Синтез новых функционально замещенных поли-5-винилтетразолов и их некоторые свойства

Авторы

  • Юрий Викторович Григорьев Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь https://orcid.org/0000-0002-8153-835X
  • Дмитрий Иванович Шиман Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь
  • Инна Михайловна Григорьева Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь
  • Екатерина Александровна Абрамович Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь
  • Дарья Сергеевна Костерова Белорусский государственный университет, пр. Независимости, 4, 220030, г. Минск, Беларусь
  • Олег Анатольевич Ивашкевич Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь

Ключевые слова:

поли-5-винилтетразол, функционализация, растворимость, температура стеклования, термолиз
Поддерживающие организации
Работа выполнена при финансовой поддержке Министерства образования Республики Беларусь (задание 2.1.01.01 государственной программы научных исследований «Химические процессы, реагенты и технологии, биорегуляторы и биооргхимия», № гос. регистрации 20210515).

Аннотация

Установлено, что растворимость поли-5-винилтетразола в органических растворителях может быть существенно расширена путем его переосаждения из диметилформамидных растворов в трифторуксусную кислоту, а также в смеси карбоновых кислот с диэтиловым эфиром, ацетоном или тетрагидрофураном. Предложены методы получения N-алкил-поли-5-винилтетразолов и обнаружено, что введение н-алкильного заместителя в тетразольный фрагмент поли-5-винилтетразола приводит к тому, что получаемые полимеры становятся растворимыми в широком круге органических растворителей, а их температура стеклования снижается с увеличением длины углеводородного заместителя. Разработан метод синтеза новых производных поли-5-винилтетразола, содержащих в боковой цепи как N-метилированные, так и кватернизованные (N, N′-диметил) тетразольные циклы, который позволяет получать полимеры с заданным соотношением метилированных и кватернизованных тетразольных циклов. На примере полностью и частично кватернизованных перхлоратов N, N′-диметил-поли-5-винилтетразолия показано, что величина удельной теплоты их термического разложения возрастает с увеличением степени кватернизации. Результаты проведенных исследований могут быть использованы для целенаправленного синтеза N-замещенных поли-5-винилтетразолов, обладающих заданными строением и физико-химическими свойствами.

Биографии авторов

  • Юрий Викторович Григорьев, Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь

    кандидат химических наук, доцент; заведующий лабораторией химии конденсированных сред

  • Дмитрий Иванович Шиман, Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь

    кандидат химических наук, доцент; ведущий научный сотрудник лаборатории катализа полимеризационных процессов

  • Инна Михайловна Григорьева, Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь

    научный сотрудник лаборатории химии конденсированных сред

  • Екатерина Александровна Абрамович, Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь

    младший научный сотрудник центра коллективного пользования уникальным научным оборудованием

  • Дарья Сергеевна Костерова, Белорусский государственный университет, пр. Независимости, 4, 220030, г. Минск, Беларусь

    аспирантка кафедры высокомолекулярных соединений химического факультета. Научный руководитель – Д. И. Шиман

  • Олег Анатольевич Ивашкевич, Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь

    доктор химических наук, академик НАН Беларуси; главный научный сотрудник лаборатории химии конденсированных сред

Библиографические ссылки

  1. Nazin GM, Prokudin VG, Manelis GB. Thermal stability of high-energy compounds. Russian Chemical Bulletin. 2000;49:234–237. DOI: 10.1007/BF02494664.
  2. Klapötke TM, Sabate CM, Stierstorfer J. Hydrogen-bonding stabilization in energetic perchlorate salts: 5-amino-1H-tetrazolium perchlorate and its adduct with 5-amino-1H-tetrazole. Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. 2008;634(11):1867–1874. DOI: 10.1002/zaac.200800228.
  3. Klapötke TM, Sproll SM. Nitrogen-rich polymers based on 5-bromo-1-vinyl-1H-tetrazole. European Journal of Organic Chemistry. 2010;6:1169–1175. DOI: 10.1002/ejoc.200901226.
  4. Cheng T. Review of novel energetic polymers and binders – high energy propellant ingredients for the new space race. Designed Monomers and Polymers. 2019;22(1):54–65. DOI: 10.1080/15685551.2019.1575652.
  5. Köhler J, Mеyer R, Homburg A. Explosivstoffe. 10th edition. Weinheim: Wiley-VCH; 2008. 439 p.
  6. Singh RP, Verma RD, Meshri DT, Shreeve JM. Energetic nitrogen-rich salts and ionic liquids. Angewandte Chemie International Edition. 2006;45(22):3584–3601. DOI: 10.1002/anie.200504236.
  7. Singh RP, Gao H, Meshri DT, Shreeve JM. Tetrazolium-based heterocycles. In: Klapötke TM, editor. High energy density materials. Berlin: Springer; 2007. p. 52–63 (Structure and bonding; volume 125). DOI: 10.1007/430_2006_055.
  8. Alabaster CT, Bell AS, Campbell SF, Ellis P, Henderson CG, Morris DS, et al. 2(1H )-Quinolinones with cardiac stimulant activity. 2. Synthesis and biological activities of 6-(N-linked, five-membered heteroaryl) derivatives. Journal of Medicinal Chemistry. 1989;32(3):575–583. DOI: 10.1021/jm00123a011.
  9. Uchida M, Komatsu M, Morita S, Kanbe T, Nagakawa K. Studies on gastric antiulcer active agents. II. Synthesis of tetrazole alkanamides and related compounds. Chemical and Pharmaceutical Bulletin. 1989;37(2):322–326. DOI: 10.1248/cpb.37.322.
  10. Popova EA, Trifonov RE, Ostrovskii VA. Tetrazoles for biomedicine. Russian Chemical Reviews. 2019;88(6):644–676. DOI: 10.1070/RCR4864.
  11. Truica-Marasescu F, Wertheimer MR. Nitrogen-rich plasma-polymer films for biomedical applications. Plasma Processes and Polymers. 2008;5(1):44–57. DOI: 10.1002/ppap.200700077.
  12. Гапоник ПН, Ивашкевич ОА. Тетразолсодержащие полимеры: синтез и свойства. Вестник БГУ. Серия 2, Химия. Биология. География. 2013;1:3–29. EDN: SPKZRT.
  13. Da Silva L, Salas MM, Santillan AL, Siller-Ceniceros AA, Acosta DM, Magnago RF, et al. Synthesis and characterization of styrene-vinyl tetrazole copolymers for their application as a solid electrolyte. Reactive and Functional Polymers. 2021;167:105007. DOI: 10.1016/j.reactfunctpolym.2021.105007.
  14. Pu HT, Ye S. Preparation and proton conductivity of acid-doped poly(5-vinyltetrazole-co-acrylonitrile). Reactive and Functional Polymers. 2006;66(8):856–862. DOI: 10.1016/j.reactfunctpolym.2005.11.014.
  15. Henkensmeier D, Duong NMH, Brela M, Dyduch K, Michalak A, Jankova K, et al. Tetrazole substituted polymers for high temperature polymer electrolyte fuel cells. Journal of Materials Chemistry A. 2015;3(27):14389–14400. DOI: 10.1039/C5TA01936B.
  16. Григорьев ЮВ, Григорьева ИМ, Войтехович СВ, Ивашкевич ОА. Сорбционное извлечение Cu2+, Co2+, Ni2+ и Pb2+ из водных растворов тетразолсодержащими полимерами на основе промышленно выпускаемого сополимера акрилонитрила. Доклады Национальной академии наук Беларуси. 2016;60(6):59–63. EDN: XIESNX.
  17. Gharbi S, Zrida H, Hriz K, Chemek M, Wazzan N, Majdoub M. Synthesis of new tetrazole based-semiconducting polymers for optoelectronic application: study of the effect of anthracene group on photophysical properties. Journal of Molecular Structure. 2022;1250(part 2):131760. DOI: 10.1016/j.molstruc.2021.131760.
  18. Akdemir MS, Huber B, Simian M, Mutlu H, Theato P. Main chain 1,5-disubstituted-1H-tetrazole-based polymers via Ugi-azidefour-multicomponent polymerization (UA-4MCP). ACS Applied Polymer Materials. 2023;5(8):6643–6650. DOI: 10.1021/acsapm.3c01231.
  19. Geiselhart CM, Mutlu H, Barner-Kowollik C. Passerini multicomponent reactions enabling self-reporting photosensitive tetrazole polymers. ACS Macro Letters. 2021;10(9):1159–1166. DOI: 10.1021/acsmacrolett.1c00280.
  20. Zuraev AV, Grigoriev YV, Ivashkevich LS, Lyakhov AS, Ivashkevich OA. Copper-polymer nanocomposite catalyst for synthesis of 1,4-diphenylbutadiyne-1,3. Journal of Inorganic and General Chemistry. 2017;643(19):1215–1219. DOI: 10.1002/zaac.201700213.
  21. Zuraev AV, Grigoriev YV, Budevich VA, Ivashkevich OA. Copper-polymer nanocomposite: an efficient catalyst for green Huisgen click synthesis. Tetrahedron Letters. 2018;59(16):1583–1586. DOI: 10.1016/j.tetlet.2018.03.028.
  22. Klapötke TM, Sabate CM. Bistetrazoles: nitrogen-rich, high-performing, insensitive energetic compounds. Chemistry of Materials. 2008;20(11):3629–3637. DOI: 10.1021/cm703657k.
  23. Abusaidi H, Ghorbani M, Ghaieni HR. Development of composite solid propellant based on nitro functionalized hydroxyl-terminated polybutadiene. Propellants, Explosives, Pyrotechnics. 2017;42(6):671–675. DOI: 10.1002/prep.201600120.
  24. Григорьев ЮВ. Развитие химии тетразолсодержащих полимеров в НИИ ФХП БГУ. Свиридовские чтения. 2021;17:83–97. EDN: FHIDPU.
  25. Kizhnyaev VN, Pokatilov FA, Vereshchagin LI. Branched tetrazole-containing polymers. Polymer Science Series A. 2007;49(1):28–34. DOI: 10.1134/S0965545X0701004X.
  26. Gaponik PN, Ivashkevich OA, Karavai VP, Lesnikovich AI, Chernavina NI, Sukhanov GT, et al. Polymers and copolymers based on vinyl tetrazoles. 1. Synthesis of poly(5-vinyl tetrazole) by polymer-analogous conversion of polyacrylonitrile. Angewandte Makromolekulare Chemie. 1994;219(1):77–88. DOI: 10.1002/apmc.1994.052190107.
  27. Григорьев ЮВ, Григорьева ИМ, Ивашкевич ОА. Синтез тетразолсодержащих полимеров на основе промышленно выпускаемого сополимера полиакрилонитрила. Доклады Национальной академии наук Беларуси. 2015;59(6):67–72. EDN: VJWIAT.
  28. Войтехович СВ, Григорьев ЮВ, Ивашкевич ОА. Синтез и некоторые свойства солей поли-5-винил-N, N′-диметилтетразолия. Журнал Белорусского государственного университета. Химия. 2024;1:46–50. EDN: SPABKA.

Загрузки

Опубликован

2025-04-24

Выпуск

№ 1 (2025): Журнал Белорусского государственного университета. Химия

Раздел

Оригинальные статьи

Лицензия

Авторы, публикующиеся в данном журнале, соглашаются со следующим:

  1. Авторы сохраняют за собой авторские права на работу и предоставляют журналу право первой публикации работы на условиях лицензии Creative Commons Attribution-NonCommercial. 4.0 International (CC BY-NC 4.0).
  2. Авторы сохраняют право заключать отдельные контрактные договоренности, касающиеся неэксклюзивного распространения версии работы в опубликованном здесь виде (например, размещение ее в институтском хранилище, публикацию в книге) со ссылкой на ее оригинальную публикацию в этом журнале.
  3. Авторы имеют право размещать их работу в интернете (например, в институтском хранилище или на персональном сайте) до и во время процесса рассмотрения ее данным журналом, так как это может привести к продуктивному обсуждению и большему количеству ссылок на данную работу. (См. The Effect of Open Access).

Как цитировать

[1]
Григорьев, Ю.В. и др. 2025. Синтез новых функционально замещенных поли-5-винилтетразолов и их некоторые свойства. Журнал Белорусского государственного университета. Химия. 1 (апр. 2025), 13–21.