (part 1):45–65. DOI: 10.3998/ark.5550190.0013.102.
- Coronado E, Giménez-Marqués M, Mínguez Espallargas G, Rey F, Vitórica-Yrezábal IJ. Spin-crossover modification through selective CO 2 sorption. Journal of the American Chemical Society. 2013;135(43):15986–15989. DOI: 10.1021/ja407135k.
- Xing G, Zhang Y, Cao X. Bifunctional 3D porous Cu(I) metal-organic framework with gas sorption and luminescent properties. Journal of Molecular Structure. 2017;1146:793–796. DOI: 10.1016/j.molstruc.2017.06.058.
- Leviev LV, Prokopchuk NR. Anti-corrosion coatings with high barrier chemical resistant properties. Proceedings of BSTU. 2015;4:134–138. Russian. EDN: XBWOEZ.
- Thirunarayanan G, Vanangamudi G. Synthesis, spectral studies, antimicrobial and insect antifeedant potent keto oxiranes. Arabian Journal of Chemistry. 2016;9(supplement 1):S269–S277. DOI: 10.1016/j.arabjc.2011.03.020.
- Khan FM, Shah AH, Wang S, Mehmood S, Wang J, Liu W, et al. A comprehensive review on epoxy biocomposites based on natural fibers and bio-fillers: challenges, recent developments and applications. Advanced Fiber Materials. 2022;4(4):683–704. DOI: 10.1007/s42765-022-00143-w.
- Thirumalaikumar M. Ring opening reactions of epoxides: a review. Organic Preparations and Procedures International. 2022; 54(1):1–39. DOI: 10.1080/00304948.2021.1979357.
- Verma C, Olasunkanmi LO, Akpan ED, Quraishi MA, Dagdag O, El Gouri M, et al. Epoxy resins as anticorrosive polymeric materials: a review. Reactive and Functional Polymers. 2020;156:104741. DOI: 10.1016/j.reactfunctpolym.2020.104741.
- Jin F-L, Li X, Park S-J. Synthesis and application of epoxy resins: a review. Journal of Industrial and Engineering Chemistry. 2015;29:1–11. DOI: 10.1016/j.jiec.2015.03.026.
- Golobokova TV, Proidakov AG, Vereshchagin LI, Kizhnyaev VN. Synthesis of N-(oxyran-2-ylmethyl)triazoles and -tetrazoles. Russian Journal of Organic Chemistry. 2015;51(9):1308–1312. DOI: 10.1134/S1070428015090171.
- Golobokova TV, Vereshchagin LI, Ratovskii GV, Proidakov AG, Kizhnyaev VN. Synthesis of N-(oxyran-2-ylmethyl)-5-phenyltetrazole and its reactions with nitrogen nucleophiles. Russian Journal of Organic Chemistry. 2016;52(7):1039–1042. DOI: 10.1134/ S1070428016070216.
- Pirota V, D’Acerno G, Quadrelli P. Synthesis of tetrazole- and imidazole-based compounds: prophetic molecules made real for biological studies. Arkivoc. 2022;2022(part 5):245–258. DOI: 10.24820/ark.5550190.p011.787.
- Voitekhovich SV, Grigoriev YV, Lyakhov AS, Ivashkevich LS, Ivashkevich OA. The first organocopper tetrazole derivative: synthesis and characterization. Dalton Transactions. 2016;45(34):13406–13414. DOI: 10.1039/C6DT02306A.
- Grigoriev YV, Voitekhovich SV, Gaponik PN, Ivashkevich OA. [New advances in tetrazole chemistry]. In: Ivashkevich OA, Vorob’eva TN, Arshanskii EYa, Branitskii GA, Vasilevskaya EI, Gaponik PN, et al., editors. Sviridov readings. Issue 10. Minsk: Belarusian State University; 2014. p. 193–205. Russian. EDN: ZEXGBP.
- Voitekhovich SV, Grigoriev YV, Lyakhov AS, Matulis VE, Ivashkevich LS, Bogomyakov AS, et al. 1-(1,2,4-Triazol-3-yl)-1Htetrazoles and their complexation with copper(II) chloride. Polyhedron. 2020;176:114299. DOI: 10.1016/j.poly.2019.114299.
- Voitekhovich SV, Grigoriev YV, Lyakhov AS, Ivashkevich LS, Klose J, Kersting B, et al. Polymeric chain complexes of copper(II) chloride with 1,5-disubstituted tetrazoles: structure and magnetic properties. Polyhedron. 2021;194:114907. DOI: 10.1016/j. poly.2020.114907.
- Voitekhovich SV, Lyakhov AS, Shiman DI, Grigoriev YV, Ivashkevich LS, Klose J, et al. 1,3-Bis(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)propane and its coordination polymers with Cu2Cl4 and Cu3Cl6 units. Polyhedron. 2020;190:114793. DOI: 10.1016/j.poly.2020.114793.
- Voitekhovich SV, Grigoriev YV, Lyakhov AS, Matulis VE, Ivashkevich LS, Ivashkevich OA. 2-(1H-Tetrazol-1-yl)thiazole: complexation and copper-assisted tetrazole ring transformation. Polyhedron. 2019;171:423–432. DOI: 10.1016/j.poly.2019.07.030.
- Grigoryev EY, Grigorieva IМ, Lyakhov AS, Ivashkevich LS, Matulis VE, Lavrenova LG, et al. 2,6-Di(1H-tetrazol-1-yl)pyridine and its cupric chloride complex. Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. 2023;649(1):e202200290. DOI: 10.1002/ zaac.202200290.
- Voitekhovich SV, Lyakhov AS, Degtyarik MM, Grigoriev YV, Shiman DI, Klose J, et al. Dicopper(II) complexes with N3,N4-bridging 1-alkyltetrazoles: synthesis, crystal structure, magnetic and thermodynamic properties. Journal of Solid State Chemistry. 2023; 321:123876. DOI: 10.1016/j.jssc.2023.123876.
- Voitekhovich SV, Lyakhov AS, Ivashkevich LS, Matulis VE, Grigoriev YV, Klose J, et al. 5-Amino-2-isopropenyltetrazole and its cupric chloride complex: synthesis, structure and magnetism. Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. 2022;648(22): e202200213. DOI: 10.1002/zaac.202200213.
- Gaponik PN, Karavai VP. [To the synthesis of tetrazole]. Vestnik Belorusskogo gosudarstvennogo universiteta imeni V. I. Lenina. Seriya 2, Khimiya. Biologiya. Geografiya. 1980;3:51–52. Russian.
- Spear RJ. Positional selectivity of the methylation of 5-substituted tetrazolate anions. Australian Journal of Chemistry. 1984; 37(12):2453–2468. DOI: 10.1071/CH9842453.
- Myznikov LV, Roh J, Artamonova TV, Hrabalek A, Koldobskii GI. Tetrazoles. 51. Synthesis of 5-substituted tetrazoles under microwave activation. Russian Journal of Organic Chemistry. 2007;43(5):765–767. DOI: 10.1134/S107042800705020X.
- Lavrenova LG, Grigor’ev EYu, Komarov VYu, Glinskaya LA, Lavrov AN, Grigor’ev YuV. Cobalt(II) and copper(II) complexes with new ditopic ligand 5-(2-(1H-tetrazol-1-yl)phenyl)-1H-tetrazole: synthesis and properties. Russian Journal of Coordination Chemistry. 2023;49(2):86–96. DOI: 10.1134/S1070328422700294.
- Sun D-G, Hui X-P, Xu P-F, Zhang Z-Y, Guan Z-W. Synthesis of novel biphenyltetrazole derivatives containing 5-methylisoxazole substituted 1,2,4-triazole. Journal of the Chinese Chemical Society. 2007;54(3):795–801. DOI: 10.1002/jccs.200700115.
- Myznikov LV, Vorona SV, Artamonova TV, Zevatskii YuE. Mechanism of the zinc-catalyzed addition of azide ion to unsaturated compounds: synthesis of 5-substituted 1Н-tetrazoles from nitriles and of 1-substituted 1Н-tetrazole-5-thiols from isothiocyanates. Russian Journal of General Chemistry. 2017;87(4):731–738. DOI: 10.1134/S1070363217040119.
- Pavlyukova YuN, Trifonov RE, Yugai EV, Aleshunin PA, Tselinskii IV, Ostrovskii VA. Kinetics and mechanism of 5-vinyltetrazole alkylation. Russian Journal of Organic Chemistry. 2008;44(11):1711–1715. DOI: 10.1134/S1070428008110249.
- Gaponik PN, Karavai VP, Chernavina NI. [To the synthesis of N-allyltetrazoles]. Vestnik Belorusskogo gosudarstvennogo universiteta imeni V. I. Lenina. Seriya 2, Khimiya. Biologiya. Geografiya. 1983;2:23–25. Russian.
- Singh GS, Mollet K, D’hooghe M, De Kimpe N. Epihalohydrins in organic synthesis. Chemical Reviews. 2013;113(3):1441–1498. DOI: 10.1021/cr3003455.
- Rehman A, Russell E, Saleem F, Javed F, Ahmad S, Eze VC, et al. Synthesis of trans-limonene bis-epoxide by stereoselective epoxidation of (R)-(+)-limonene. Journal of Environmental Chemical Engineering. 2021;9(1):104680. DOI: 10.1016/j.jece.2020.104680.
Copyright (c) 2024 Журнал Белорусского государственного университета. Химия
Это произведение доступно по лицензии Creative Commons «Attribution-NonCommercial» («Атрибуция — Некоммерческое использование») 4.0 Всемирная.
Авторы, публикующиеся в данном журнале, соглашаются со следующим:
- Авторы сохраняют за собой авторские права на работу и предоставляют журналу право первой публикации работы на условиях лицензии Creative Commons Attribution-NonCommercial. 4.0 International (CC BY-NC 4.0).
- Авторы сохраняют право заключать отдельные контрактные договоренности, касающиеся неэксклюзивного распространения версии работы в опубликованном здесь виде (например, размещение ее в институтском хранилище, публикацию в книге) со ссылкой на ее оригинальную публикацию в этом журнале.
- Авторы имеют право размещать их работу в интернете (например, в институтском хранилище или на персональном сайте) до и во время процесса рассмотрения ее данным журналом, так как это может привести к продуктивному обсуждению и большему количеству ссылок на данную работу. (См. The Effect of Open Access).