Влияние 3-ацетил-5-гидрокси-2-метилиндола на пролиферацию и метаболизм клеток глиомы

  • Ян Владимирович Панада Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь https://orcid.org/0000-0002-5153-8009
  • Валерия Андреевна Клопова Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь
  • Татьяна Александровна Кулагова Институт ядерных проблем БГУ, ул. Бобруйская, 11, 220006, г. Минск, Беларусь https://orcid.org/0000-0002-1113-7323
  • Ярослав Вячеславович Фалетров Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь; Белорусский государственный университет, пр. Независимости, 4, 220030, г. Минск, Беларусь
  • Матвей Сергеевич Хорецкий Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь https://orcid.org/0000-0003-3065-6214
  • Нина Степановна Фролова Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь
  • Сергей Викторович Корень Республиканский научно-практический центр эпидемиологии и микробиологии, ул. Филимонова, 23, 220114, г. Минск, Беларусь https://orcid.org/0000-0002-7609-7801
  • Елена Георгиевна Фомина Республиканский научно-практический центр эпидемиологии и микробиологии, ул. Филимонова, 23, 220114, г. Минск, Беларусь https://orcid.org/0000-0003-3028-1176
  • Владимир Макарович Шкуматов Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь; Белорусский государственный университет, пр. Независимости, 4, 220030, г. Минск, Беларусь
DOI: https://doi.org/10.33581/2520-257X-2022-1-43-52

Аннотация

Получен 3-ацетилированный аналог 5-гидроксииндола. Изучено его влияние на функции клеток глиомы крысы линии С6. Выявлено, что 3-ацетил-5-гидрокси-2-метилиндол в концентрации 10 мкмоль/л вызывает резкое уменьшение митохондриального мембранного потенциала, стимулирует процессы аутофагии и снижает пролиферацию клеток глиомы. Предположено, что 3-ацетил-5-гидрокси-2-метилиндол обладает таким же механизмом действия, как и ингибитор клеточного дыхания ротенон.

Биографии авторов

Ян Владимирович Панада, Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь

младший научный сотрудник лаборатории биохимии лекарственных препаратов

Валерия Андреевна Клопова, Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь

стажер младшего научного сотрудника лаборатории биохимии лекарственных препаратов

Татьяна Александровна Кулагова, Институт ядерных проблем БГУ, ул. Бобруйская, 11, 220006, г. Минск, Беларусь

кандидат биологических наук; ведущий научный сотрудник лаборатории наноэлектромагнетизма

Ярослав Вячеславович Фалетров, Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь; Белорусский государственный университет, пр. Независимости, 4, 220030, г. Минск, Беларусь

кандидат химических наук, доцент; ведущий научный сотрудник лаборатории биохимии лекарственных препаратов Научно-исследовательский института физико-химических проблем БГУ, доцент кафедры высокомолекулярных соединений химического факультета Белорусского государственного университета

Матвей Сергеевич Хорецкий, Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь

младший научный сотрудник лаборатории биохимии лекарственных препаратов

Нина Степановна Фролова, Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь

научный сотрудник лаборатории биохимии лекарственных препаратов

Сергей Викторович Корень, Республиканский научно-практический центр эпидемиологии и микробиологии, ул. Филимонова, 23, 220114, г. Минск, Беларусь

научный сотрудник лаборатории иммунологии и клеточной биотехнологии

Елена Георгиевна Фомина, Республиканский научно-практический центр эпидемиологии и микробиологии, ул. Филимонова, 23, 220114, г. Минск, Беларусь

кандидат биологических наук; заведующий лабораторией иммунологии и клеточной биотехнологии

Владимир Макарович Шкуматов, Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь; Белорусский государственный университет, пр. Независимости, 4, 220030, г. Минск, Беларусь

член-корреспондент НАН Беларуси, доктор биологических наук, профессор; главный научный сотрудник лаборатории биохимии лекарственных препаратов Научно-исследовательского института физико-химических проблем БГУ, профессор кафедры высокомолекулярных соединений химического факультета Белорусского государственного университета

Литература

  1. Patel AP, Fisher JL, Nichols E, Abd-Allah F, Abdela J, Abdelalim A, et al. Global, regional, and national burden of brain and other CNS cancer, 1990–2016: a systematic analysis for the Global Burden of Disease Study 2016. Lancet Neurology. 2019;18(4):376–393. DOI: 10.1016/S1474-4422(18)30468-X.
  2. Bae SJ, Lee JS, Lee EK, Kim JM, Choi J, Heo H-S, et al. The anti-apoptotic action of 5-hydroxyindole: protection of mitochondrial integrity. Biological and Pharmaceutical Bulletin. 2010;33(4):550–555. DOI: 10.1248/bpb.33.550.
  3. Pavlides S, Tsirigos A, Migneco G, Whitaker-Menezes D, Chiavarina B, Flomenberg N, et al. The autophagic tumor stroma model of cancer. Cell Cycle. 2010;9(17):3485–3505. DOI: 10.4161/cc.9.17.12721.
  4. Yoo J-M, Lee BD, Sok D-E, Ma JY, Kim MR. Neuroprotective action of N-acetyl serotonin in oxidative stress-induced apoptosis through the activation of both TrkB/CREB/BDNF pathway and Akt/Nrf2/antioxidant enzyme in neuronal cells. Redox Biology. 2017;11:592–599. DOI: 10.1016/j.redox.2016.12.034.
  5. Karmakar S, Lal G. Role of serotonin receptor signaling in cancer cells and anti-tumor immunity. Theranostics. 2021;11(11): 5296–5312. DOI: 10.7150/thno.55986.
  6. Lu Q, Ding Y, Li Y, Lu Q. 5-HT receptor agonist valerenic acid enhances the innate immunity signal and suppresses glioblastoma cell growth and invasion. International Journal of Biological Sciences. 2020;16(12):2104–2115. DOI: 10.7150/ijbs.44906.
  7. Suzuki S, Yamamoto M, Sanomachi T, Togashi K, Sugai A, Seino S, et al. Brexpiprazole, a serotonin-dopamine activity modulator, can sensitize glioma stem cells to osimertinib, a third-generation EGFR-TKI, via survivin reduction. Cancers. 2019;11(7):947. DOI: 10.3390/cancers11070947.
  8. Panada J, Klopava V, Kulahava T, Frolova N, Faletrov Y, Shkumatov V. New 3β-hydroxysteroid-indolamine conjugates: design, synthesis and inhibition of C6 glioma cell proliferation. Steroids. 2020;164:108728. DOI: 10.1016/j.steroids.2020.108728.
  9. Becke AD. Density-functional exchange-energy approximation with correct asymptotic behavior. Physical Review A. 1988;38(6):3098. DOI: 10.1103/PhysRevA.38.3098.
  10. Becke AD. Density‐functional thermochemistry. III. The role of exact exchange. Journal of Chemical Physics. 1993;98(7):5648. DOI: 10.1063/1.464913.
  11. Dobson JF, Vignale G, Das MP. Electronic density functional theory. Boston: Springer US; 1998. 396 p. DOI: 10.1007/978-1-4899-0316-7.
  12. Tsuzuki S, Uchimaru T. Accuracy of intermolecular interaction energies, particularly those of hetero-atom containing molecules obtained by DFT calculations with Grimme’s D2, D3 and D3BJ dispersion corrections. Physical Chemistry Chemical Physics. 2020;22(39):22508–22519. DOI: 10.1039/D0CP03679J.
  13. Weigend F, Ahlrichs R. Balanced basis sets of split valence, triple zeta valence and quadruple zeta valence quality for H to Rn: design and assessment of accuracy. Physical Chemistry Chemical Physics. 2005;7(18):3297–3305. DOI: 10.1039/b508541a.
  14. Zheng J, Xu X, Truhlar DG. Minimally augmented Karlsruhe basis sets. Theoretical Chemistry Accounts. 2011;128(3):295–305. DOI: 10.1007/s00214-010-0846-z.
  15. Neese F. The ORCA program system. WIREs Computational Molecular Science. 2012;2(1):73–78. DOI: 10.1002/wcms.81.
  16. Neese F. Software update: the ORCA program system, version 4.0. WIREs Computational Molecular Science. 2018;8(1):e1327. DOI: 10.1002/wcms.1327.
  17. Borioni JL, Puiatti M, Vera DMA, Pierini AB. In search of the best DFT functional for dealing with organic anionic species. Physical Chemistry Chemical Physics. 2017;19(13):9189. DOI: 10.1039/C6CP06163J.
  18. Boerrigter PM, Velde GT, Baerends JE. Three-dimensional numerical integration for electronic structure calculations. International Journal of Quantum Chemistry. 1988;33(2):87–113. DOI: 10.1002/qua.560330204.
  19. Treutler O, Ahlrichs R. Efficient molecular numerical integration schemes. Journal of Chemical Physics. 1995;102(1):346. DOI: 10.1063/1.469408.
  20. Becke AD. A multicenter numerical integration scheme for polyatomic molecules. Journal of Chemical Physics. 1988;88(4):2547. DOI: 10.1063/1.454033.
  21. Trott O, Olson AJ. AutoDock Vina: improving the speed and accuracy of docking with a new scoring function, efficient optimization, and multithreading. Journal of Computational Chemistry. 2010;31(2):455–461. DOI: 10.1002/jcc.21334.
  22. Ghosh A, Langley MR, Harischandra DS, Neal ML, Jin H, Anantharam V, et al. Mitoapocynin treatment protects against neuroinflammation and dopaminergic neurodegeneration in a preclinical animal model of Parkinson’s disease. Journal of Neuroimmune Pharmacology. 2016;11(2):259–278. DOI: 10.1007/s11481-016-9650-4.
  23. Mullarky E, Xu J, Robin AD, Huggins DJ, Jennings A, Noguchi N, et al. Inhibition of 3-phosphoglycerate dehydrogenase (PHGDH) by indole amides abrogates de novo serine synthesis in cancer cells. Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters. 2019;29(17):2503–2510. DOI: 10.1016/j.bmcl.2019.07.011.
  24. Hossain M, Das U, Dimmock JR. Recent advances in α,β-unsaturated carbonyl compounds as mitochondrial toxins. European Journal of Medicinal Chemistry. 2019;183:111687. DOI: 10.1016/j.ejmech.2019.111687.
  25. Noser AA, Abdelmonsef AH, El-Naggar M, Salem MM. New amino acid schiff bases as anticancer agents via potential mitochondrial complex I-associated hexokinase inhibition and targeting AMP-protein kinases/mTOR signaling pathway. Molecules. 2021; 26(17):5332. DOI: 10.3390/molecules26175332.
  26. de Moraes DC, Cardoso KM, Domingos LTS, Pinto MCFR, Monteiro RQ, et al. β-Lapachone enhances the antifungal activity of fluconazole against a Pdr5p-mediated resistant Saccharomyces cerevisiae strain. Brazilian Journal of Microbiology. 2020;51(3):1051–1060. DOI: 10.1007/s42770-020-00254-9.
  27. Yang Y, Zhou X, Xu M, Piao J, Zhang Y, Lin Z, et al. β-Lapachone suppresses tumour progression by inhibiting epithelialto-mesenchymal transition in NQO1-positive breast cancers. Scientific Reports. 2017;7:2681. DOI: 10.1038/s41598-017-02937-0.
  28. Bang W, Jeon Y-J, Cho JH, Lee RH, Park S-M, Shin J-C, et al. β-Lapachone suppresses the proliferation of human malignant melanoma cells by targeting specificity protein 1. Oncology Reports. 2016;35(2):1109–1116. DOI: 10.3892/or.2015.4439.
Опубликован
2022-03-30
Ключевые слова: 5-гидроксииндол, глиома, аутофагия, митохондриальный трансмембранный потенциал, ротенон
Поддерживающие организации Данная работа была выполнена при финансовой поддержке Белорусского республиканского фонда фундаментальных исследований (грант № X20M-113).
Как цитировать
Панада, Я. В., Клопова, В. А., Кулагова, Т. А., Фалетров, Я. В., Хорецкий, М. С., Фролова, Н. С., Корень, С. В., Фомина, Е. Г., & Шкуматов, В. М. (2022). Влияние 3-ацетил-5-гидрокси-2-метилиндола на пролиферацию и метаболизм клеток глиомы. Журнал Белорусского государственного университета. Химия, 1, 43-52. https://doi.org/10.33581/2520-257X-2022-1-43-52
Выпуск
№ 1 (2022): Журнал Белорусского государственного университета. Химия
Раздел
Оригинальные статьи

Copyright (c) 2022 Журнал Белорусского государственного университета. Химия

Лицензия Creative Commons

Это произведение доступно по лицензии Creative Commons «Attribution-NonCommercial» («Атрибуция — Некоммерческое использование») 4.0 Всемирная.

Авторы, публикующиеся в данном журнале, соглашаются со следующим:

  1. Авторы сохраняют за собой авторские права на работу и предоставляют журналу право первой публикации работы на условиях лицензии Creative Commons Attribution-NonCommercial. 4.0 International (CC BY-NC 4.0).
  2. Авторы сохраняют право заключать отдельные контрактные договоренности, касающиеся неэксклюзивного распространения версии работы в опубликованном здесь виде (например, размещение ее в институтском хранилище, публикацию в книге) со ссылкой на ее оригинальную публикацию в этом журнале.
  3. Авторы имеют право размещать их работу в интернете (например, в институтском хранилище или на персональном сайте) до и во время процесса рассмотрения ее данным журналом, так как это может привести к продуктивному обсуждению и большему количеству ссылок на данную работу. (См. The Effect of Open Access).