Синтез и строение комплексных соединений хлорида меди(II) c 1-изо-пропил-1Н-1,2,4-триазолом
Аннотация
Предложен выгодно отличающийся от известных метод синтеза 1-изо-пропил-1Н-1,2,4-триазола, который позволяет селективно получать целевой продукт с выходом около 98 % и заключается в алкилировании 1,2,4-триазола изо-пропиловым спиртом в среде концентрированной серной кислоты. Взаимодействием дигидрата хлорида меди(II) с 1-изо-пропил-1Н-1,2,4-триазолом впервые синтезированы комплексные соединения [CuL2(Н2О)2Cl2] и [СuL4Cl2], состав и строение которых изучены методами элементного анализа, рентгеноструктурного анализа и ИК-спектроскопии. Указанные соединения являются моноядерными комплексами, в которых атом меди имеет октаэдрическое окружение, а лиганд координируется монодентатно атомом азота N4 триазольного цикла. Проведен анализ изменений, наблюдающихся в ИК-спектре 1-изо-пропил-1Н-1,2,4-триазола при его координации атомом CuII, и показана возможность использования метода ИК-спектроскопии для исследования некоторых особенностей строения азолсодержащих комплексных соединений: наличия связанных или координированных молекул воды и водородных связей, а также место локализации координационной связи.
Литература
- Aromi G, Barrios LA, Roubeau O, Gamez P. Triazoles and tetrazoles: prime ligands to generate remarkable coordination materials. Coordination Chemistry Reviews. 2011;255(5‒6):485–546. DOI: 10.1016/j.ccr.2010.10.038.
- Garnovskii AD, Garnovskii DА, Vasil’chenko IS, Burlov AS, Sadimenko AP, Sadekov ID. Competitive coordination: ambident ligands in the modern chemistry of metal complexes. Uspekhi khimii. 1997;66(5):434 – 462. Russian.
- Lavrenova LG, Shakirova OG. Spin crossover and thermochromism of iron(II) coordination compounds with 1,2,4-triazoles and tris(pyrazol-1-yl)methanes. European Journal of Inorganic Chemistry. 2013;2013(5–6):670–682. DOI: 10.1002/ejic.201200980.
- Haasnoot JG. Mononuclear, oligonuclear and polynuclearmetal coordination compounds with 1,2,4-triazole derivatives as ligands. Coordination Chemistry Reviews. 2000;200 –202:131‒185. DOI: 10.1016/S0010-8545(00)00266-6.
- Lavrenova LG, Virovets AV, Peresypkina EV, Strekalova AD, Piryazev DA, Daletsky VA, et al. Spin-crossover in the complex of iron(II) nitrate with tris(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)methane. Inorganica Chimica Acta. 2012;382(15):1–5. DOI: 10.1016/j.ica.2011.11.030.
- Minkin VI. Bistable organic, organometallic and coordination compounds for molecular electronics and spintronics. Izvestiya Akademii nauk. Seriya khimicheskaya. 2008;4:673–703. Russian.
- Berezovskii GA, Lavrenova LG. Thermodynamic properties of spin crossover 3d-metal coordination compounds. Journal of Thermal Analysis and Calorimetry. 2011;103(3):1063‒1072. DOI: 10.1007/s10973-010-1043-y.
- Peresypkina EV, Smolentsev AI, Sanchiz J, Gil-Hernández B, Potapov АS, Khlebnikov АI, et al. Bis(benzotriazol-1-yl) methane as a linker in the assembly of new copper(II) coordination polymers: synthesis, structure and investigations. Polyhedron. 2012;48(14):253−263. DOI: 10.1016/j.poly.2012.08.072.
- Ovcharenko VI, Sagdeev RZ. Molecular ferromagnets. Uspekhi khimii. 1999;68(5):381‒400. Russian. DOI: 10.1070/RC1999v068n05ABEH000513.
- Jeon le-R, Clérac R. Controlled association of single-molecule magnets (SMMs) into coordination networks: towards a new generation of magnetic materials. Dalton Transactions. 2012;41(32):9569–9586. DOI: 10.1039/C2DT30906H.
- Carlin R. Magnetochemistry. Berlin: Springer-Verlag; 1986. 328 p. DOI: 10.1007/978-3-642-70733-9. Russian edition: Carlin R. Magnetokhimiya. Sobolev SS, Lapushkin GI, translators. Moscow: Mir; 1989. 400 p.
- Voitekhovich SV, Degtyarik MM, Lyakhov AS, Ivashkevich LS, Ivashkevich OA. Copper(II) Halide Complexes with 1-tert-Butyl-1H-1,2,4-triazole and 1-tert-butyl-1H-tetrazole. Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. 2018;644:100–108. DOI: 10.1002/zaac.201700363.
- Burla MC, Caliandro R, Carrozzini B, Cascarano GL, Cuocci C, Giacovazzo C, et al. Crystal structure determination and refinement via SIR2014. Journal of Applied Crystallography. 2015;48:306–309. DOI: 10.1107/S1600576715001132.
- Sheldrick GM. Crystal structure refinement with SHELXL. Acta Crystallographica Section C: Structural Chemistry. 2015;71:3–8. DOI: 10.1107/S2053229614024218.
- Spek AL. Structure validation in chemical crystallography. Acta Crystallographica. 2009;D65:148–155. DOI: 10.1107/S090744490804362X.
- Bulger PG, Cottrell IF, Cowden CJ, Davies AJ, Dolling U-H. Tetrahedron Letters. 2000;41(8):1297–1301. DOI: 10.1016/S0040-4039(99)02272-8.
- Heffron TP, Heald RA, Ndubaku C, Wei B, Augistin M, Do S, Edgar K, et al. The Rational Design of Selective Benzoxazepin Inhibitors of the α-Isoform of Phosphoinositide 3-Kinase Culminating in the Identification of (S)-2-((2-(1-isopropyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)-5,6-dihydrobenzo[f]imidazo[1,2-d][1,4]oxazepin-9-yl)oxy)propanamide (GDC-0326). Journal of Medicinal Chemistry. 2016;59(3):985‒1002. DOI: 10.1021/acs.jmedchem.5b01483.
- Slovokhotov YuL, Struchkov YuT, Polinsky AS, Pshezhetsky VS, Ermakova TG. Вichloro-bis(1-ethyl-1,2,4-triazole)copper(II). Crystal structure communications. 1981;10(2):577–582.
- Nakamoto K. Infrared and raman spectra of inorganic and coordination compounds. New York: John Wiley and Sons; 1986. 479 p. Russian edition: Nakamoto K. IK-spektry i spektry KR neorganicheskikh i koordinatsionnykh soedinenii. Khristenko LV, translator. Moscow: Mir; 1991. 536 p.
- Greenstein VYa, Strazdin AA, Greenvalde AK. Infrared absorption spectra of some C-halogen derivatives of 1,2,4-triazole. Khimiya geterotsiklicheskikh soyedineniy. 1970;2:248–258. Russian.
- Saparova DS, Bogatikov AN, Matulis Vadim E, Degtyarik MM, Ivashkevich OA. IR-spectrum of monometallic copper(II) halogenide complexes with 1-tert-butyl-1,2,4-triazole: experimental and quantum chemical studies. Journal of the Belarusian State University. Chemistry. 2019;2:12–20. Russian. DOI: 10.33581/2520-257X-2019-2-12-20.
- Billes F, Endrédi H, Keresztury G. Vibrational spectroscopy of triazoles and tetrazole. Journal of Molecular Structure: THEOCHEM. 2000;530(1‒2):183‒200. DOI: 10.1016/S0166-1280(00)00340-7.
- Klingele HM, Brooker S. The coordination chemistry of 4-substituted 3,5-di(2-pyridyl)-4H-1,2,4-triazoles and related ligands. Coordination Chemistry Reviews. 2003;24(1):119–132. DOI: 10.1016/50010-8545(03)00049-3.
- Vreugdenhil W, Haasnoot JG, Reedijk J, Wood JS. Synthesis, Spectroscopy and X-ray Structure of Hexakis(p-3-methyl-4-ethyl-1,2,4-triazolo-N′,N)tetraaquatricopper(II) Hexakis(trifluoromethylsulfonate). Inorganica Chimica Acta. 1990;167:109–113. DOI: 10.1016/S0020-1693(00)83943-2.
- Lider EV, Peresypkina EV, Lavrenova LG, Sheludyakova LA, Smolentsev AI, Yaroshenko TI, et al. Synthesis and Study of Cobalt(II), Nickel(II), and Copper(II) Complexes with 4-(4-Hydroxyphenyl)-1,2,4-Triazole. Russian Journal of Coordination Chemistry. 2012;38(5):353–362. DOI: 10.1134/S1070328412050065.
- Tarasevich BN. IK-spektry osnovnykh klassov organicheskikh soedinenii. Spravochnye materialy [IR spectra of the main classes of organic compounds. Reference materials]. Moscow: Moscow State University; 2012. 55 p. Russian.
- Kukushkin YuN. Khimiya koordinatsionnykh soedinenii [Chemistry of coordination compounds]. Moscow: Vysshaya shkola; 1985. 455 p. Russian.
- Degtyarik MM, Ivashkevich OA, Gaponik PN. Study of tetrazoles derivatives and their complex compounds by IR spectroscopy. Cviridovskie chteniya. Vypusk 3. Minsk: Belarusian State University; 2006. p. 169‒175. Russian.
- Garnovsky AD, Osipov OA, Kuznetsova LI, Bogdashev NN. Advances in coordination chemistry of azoles. Uspekhi khimii. 1973;42(2):177‒215. Russian.
- Anisimova NA. Identifikatsiya organicheskikh soedinenii [Identification of organic compounds]. Gorno-Altaysk: RIO of the Gorno-Altai State University; 2009. 118 p. Russian.
- Garnovsky AD, Vasilchenko IS. Rational design of coordination compounds of metals with azomethine ligands. Uspekhi khimii. 2002;71(11):1064‒1089. Russian. DOI: 10.1070/RC2002v071n11ABEH000759.
Copyright (c) 2020 Журнал Белорусского государственного университета. Химия
Это произведение доступно по лицензии Creative Commons «Attribution-NonCommercial» («Атрибуция — Некоммерческое использование») 4.0 Всемирная.
Авторы, публикующиеся в данном журнале, соглашаются со следующим:
- Авторы сохраняют за собой авторские права на работу и предоставляют журналу право первой публикации работы на условиях лицензии Creative Commons Attribution-NonCommercial. 4.0 International (CC BY-NC 4.0).
- Авторы сохраняют право заключать отдельные контрактные договоренности, касающиеся неэксклюзивного распространения версии работы в опубликованном здесь виде (например, размещение ее в институтском хранилище, публикацию в книге) со ссылкой на ее оригинальную публикацию в этом журнале.
- Авторы имеют право размещать их работу в интернете (например, в институтском хранилище или на персональном сайте) до и во время процесса рассмотрения ее данным журналом, так как это может привести к продуктивному обсуждению и большему количеству ссылок на данную работу. (См. The Effect of Open Access).