Синтез новых мультитопных тетразолсодержащих лигандов

  • Евгений Юрьевич Григорьев Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь
  • Людмила Сергеевна Ивашкевич Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь
  • Александр Семенович Ляхов Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь
  • Инна Михайловна Григорьева Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь
  • Юрий Викторович Григорьев Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь https://orcid.org/0000-0002-8153-835X
  • Олег Анатольевич Ивашкевич Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь
DOI: https://doi.org/10.33581/2520-257X-2022-2-19-29

Аннотация

На примере 5-фенил- и 5-пиридилтетразола показано, что классические методы, такие как нитрование и восстановление, в сочетании с характерными для производных тетразола реакциями алкилирования могут использоваться для получения мультитопных полиядерных тетразолсодержащих лигандов. Разработаны методы получения ряда ранее не описанных полиядерных производных тетразола, сочетающих в молекуле как тетразольный, так и пиридиновый цикл. Состав и строение полученных соединений выявлены методами элементного анализа, ЯМР- и ИК-спектроскопии. Для (5-(пиридин-2-ил)тетразол-2-ил)(5-(пиридин-2-ил)тетразол-1-ил)метана методом рентгеноструктурного анализа определена кристаллическая структура. Установлено, что это соединение образует полимерный 3D-каркас за счет неклассических водородных связей. В структуре данного соединения существует сеть π – π-стекинг-взаимодействий между тетразольными циклами соседних молекул, а также между пиридиновыми циклами.

Биографии авторов

Евгений Юрьевич Григорьев, Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь

младший научный сотрудник лаборатории химии конденсированных сред

Людмила Сергеевна Ивашкевич, Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь

кандидат химических наук, доцент; заведующий лабораторией физико-химических методов исследования

Александр Семенович Ляхов, Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь

кандидат химических наук, доцент; ведущий научный сотрудник лаборатории химии конденсированных сред

Инна Михайловна Григорьева, Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь

научный сотрудник лаборатории химии конденсированных сред

Юрий Викторович Григорьев, Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь

кандидат химических наук, доцент; заведующий лабораторией химии конденсированных сред

Олег Анатольевич Ивашкевич, Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь

академик НАН Беларуси, доктор химических наук, профессор; главный научный сотрудник лаборатории химии конденсированных сред

Литература

  1. Gaponik PN, Voitekhovich SV, Ivashkevich OA. Metal derivatives of tetrazoles. Russian Chemical Reviews. 2006;75(6):507–539. DOI: 10.1070/RC2006v075n06ABEH003601.
  2. Zhao H, Qu Z-R, Ye H-Y, Xiong R-G. In situ hydrothermal synthesis of tetrazole coordination polymers with interesting physical properties. Chemical Society Reviews. 2008;37(1):84–100. DOI: 10.1039/b616738c.
  3. Aromi G, Barrios LA, Roubeau O, Gamez P. Triazoles and tetrazoles: prime ligands to generate remarkable coordination materials. Coordination Chemistry Reviews. 2011;255(5–6):485–546. DOI: 10.1016/j.ccr.2010.10.038.
  4. Popova EA, Trifonov RE, Ostrovskii VA. Advances in synthesis of tetrazoles coordinated to metal ions. Arkivoc. 2012(i):45–65. DOI: 10.3998/ark.5550190.0013.102.
  5. Massi M, Stagni S, Ogden MI. Lanthanoid tetrazole coordination complexes. Coordination Chemistry Reviews. 2018;375:164–172. DOI: 10.1016/j.ccr.2017.11.017.
  6. Tăbăcaru A, Pettinari C, Galli S. Coordination polymers and metal-organic frameworks built up with poly(tetrazolate) ligands. Coordination Chemistry Reviews. 2018;372:1–30. DOI: 10.1016/j.ccr.2018.05.024.
  7. Shvedenkov YuG, Virovets AV, Lavrenova LG. Magnetic properties and crystal structure of the dichlorobis(1-allyltetrazole)cobalt(II) complex. Russian Chemical Bulletin. 2003;52(6):1353–1357. DOI: 10.1023/A:1024823027050.
  8. Shvedenkov Y, Bushuev MB, Romanenko G, Lavrenova L, Ikorskii V, Gaponik P, et al. Magnetic anisotropy of new layered copper(II) bromide complexes of 1-substituted tetrazoles. European Journal of Inorganic Chemistry. 2005;9:1678–1682. DOI: 10.1002/ejic.200400505.
  9. Almeida Paz FA, Klinowski J, Vilela SMF, Tomé JPC, Cavaleiro JAS, Rocha J. Ligand design for functional metal – organic frameworks. Chemical Society Reviews. 2012;41(3):1088–1110. DOI: 10.1039/C1CS15055C.
  10. Coronado E, Giménez-Marqués M, Mínguez Espallargas G, Rey FI, Vitórica-Yrezábal IJ. Spin-crossover modification through selective CO2 sorption. Journal of the American Chemical Society. 2013;135(43):15986–15989. DOI: 10.1021/ja407135k.
  11. Xue DX, Cairns AJ, Belmabkhout Y, Wojtas L, Liu Y, Alkordi MH, et al. Tunable rare-earth fcu-MOFs: a platform for systematic enhancement of CO2 adsorption energetics and uptake. Journal of the American Chemical Society. 2013;135(20):7660–7667. DOI: 10.1021/ja401429x.
  12. Boldog I, Domasevitch KV, Baburin IA, Ott H, Gil-Hernandez B, Sanchiz J, et al. A rare alb-4,8-Cmce metal-coordination network based on tetrazolate and phosphonate functionalized 1,3,5,7-tetraphenyladamantane. CrystEngComm. 2013;15(6):1235–1243. DOI: 10.1039/C2CE26819A.
  13. Boldog I, Domasevitch KV, Sanchiz J, Mayer P, Janiak C. 1,3,5,7-Tetrakis(tetrazol-5-yl)-adamantane: the smallest tetrahedral tetrazole-functionalized ligand and its complexes formed by reaction with anhydrous M(II)Cl2 (M = Mn, Cu, Zn, Cd). Dalton Transactions. 2014;43(33):12590–12605. DOI: 10.1039/C4DT01022A.
  14. Boldog I, Domasevitch K, Maclaren JK, Heering C, Makhloufi G, Janiak C. A fluorite isoreticular series of porous framework complexes with tetrahedral ligands: new opportunities for azolate PCPs. CrystEngComm. 2014;16(2):148–151. DOI: 10.1039/C3CE42162G.
  15. Xing G, Zhang Y, Cao X. Bifunctional 3D porous Cu(I) metal – organic framework with gas sorption and luminescent properties. Journal of Molecular Structure. 2017;1146:793–796. DOI: 10.1016/j.molstruc.2017.06.058.
  16. Grigorieva IM, Serebryanskaya TV, Grigoriev YV, Lyakhov AS, Ivashkevich LS, Bogomyakov AS, et al. Transition metal chelate complexes with tetrazole derived Mannich base: metal dependent architecture and properties. Polyhedron. 2018;151:74–81. DOI: 10.1016/j.poly.2018.05.012.
  17. Ivanova AD, Grigoriev YV, Komarov YV, Sukhikh TS, Bogomyakov AS, Sheludyakova LA, et al. First examples of Co(II), Ni(II), and Cu(II) coordination compounds with 1-(pyrid-2-yl)-1H-tetrazole: synthesis, structure and properties. Polyhedron. 2020;189:114750. DOI: 10.1016/j.poly.2020.114750.
  18. Voitekhovich S, Grigoriev Y, Lyakhov A, Matulis VE, Ivashkevich LS, Bogomyakov AS, et al. 1-(1,2,4-Triazol-3-yl)-1H-tetrazoles and their complexation with copper(II) chloride. Polyhedron. 2020;176:114299. DOI: 10.1016/j.poly.2019.114299.
  19. Voitekhovich SV, Grigoriev YV, Lyakhov AS, Ivashkevich LS, Klose J, Kersting B, et al. Polymeric chain complexes of copper(II) chloride with 1,5-disubstituted tetrazoles: structure and magnetic properties. Polyhedron. 2021;194:114907. DOI: 10.1016/j.poly.2020.114907.
  20. Voitekhovich SV, Lyakhov AS, Shiman DI, Grigoriev YV, Ivashkevich LS, Klose J, et al. 1,3-Bis(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)propane and its coordination polymers with Cu2Cl4 and Cu3Cl6 units. Polyhedron. 2020;190:114793. DOI: 10.1016/j.poly.2020.114793.
  21. Voitekhovich SV, Grigoriev YV, Lyakhov AS, Matulis VE, Ivashkevich LS, Ivashkevich OA. 2-(1H-Tetrazol-1-yl)thiazole: complexation and copper-assisted tetrazole ring transformation. Polyhedron. 2019;171:423–432. DOI: 10.1016/j.poly.2019.07.030.
  22. Voitekhovich SV, Grigoriev YV, Lyakhov AS, Ivashkevich LS, Ivashkevich OA. The first organocopper tetrazole derivative: synthesis and characterization. Dalton Transactions. 2016;45(34):13406–13414. DOI: 10/1039/C6DT02306A.
  23. Serebryanskaya TV, Lyakhov AS, Ivashkevich LS, Grigoriev YV, Kritchenkov AS, Khrustalev VN, et al. Novel tetrazole PtII and PdII complexes with enhanced water solubility: synthesis, structural characterization and evaluation of antiproliferative activity. Zeitschrift für Kristallographie – Crystalline Materials. 2021;236(1–2):23–32. DOI: 10.1515/zkri-2020-0082.
  24. Burla MC, Caliro R, Carrozzini B, Cascarano GL, Cuocci C, Giacovazzo C, et al. Crystal structure determination and refinement via SIR2014. Journal of Applied Crystallography. 2015;48(part 1):306–309. DOI: 10.1107/S1600576715001132.
  25. Sheldrick GM. Crystal structure refinement with SHELXL. Acta Crystallographica Section C: Sructural Chemistry. 2015;71(part 1):3–8. DOI: 10.1107/S2053229614024218.
  26. Spek AL. Structure validation in chemical crystallography. Acta Crystallographica Section D. 2009;D65(part 2):148–155. DOI: 10.1107/S090744490804362X.
  27. Finnegan WG, Henry RA, Lofquist R. An improved synthesis of 5-substituted tetrazoles. Journal of the American Chemical Society. 1958;80(15):3908–3911. DOI: 10.1021/ja01548a028.
  28. Lyakhov AS, Gaponik PN, Grigoriev YV, Ivashkevich LS. Bis(5-phenyltetrazol-2-yl)methane. Acta Crystallographica. 2002;58(7):o381–o383. DOI: 10.1107/S0108270102008466.
  29. Grigoriev YV, Voitekhovich SV, Karavai VP, Ivashkevich OA. Synthesis of tetrazole and its derivatives by heterocyclization reaction involving primary amines, orthoesters, and azides. Chemistry of Heterocyclic Compounds. 2017;53(6–7):670–681. DOI: 10.1007/s10593-017-2108-7.
  30. Ostrovskii VA, Koldobskii GI, Trifonov RE. 6.07 – Tetrazoles. Comprehensive Heterocyclic Chemistry III. 2008;6:257–423.
Опубликован
2022-08-23
Ключевые слова: 5-замещенные тетразолы, функционализация, полиядерные производные, синтез, рентгеноструктурный анализ, ЯМР-спектроскопия, ИК-спектроскопия
Поддерживающие организации Работа выполнена при финансовой поддержке Министерства образования Республики Беларусь (задание 2.1.01.01 государственной программы научных исследований «Химические процессы, реагенты и технологии, биорегуляторы и биооргхимия»).
Как цитировать
Григорьев, Е. Ю., Ивашкевич, Л. С., Ляхов, А. С., Григорьева, И. М., Григорьев, Ю. В., & Ивашкевич, О. А. (2022). Синтез новых мультитопных тетразолсодержащих лигандов. Журнал Белорусского государственного университета. Химия, 2, 19-29. https://doi.org/10.33581/2520-257X-2022-2-19-29
Выпуск
№ 2 (2022): Журнал Белорусского государственного университета. Химия
Раздел
Оригинальные статьи

Copyright (c) 2022 Журнал Белорусского государственного университета. Химия

Лицензия Creative Commons

Это произведение доступно по лицензии Creative Commons «Attribution-NonCommercial» («Атрибуция — Некоммерческое использование») 4.0 Всемирная.

Авторы, публикующиеся в данном журнале, соглашаются со следующим:

  1. Авторы сохраняют за собой авторские права на работу и предоставляют журналу право первой публикации работы на условиях лицензии Creative Commons Attribution-NonCommercial. 4.0 International (CC BY-NC 4.0).
  2. Авторы сохраняют право заключать отдельные контрактные договоренности, касающиеся неэксклюзивного распространения версии работы в опубликованном здесь виде (например, размещение ее в институтском хранилище, публикацию в книге) со ссылкой на ее оригинальную публикацию в этом журнале.
  3. Авторы имеют право размещать их работу в интернете (например, в институтском хранилище или на персональном сайте) до и во время процесса рассмотрения ее данным журналом, так как это может привести к продуктивному обсуждению и большему количеству ссылок на данную работу. (См. The Effect of Open Access).