Влияние 3-ацетил-5-гидрокси-2-метилиндола на пролиферацию и метаболизм клеток глиомы

Авторы

  • Ян Владимирович Панада Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь https://orcid.org/0000-0002-5153-8009
  • Валерия Андреевна Клопова Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь
  • Татьяна Александровна Кулагова Институт ядерных проблем БГУ, ул. Бобруйская, 11, 220006, г. Минск, Беларусь https://orcid.org/0000-0002-1113-7323
  • Ярослав Вячеславович Фалетров Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь; Белорусский государственный университет, пр. Независимости, 4, 220030, г. Минск, Беларусь
  • Матвей Сергеевич Хорецкий Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь https://orcid.org/0000-0003-3065-6214
  • Нина Степановна Фролова Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь
  • Сергей Викторович Корень Республиканский научно-практический центр эпидемиологии и микробиологии, ул. Филимонова, 23, 220114, г. Минск, Беларусь https://orcid.org/0000-0002-7609-7801
  • Елена Георгиевна Фомина Республиканский научно-практический центр эпидемиологии и микробиологии, ул. Филимонова, 23, 220114, г. Минск, Беларусь https://orcid.org/0000-0003-3028-1176
  • Владимир Макарович Шкуматов Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь; Белорусский государственный университет, пр. Независимости, 4, 220030, г. Минск, Беларусь

Ключевые слова:

5-гидроксииндол, глиома, аутофагия, митохондриальный трансмембранный потенциал, ротенон
Поддерживающие организации
Данная работа была выполнена при финансовой поддержке Белорусского республиканского фонда фундаментальных исследований (грант № X20M-113).

Аннотация

Получен 3-ацетилированный аналог 5-гидроксииндола. Изучено его влияние на функции клеток глиомы крысы линии С6. Выявлено, что 3-ацетил-5-гидрокси-2-метилиндол в концентрации 10 мкмоль/л вызывает резкое уменьшение митохондриального мембранного потенциала, стимулирует процессы аутофагии и снижает пролиферацию клеток глиомы. Предположено, что 3-ацетил-5-гидрокси-2-метилиндол обладает таким же механизмом действия, как и ингибитор клеточного дыхания ротенон.

Биографии авторов

  • Ян Владимирович Панада, Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь

    младший научный сотрудник лаборатории биохимии лекарственных препаратов

  • Валерия Андреевна Клопова, Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь

    стажер младшего научного сотрудника лаборатории биохимии лекарственных препаратов

  • Татьяна Александровна Кулагова, Институт ядерных проблем БГУ, ул. Бобруйская, 11, 220006, г. Минск, Беларусь

    кандидат биологических наук; ведущий научный сотрудник лаборатории наноэлектромагнетизма

  • Ярослав Вячеславович Фалетров, Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь; Белорусский государственный университет, пр. Независимости, 4, 220030, г. Минск, Беларусь

    кандидат химических наук, доцент; ведущий научный сотрудник лаборатории биохимии лекарственных препаратов Научно-исследовательский института физико-химических проблем БГУ, доцент кафедры высокомолекулярных соединений химического факультета Белорусского государственного университета

  • Матвей Сергеевич Хорецкий, Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь

    младший научный сотрудник лаборатории биохимии лекарственных препаратов

  • Нина Степановна Фролова, Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь

    научный сотрудник лаборатории биохимии лекарственных препаратов

  • Сергей Викторович Корень, Республиканский научно-практический центр эпидемиологии и микробиологии, ул. Филимонова, 23, 220114, г. Минск, Беларусь

    научный сотрудник лаборатории иммунологии и клеточной биотехнологии

  • Елена Георгиевна Фомина, Республиканский научно-практический центр эпидемиологии и микробиологии, ул. Филимонова, 23, 220114, г. Минск, Беларусь

    кандидат биологических наук; заведующий лабораторией иммунологии и клеточной биотехнологии

  • Владимир Макарович Шкуматов, Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь; Белорусский государственный университет, пр. Независимости, 4, 220030, г. Минск, Беларусь

    член-корреспондент НАН Беларуси, доктор биологических наук, профессор; главный научный сотрудник лаборатории биохимии лекарственных препаратов Научно-исследовательского института физико-химических проблем БГУ, профессор кафедры высокомолекулярных соединений химического факультета Белорусского государственного университета

Библиографические ссылки

  1. Patel AP, Fisher JL, Nichols E, Abd-Allah F, Abdela J, Abdelalim A, et al. Global, regional, and national burden of brain and other CNS cancer, 1990–2016: a systematic analysis for the Global Burden of Disease Study 2016. Lancet Neurology. 2019;18(4):376–393. DOI: 10.1016/S1474-4422(18)30468-X.
  2. Bae SJ, Lee JS, Lee EK, Kim JM, Choi J, Heo H-S, et al. The anti-apoptotic action of 5-hydroxyindole: protection of mitochondrial integrity. Biological and Pharmaceutical Bulletin. 2010;33(4):550–555. DOI: 10.1248/bpb.33.550.
  3. Pavlides S, Tsirigos A, Migneco G, Whitaker-Menezes D, Chiavarina B, Flomenberg N, et al. The autophagic tumor stroma model of cancer. Cell Cycle. 2010;9(17):3485–3505. DOI: 10.4161/cc.9.17.12721.
  4. Yoo J-M, Lee BD, Sok D-E, Ma JY, Kim MR. Neuroprotective action of N-acetyl serotonin in oxidative stress-induced apoptosis through the activation of both TrkB/CREB/BDNF pathway and Akt/Nrf2/antioxidant enzyme in neuronal cells. Redox Biology. 2017;11:592–599. DOI: 10.1016/j.redox.2016.12.034.
  5. Karmakar S, Lal G. Role of serotonin receptor signaling in cancer cells and anti-tumor immunity. Theranostics. 2021;11(11): 5296–5312. DOI: 10.7150/thno.55986.
  6. Lu Q, Ding Y, Li Y, Lu Q. 5-HT receptor agonist valerenic acid enhances the innate immunity signal and suppresses glioblastoma cell growth and invasion. International Journal of Biological Sciences. 2020;16(12):2104–2115. DOI: 10.7150/ijbs.44906.
  7. Suzuki S, Yamamoto M, Sanomachi T, Togashi K, Sugai A, Seino S, et al. Brexpiprazole, a serotonin-dopamine activity modulator, can sensitize glioma stem cells to osimertinib, a third-generation EGFR-TKI, via survivin reduction. Cancers. 2019;11(7):947. DOI: 10.3390/cancers11070947.
  8. Panada J, Klopava V, Kulahava T, Frolova N, Faletrov Y, Shkumatov V. New 3β-hydroxysteroid-indolamine conjugates: design, synthesis and inhibition of C6 glioma cell proliferation. Steroids. 2020;164:108728. DOI: 10.1016/j.steroids.2020.108728.
  9. Becke AD. Density-functional exchange-energy approximation with correct asymptotic behavior. Physical Review A. 1988;38(6):3098. DOI: 10.1103/PhysRevA.38.3098.
  10. Becke AD. Density‐functional thermochemistry. III. The role of exact exchange. Journal of Chemical Physics. 1993;98(7):5648. DOI: 10.1063/1.464913.
  11. Dobson JF, Vignale G, Das MP. Electronic density functional theory. Boston: Springer US; 1998. 396 p. DOI: 10.1007/978-1-4899-0316-7.
  12. Tsuzuki S, Uchimaru T. Accuracy of intermolecular interaction energies, particularly those of hetero-atom containing molecules obtained by DFT calculations with Grimme’s D2, D3 and D3BJ dispersion corrections. Physical Chemistry Chemical Physics. 2020;22(39):22508–22519. DOI: 10.1039/D0CP03679J.
  13. Weigend F, Ahlrichs R. Balanced basis sets of split valence, triple zeta valence and quadruple zeta valence quality for H to Rn: design and assessment of accuracy. Physical Chemistry Chemical Physics. 2005;7(18):3297–3305. DOI: 10.1039/b508541a.
  14. Zheng J, Xu X, Truhlar DG. Minimally augmented Karlsruhe basis sets. Theoretical Chemistry Accounts. 2011;128(3):295–305. DOI: 10.1007/s00214-010-0846-z.
  15. Neese F. The ORCA program system. WIREs Computational Molecular Science. 2012;2(1):73–78. DOI: 10.1002/wcms.81.
  16. Neese F. Software update: the ORCA program system, version 4.0. WIREs Computational Molecular Science. 2018;8(1):e1327. DOI: 10.1002/wcms.1327.
  17. Borioni JL, Puiatti M, Vera DMA, Pierini AB. In search of the best DFT functional for dealing with organic anionic species. Physical Chemistry Chemical Physics. 2017;19(13):9189. DOI: 10.1039/C6CP06163J.
  18. Boerrigter PM, Velde GT, Baerends JE. Three-dimensional numerical integration for electronic structure calculations. International Journal of Quantum Chemistry. 1988;33(2):87–113. DOI: 10.1002/qua.560330204.
  19. Treutler O, Ahlrichs R. Efficient molecular numerical integration schemes. Journal of Chemical Physics. 1995;102(1):346. DOI: 10.1063/1.469408.
  20. Becke AD. A multicenter numerical integration scheme for polyatomic molecules. Journal of Chemical Physics. 1988;88(4):2547. DOI: 10.1063/1.454033.
  21. Trott O, Olson AJ. AutoDock Vina: improving the speed and accuracy of docking with a new scoring function, efficient optimization, and multithreading. Journal of Computational Chemistry. 2010;31(2):455–461. DOI: 10.1002/jcc.21334.
  22. Ghosh A, Langley MR, Harischandra DS, Neal ML, Jin H, Anantharam V, et al. Mitoapocynin treatment protects against neuroinflammation and dopaminergic neurodegeneration in a preclinical animal model of Parkinson’s disease. Journal of Neuroimmune Pharmacology. 2016;11(2):259–278. DOI: 10.1007/s11481-016-9650-4.
  23. Mullarky E, Xu J, Robin AD, Huggins DJ, Jennings A, Noguchi N, et al. Inhibition of 3-phosphoglycerate dehydrogenase (PHGDH) by indole amides abrogates de novo serine synthesis in cancer cells. Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters. 2019;29(17):2503–2510. DOI: 10.1016/j.bmcl.2019.07.011.
  24. Hossain M, Das U, Dimmock JR. Recent advances in α,β-unsaturated carbonyl compounds as mitochondrial toxins. European Journal of Medicinal Chemistry. 2019;183:111687. DOI: 10.1016/j.ejmech.2019.111687.
  25. Noser AA, Abdelmonsef AH, El-Naggar M, Salem MM. New amino acid schiff bases as anticancer agents via potential mitochondrial complex I-associated hexokinase inhibition and targeting AMP-protein kinases/mTOR signaling pathway. Molecules. 2021; 26(17):5332. DOI: 10.3390/molecules26175332.
  26. de Moraes DC, Cardoso KM, Domingos LTS, Pinto MCFR, Monteiro RQ, et al. β-Lapachone enhances the antifungal activity of fluconazole against a Pdr5p-mediated resistant Saccharomyces cerevisiae strain. Brazilian Journal of Microbiology. 2020;51(3):1051–1060. DOI: 10.1007/s42770-020-00254-9.
  27. Yang Y, Zhou X, Xu M, Piao J, Zhang Y, Lin Z, et al. β-Lapachone suppresses tumour progression by inhibiting epithelialto-mesenchymal transition in NQO1-positive breast cancers. Scientific Reports. 2017;7:2681. DOI: 10.1038/s41598-017-02937-0.
  28. Bang W, Jeon Y-J, Cho JH, Lee RH, Park S-M, Shin J-C, et al. β-Lapachone suppresses the proliferation of human malignant melanoma cells by targeting specificity protein 1. Oncology Reports. 2016;35(2):1109–1116. DOI: 10.3892/or.2015.4439.

Загрузки

Дополнительные файлы

Опубликован

2022-03-30

Выпуск

№ 1 (2022): Журнал Белорусского государственного университета. Химия

Раздел

Оригинальные статьи

Лицензия

Авторы, публикующиеся в данном журнале, соглашаются со следующим:

  1. Авторы сохраняют за собой авторские права на работу и предоставляют журналу право первой публикации работы на условиях лицензии Creative Commons Attribution-NonCommercial. 4.0 International (CC BY-NC 4.0).
  2. Авторы сохраняют право заключать отдельные контрактные договоренности, касающиеся неэксклюзивного распространения версии работы в опубликованном здесь виде (например, размещение ее в институтском хранилище, публикацию в книге) со ссылкой на ее оригинальную публикацию в этом журнале.
  3. Авторы имеют право размещать их работу в интернете (например, в институтском хранилище или на персональном сайте) до и во время процесса рассмотрения ее данным журналом, так как это может привести к продуктивному обсуждению и большему количеству ссылок на данную работу. (См. The Effect of Open Access).

Как цитировать

[1]
Панада, Я.В. и др. 2022. Влияние 3-ацетил-5-гидрокси-2-метилиндола на пролиферацию и метаболизм клеток глиомы. Журнал Белорусского государственного университета. Химия. 1 (мар. 2022), 43–52. DOI:https://doi.org/10.33581/2520-257X-2022-1-43-52.