Флуоресцеина дигексаноат как профлуоресцентный маркер для мониторинга гидролитической деструкции полилактидных материалов

  • Дмитрий Александрович Белов Белорусский государственный университет, пр. Независимости, 4, 220030, г. Минск, Беларусь https://orcid.org/0000-0002-0304-256X
  • Ярослав Вячеславович Фалетров Белорусский государственный университет, пр. Независимости, 4, 220030, г. Минск, Беларусь; Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь
  • Полина Сергеевна Яковец Белорусский государственный университет, пр. Независимости, 4, 220030, г. Минск, Беларусь
  • Владимир Макарович Шкуматов Белорусский государственный университет, пр. Независимости, 4, 220030, г. Минск, Беларусь; Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь
DOI: https://doi.org/10.33581/2520-257X-2022-1-53-60

Аннотация

Полилактид является одним из перспективных полимеров для получения биодеградируемых и биосовместимых материалов. Оценка скорости гидролитической деструкции материалов на основе полилактида имеет важное значение как в период планирования их применения, так и во время их эксплуатации. Рассматриваются синтез флуоресцеина дигексаноата и возможность его использования как профлуоресцентного маркера гидролитической деструкции материалов на основе двух типов полилактидов. Отмечается, что увеличение флуоресценции коррелировало с закономерно более быстрой деструкцией поли-D,L-лактида, а также меньшей стабильностью полилактидов в отношении щелочного гидролиза. Показывается применимость флуоресцеина дигексаноата для оценки гидролитической деструкции материалов на основе полилактида по флуоресценции практически в режиме реального времени.

Биографии авторов

Дмитрий Александрович Белов, Белорусский государственный университет, пр. Независимости, 4, 220030, г. Минск, Беларусь

кандидат химических наук; доцент кафедры высокомолекулярных соединений химического факультета

Ярослав Вячеславович Фалетров, Белорусский государственный университет, пр. Независимости, 4, 220030, г. Минск, Беларусь; Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь

кандидат химических наук, доцент; доцент кафедры высокомолекулярных соединений химического факультета Белорусского государственного университета, ведущий научный сотрудник лаборатории биохимии лекарственных препаратов Научно-исследовательского института физико-химических проблем БГУ

Полина Сергеевна Яковец, Белорусский государственный университет, пр. Независимости, 4, 220030, г. Минск, Беларусь

студентка химического факультета. Научный руководитель – Я. В. Фалетров

Владимир Макарович Шкуматов, Белорусский государственный университет, пр. Независимости, 4, 220030, г. Минск, Беларусь; Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь

член-корреспондент НАН Беларуси, доктор биологических наук, профессор; профессор кафедры высокомолекулярных соединений химического факультета Белорусского государственного университета, главный научный сотрудник лаборатории биохимии лекарственных препаратов Научно-исследовательского института физико-химических проблем БГУ

Литература

  1. Ikada Y, Tsuji H. Biodegradable polyesters for medical and ecological applications. Macromolecular Rapid Communications. 2000;21(3):117–132. DOI: 10.1002/(SICI)1521-3927(20000201)21:3<117::AID-MARC117>3.0.CO;2-X.
  2. Vichaibun V, Chulavatnatol MA. A new assay for the enzymatic degradation of polylactic acid. Science Asia. 2003;29:297–300. DOI: 10.2306/scienceasia1513-1874.2003.29.297.
  3. Alwattar A, Haddad A, Zhou Q, Nascimento T, Greenhalgh R, Medeiros E, et al. Synthesis and characterisation of fluorescent pyrene-end-capped polylactide fibres. Polymer International. 2018;68(3):360–368. DOI: 10.1002/pi.5712.
  4. Fukuzaki H, Yoshida M, Asano M, Kumakura M. Synthesis of copoly(D,L-lactic acid) with relatively low molecular weight and in vitro degradation. European Polymer Journal. 1989;25(10):1019–1026. DOI: 10.1016/0014-3057(89)90131-6.
  5. Richert A, Olewnik-Kruszkowska E. Enzymatic degradation of biostatic materials based on polylactide. Ecological Questions. 2018;29(2):91–97. DOI: 10.12775/EQ.2018.014.
  6. Patel RB, Carlson AN, Solorio L, Exner AA. Characterization of formulation parameters affecting low molecular weight drug release from in situ forming drug delivery systems. Journal of Biomedical Materials Research. Part A. 2010;94(2):476–484. DOI: 10.1002/jbm.a.32724.
  7. Emadian SM, Onay TT, Demirel B. Biodegradation of bioplastics in natural environments. Waste Management. 2017;59:526–536. DOI: 10.1016/j.wasman.2016.10.006.
  8. Yew GH, Mohd Yusof AM, Mohd Ishak ZA, Ishiaku US. Water adsorption and enzymatic degradation of poly(lactid)/rice starch composites. Polymer Degradation and Stability. 2005;90(3):488–500. DOI: 10.1016/j.polymdegradstab.2005.04.006.
  9. Tsuji H, Echizen Y, Nishimura Y. Enzymatic degradation of poly(L-lactid acid): effects of UV irradiation. Journal of Polymers and the Environment. 2006;14(3):239–248. DOI: 10.1007/s10924-006-0023-6.
  10. Peng H, Ling J, Liu J, Zhu N, Ni X, Shen Z. Controlled enzymatic degradation of poly(ε-caprolactone)-based copolymers in the presence of porcine pancreatic lipase. Polymer Degradation and Stability. 2010;95(4):643–650. DOI: 10.1016/j.polymdegradstab.2009.12.005.
  11. Li S, Liu L, Garreau H, Vert M. Lipase-catalyzed biodegradation of poly(ε-caprolactone) blended with various polylactide-based polymers. Biomacromolecules. 2003;4(2):372–377. DOI: 10.1021/bm025748j.
  12. Göpferich A. Mechanisms of polymer degradation and erosion. Biomaterials. 1996;17(2):103–114. DOI: 10.1016/0142-9612(96)85755-3.
  13. Göpferich A, Langer R. Modeling of polymer erosion. Macromolecules. 1993;26(16):4105–4112. DOI: 10.1021/ma00068a006.
  14. Freichels H, Danhier F, Préat V, Lecomte P, Jérôme C. Fluorescent labeling of degradable poly(lactide-co-glycolide) for cellular nanoparticles tracking in living cells. The International Journal of Artificial Organs. 2011;34(2):152–160. DOI: 10.5301/ijao.2011.6420.
  15. Tosi G, Rivasi F, Gandolfi F, Costantino L, Vandelli MA, Forni F. Conjugated poly(D,L-lactide-co-glycolide) for the preparation of in vivo detectable nanoparticles. Biomaterials. 2005;26(19):4189–4195. DOI: 10.1016/j.biomaterials.2004.10.025.
  16. Hu J, Guo J, Xie Z, Shan D, Gerhard E, Qian G, et al. Fluorescence imaging enabled poly(lactide-co-glycolide). Acta Biomaterialia. 2016;29:307–319. DOI: 10.1016/j.actbio.2015.10.010.
  17. Robin MP, O’Reilly RK. Strategies for preparing fluorescently labelled polymer nanoparticles. Polymer International. 2014;64(2):174–182. DOI: 10.1002/pi.4842.
  18. Woo J, Park H, Na Y, Kim S, Il Choi W, Lee JH, et al. Novel fluorescein polymer-based nanoparticles: facile and controllable one-pot synthesis, assembly, and immobilization of biomolecules for application in a highly sensitive biosensor. RSC Advances. 2020;10(5):2998–3004. DOI: 10.1039/C9RA09106H.
  19. Jarzębski M, Peplińska B, Florczak P, Gapiński J, Flak D, Mała P, et al. Fluorescein ether-ester dyes for labeling of fluorinated methacrylate nanoparticles. Journal of Photochemistry and Photobiology. Part A: Chemistry. 2019;382:111956. DOI: 10.1016/j.jphotochem.2019.111956.
  20. Demina TS, Grandfils Ch. Solid-state modified polylactides for processing of 3D materials with enhanced biocompatibility. Materials Today: Proceedings. 2019;12(1):93–96. DOI: 10.1016/J.MATPR.2019.03.072.
  21. Ma H, Zhang A, Zhang X, Zhao H, Cui Z, Fu P, et al. Novel platform for visualization monitoring of hydrolytic degradation of biodegradable polymers based on aggregation-induced emission (AIE) technique. Sensors and Actuators B: Chemical. 2020;304:12734. DOI: 10.1016/j.snb.2019.127342.
  22. Bardakova KN, Grebenik EA, Minaev NV, Churbanov SN, Moldagazyeva Z, Krupinov GE, et al. Tailoring the collagen film structural properties via direct laser crosslinking of star-shaped polylactide for robust scaffold formation. Materials Science and Engineering: C. 2020;107:110300. DOI: 10.1016/j.msec.2019.110300.
  23. Agnieszka R, Dąbrowska GB. Enzymatic degradation and biofilm formation during biodegradation of polylactide and polycaprolactone polymers in various environments. International Journal of Biological Macromolecules. 2021;176:226–232. DOI: 10.1016/j.ijbiomac.2021.01.202.
  24. Belov DA. Influence of the processes of radiation and hydrolytic destruction on the phase and relaxation transitions in poly-Land poly-D,L-lactides. Proceedings of the National Academy of Sciences of Belarus. Chemical Series. 2010;1:40–43. Russian.
  25. Krul LP, Belov DA, Butovskaya GV. Structure and physicochemical properties of biodegradable materials based on polylactides. Vestnik BGU. Seriya 2. Khimiya. Biologiya. Geografiya. 2011;3:5–11. Russian.
  26. Krul LP, Belov DA, Butovskja GV, Poloiko NA, Artushkevich AS. Poly-D,L-lactide destruction in vivo and in vitro. In: Kricheldorf HR, Schwarz G, Wutz C, editors. Biomaterials. 29 th Hamburger makromoleculares symposium; 2006 October 1–4; Hamburg, Germany. Hamburg: Universität Hamburg; 2006. p. 88.
Опубликован
2022-04-06
Ключевые слова: полилактид, поли-L-лактид, поли-D,L-лактид, флуоресцеина дигексаноат, флуоресценция, гидролиз
Поддерживающие организации Работа выполнена при поддержке государственной программы научных исследований «Химические процессы, реагенты и технологии, биорегуляторы и биооргхимия» (№ гос. регистрации 20210560).
Как цитировать
Белов, Д. А., Фалетров, Я. В., Яковец, П. С., & Шкуматов, В. М. (2022). Флуоресцеина дигексаноат как профлуоресцентный маркер для мониторинга гидролитической деструкции полилактидных материалов. Журнал Белорусского государственного университета. Химия, 1, 53-60. https://doi.org/10.33581/2520-257X-2022-1-53-60
Выпуск
№ 1 (2022): Журнал Белорусского государственного университета. Химия
Раздел
Оригинальные статьи

Copyright (c) 2022 Журнал Белорусского государственного университета. Химия

Лицензия Creative Commons

Это произведение доступно по лицензии Creative Commons «Attribution-NonCommercial» («Атрибуция — Некоммерческое использование») 4.0 Всемирная.

Авторы, публикующиеся в данном журнале, соглашаются со следующим:

  1. Авторы сохраняют за собой авторские права на работу и предоставляют журналу право первой публикации работы на условиях лицензии Creative Commons Attribution-NonCommercial. 4.0 International (CC BY-NC 4.0).
  2. Авторы сохраняют право заключать отдельные контрактные договоренности, касающиеся неэксклюзивного распространения версии работы в опубликованном здесь виде (например, размещение ее в институтском хранилище, публикацию в книге) со ссылкой на ее оригинальную публикацию в этом журнале.
  3. Авторы имеют право размещать их работу в интернете (например, в институтском хранилище или на персональном сайте) до и во время процесса рассмотрения ее данным журналом, так как это может привести к продуктивному обсуждению и большему количеству ссылок на данную работу. (См. The Effect of Open Access).