Комплексообразование канамицина с сульфатом ацетатом целлюлозы: перспективный путь от инъекционной лекарственной формы к пероральной

  • Татьяна Александровна Савицкая Белорусский государственный университет, пр. Независимости, 4, 220030, г. Минск, Беларусь https://orcid.org/0000-0003-4151-3614
  • Екатерина Александровна Шахно Белорусский государственный университет, пр. Независимости, 4, 220030, г. Минск, Беларусь
  • Иван Павлович Босько Белорусский государственный университет, пр. Независимости, 4, 220030, г. Минск, Беларусь https://orcid.org/0000-0001-6087-1738
  • Вадим Эдвардович Матулис Белорусский государственный университет, пр. Независимости, 4, 220030, г. Минск, Беларусь https://orcid.org/0000-0002-9163-7810
  • Наталья Анатольевна Мелеховец Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь
  • Дмитрий Давидович Гриншпан Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь https://orcid.org/0000-0003-4151-3614
  • Олег Анатольевич Ивашкевич Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь
DOI: https://doi.org/10.33581/2520-257X-2021-1-3-20

Аннотация

Нерастворимые в воде полиэлектролитные комплексы сульфата ацетата целлюлозы в форме натриевой соли (Na-САЦ) и аминогликозидного антибиотика (AБ) канамицина (КАН) были получены смешением водных растворов компонентов. Состав комплексов определялся кислотностью среды и порядком смешения. Показано, что увеличение количества целлобиозных единиц Na-САЦ на моль AБ коррелирует со снижением значения pH. Образование комплекса исследовали методами инфракрасной фурье-спектроскопии, термического анализа, рентгеноструктурного анализа, лазерной дифракции, анализа траектории движения наночастиц и сканирующей электронной микроскопии. Квантово-химическое исследование относительной стабильности протонированных форм КАН в водном растворе было выполнено для определения предпочтительных центров протонирования молекулы КАН. Значения pKa для КАН рассчитывались с помощью метода изодесмических реакций. Структуры и энергия связи для димера КАН и комплекса КАН – САЦ также исследованы квантово-химическими методами. Выявлено, что сам комплекс Na-САЦ – КАН, иммобилизованный на активированном угле, демонстрирует in vitro в два раза большую антибактериальную активность в сравнении со стандартной (инъекционной) формой КАН против Mycobacterium tuberculosis и может быть рекомендован для клинических испытаний in vivo как новая форма аминогликозида AБ для перорального применения.

Биографии авторов

Татьяна Александровна Савицкая, Белорусский государственный университет, пр. Независимости, 4, 220030, г. Минск, Беларусь

кандидат химических наук; профессор кафедры физической химии, заместитель декана по научной работе химического факультета

Екатерина Александровна Шахно, Белорусский государственный университет, пр. Независимости, 4, 220030, г. Минск, Беларусь

аспирантка кафедры физической химии химического факультета. Научный руководитель – Т. А. Савицкая

Иван Павлович Босько, Белорусский государственный университет, пр. Независимости, 4, 220030, г. Минск, Беларусь

студент химического факультета

Вадим Эдвардович Матулис, Белорусский государственный университет, пр. Независимости, 4, 220030, г. Минск, Беларусь

доцент кафедры неорганической химии химического факультета

Наталья Анатольевна Мелеховец, Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь

младший научный сотрудник лаборатории растворов целлюлозы и продуктов их переработки

Дмитрий Давидович Гриншпан, Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь

доктор химических наук; заведующий лабораторией растворов целлюлозы и продуктов их переработки

Олег Анатольевич Ивашкевич, Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь

академик НАН Беларуси, доктор химических наук; главный научный сотрудник

Литература

  1. Global tuberculosis report 2018 [Internet]. Geneva: World Health Organization; 2018 [cited 2020 May 15]. 277 p. Available from: https://apps.who.int/iris/bitstream/handle/10665/274453/9789241565646-eng.pdf.
  2. Hoppentocht M, Hagedoorn P, Frijlink HW, de Boer AH. Developments and strategies for inhaled antibiotic drugs in tuberculosis therapy: a critical evaluation. European Journal of Pharmaceutics and Biopharmaceutics. 2014;86(1):23-30. DOI: 10.1016/ j.ejpb.2013.10.019.
  3. Pignatello R, Leonardi A, Petronio GP. Preparation and microbiological evaluation of amphiphilic kanamycin-lipoamino acid ion-pairs. Antibiotics. 2014;3(2):216-232. DOI: 10.3390/antibiotics3020216.
  4. Tarabukina EB, Solovskii MV, Pautov VD, Amirova AI, Zakharova NV, Smirnova MY, et al. Physicochemical, molecular, and biological properties of complexes formed between aminoglycoside antibiotics and some anionic copolymers of acrylic series. Part II. Journal of Bioactive and Compatible Polymers. 2015;30(6):571-583. DOI: 10.1177/0883911515592258.
  5. Stebbins ND, Ouimet MA, Uhrich KE. Antibiotic-containing polymers for localized, sustained drug delivery. Advanced Drug Delivery Reviews. 2014;78:77-87. DOI: 10.1016/j.addr.2014.04.006.
  6. Mashkovskii MD. Lekarstvennye sredstva [Drug substances (medicinal remedies)]. 13rd edition. Khar’kov: Torsing; 1997. 2 volumes. Russian.
  7. Francois B, Rupert RJM, Murray JB, Fareed Aboul-ela, Masquida B, Vicens Q, et al. Crystal structures of complexes between aminoglycosides and decoding A site oligonucleotides: role of the number of rings and positive charges in the specific binding leading to miscoding. Nucleic Acids Research. 2005;33(17):5677-5690. DOI: 10.1093/nar/gki862.
  8. Dieterich JM, Gerstel U, Schroder J-M, Hartke B. Aggregation of kanamycin A: dimer formation with physiological cations. Journal of Molecular Modeling. 2011;17:3195-3207. DOI: 10.1007/s00894-011-0983-x.
  9. Michael K, Wang H, Tor Y. Enhanced RNA binding of dimerized aminoglycosides. Bioorganic & Medicinal Chemistry. 1999;7(7):1361-1371. DOI: 10.1016/s0968-0896(99)00071-1.
  10. Kopaczynska M, Lauer M, Schulz A, Wang T, Schaefer A, Fuhrhop J-H. Aminoglycoside antibiotics aggregate to form starch-like fibers on negatively charged surfaces and on phage λ-DNA. Langmuir. 2004;20(21):9270-9275. DOI: 10.1021/la049207m.
  11. Greenwood D. Antimicrobial drugs: chronicle of a twentieth century medical triumph. Oxford: Oxford University Press; 2008. 429 p.
  12. Grinshpan DD, Savitskaya TA, Tsygankova NG, Makarevich SE, Tretsiakova SM, Nevar TN. Cellulose acetate sulfate as lyotropic liquid crystalline polyelectrolyte: synthesis, properties, and application. International Journal of Polymer Science. 2010;2010:831658. DOI: https://doi.org/10.1155/2010/831658.
  13. French AD. Glucose, not cellobiose, is the repeating unit of cellulose and why that is important. Cellulose. 2017;24(11): 4605-4609. DOI: 10.1007/s10570-017-1450-3.
  14. Mikkelsen LH. Applications and limitations of the colloid titration method for measuring activated sludge surface charges. Water Research. 2003;37(10):2458-2466. DOI: 10.1016/S0043-1354(03)00021-6.
  15. World Health Organization. Laboratory services in tuberculosis control. Part III. Culture [Internet]. Geneva: World Health Organization; 1998 [cited 2020 May 15]. 97 p. Available from: https://apps.who.int/iris/bitstream/handle/10665/65942/WHO_TB_98.258_%28part3%29.pdf?sequence=3&isAllowed=y.
  16. Yanai T, Tew DP, Handy NC. A new hybrid exchange - correlation functional using the coulomb-attenuating method (CAM-B3LYP). Chemical Physics Letters. 2004;393(1-3):51-57. DOI: 10.1016/j.cplett.2004.06.011.
  17. Gaponik PN, Voitekhovich SV, Lyakhov AS, Matulis Vadim E, Ivashkevich OA, Quesada M, et al. Crystal structure and physical properties of the new 2d polymeric compound bis(1,5-diaminotetrazole)dichlorocopper(II). Inorganica Chimica Acta. 2005;358(8):2549-2557. DOI: 10.1016/j.ica.2005.03.005.
  18. Cances E, Mennucci B, Tomasi J. A new integral equation formalism for the polarizable continuum model: theoretical background and applications to isotropic and anisotropic dielectrics. Journal of Chemical Physics. 1997;107(8):3032-3041. DOI: 10.1063/1.474659.
  19. Perrin DD. Dissociation constants of organic bases in aqueous solution: supplement. London: Butterworths; 1972. 473 p.
  20. Voitekhovich SV, Lyakhov AS, Matulis VE, Ivashkevich LS, Ivashkevich OA. Substituent-dependent coordination modes of 1-methyl-5-R-tetrazoles in their cupric chloride complexes. Polyhedron. 2019;162:100-110. DOI: 10.1016/j.poly.2019.01.009.
  21. Bannwarth C, Ehlert S, Grimme S. GFN2-xTB - An accurate and broadly parametrized self-consistent tight-binding quantum chemical method with multipole electrostatics and density-dependent dispersion contributions. Journal of Chemical Theory and Com putation. 2019;15(3):1652-1671. DOI: 10.1021/acs.jctc.8b01176.
  22. Grimme S, Brandenburg JG, Bannwarth C, Hansen A. Consistent structures and interactions by density functional theory with small atomic orbital basis sets. Journal of Chemical Physics. 2015;143(5):054107. DOI: 10.1063/1.4927476.
  23. Fuentes-Martínez Y, Godoy-Alcántar C, Medrano F, Dikiy A, Yatsimirsky AK. Protonation of kanamycin A: detailing of thermodynamics and protonation sites assignment. Bioorganic Chemistry. 2010;38(4):173-180. DOI: 10.1016/j.bioorg.2010.04.003.
  24. Hermann T, Westhof E. Docking of cationic antibiotics to negatively charged pockets in RNA fold. Medicinal Chemistry. 1999;42(7):1250-1261. DOI: 10.1021/jm981108g.
  25. Moitessier N, Westhof E, Hanessian S. Docking of aminoglycosides to hydrated and flexible RNA. Medicinal Chemistry. 2006;49(3):1023-1033. DOI: 10.1021/jm0508437.
  26. Monajjemi M, Heshmata M, Haeria HH. QM/MM model study on properties and structure of some antibiotics in gas phase: comparison of energy and NMR chemical shift. Biochemistry (Moscow). 2006;71(1, supplement):S113-S122. DOI: 10.1134/S0006297906130190.
  27. López-Cervantes M, Escobar-Chávez JJ, Casas-Alancaster N, Quintanar-Guerrero D, Ganem-Quintanar A. Development and characterization of a transdermal patch and an emulgel containing kanamycin intended to be used in the treatment of mycetoma caused by Actinomadura madurae. Drug Development and Industrial Pharmacy. 2009;35(12):1511-1521. DOI: 10.3109/03639040903037215.
  28. Gunzburg JDe, Ghozlane A, Ducher A, Chatelier ELe, Duval X, Ruppé E, et al. Protection of the human gut microbiome from antibiotics. Journal of Infectious Diseases. 2018;217(4):628-636. DOI: 10.1093/infdis/jix604.
  29. John T, Thomas T, Abel B, Wood BR, Chalmers DK, Martin LL. How kanamycin A interacts with bacterial and mammalian mimetic membranes. Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Biomembranes. 2017;1859(11):2242-2252. DOI: 10.1016/j.bbamem.2017.08.016.
  30. Fagerholm U. Prediction of human pharmacokinetics - gastrointestinal absorption. Journal of Pharmacy and Pharmacology. 2007;59(7):905-916. DOI: 10.1211/jpp.59.7.0001.
  31. Stein WD. Transport and diffusion across cell membranes. New York: Academic Press; 1985. 704 p. DOI: 10.1016/B978-0-12-664660-3.X5001-7.
  32. Akman F. Prediction of chemical reactivity of cellulose and chitosan based on density functional theory. Cellulose Chemistry and Technology. 2017;51(3-4):253-262.
Опубликован
2021-04-09
Ключевые слова: туберкулез, канамицин, сульфат ацетат целлюлозы, комплекс, активированный уголь, пероральная лекарственная форма
Как цитировать
Савицкая, Т. А., Шахно, Е. А., Босько, И. П., Матулис, В. Э., Мелеховец, Н. А., Гриншпан, Д. Д., & Ивашкевич, О. А. (2021). Комплексообразование канамицина с сульфатом ацетатом целлюлозы: перспективный путь от инъекционной лекарственной формы к пероральной. Журнал Белорусского государственного университета. Химия, 1, 3-20. https://doi.org/10.33581/2520-257X-2021-1-3-20
Выпуск
№ 1 (2021): Журнал Белорусского государственного университета. Химия
Раздел
Оригинальные статьи

Copyright (c) 2021 Журнал Белорусского государственного университета. Химия

Лицензия Creative Commons

Это произведение доступно по лицензии Creative Commons «Attribution-NonCommercial» («Атрибуция — Некоммерческое использование») 4.0 Всемирная.

Авторы, публикующиеся в данном журнале, соглашаются со следующим:

  1. Авторы сохраняют за собой авторские права на работу и предоставляют журналу право первой публикации работы на условиях лицензии Creative Commons Attribution-NonCommercial. 4.0 International (CC BY-NC 4.0).
  2. Авторы сохраняют право заключать отдельные контрактные договоренности, касающиеся неэксклюзивного распространения версии работы в опубликованном здесь виде (например, размещение ее в институтском хранилище, публикацию в книге) со ссылкой на ее оригинальную публикацию в этом журнале.
  3. Авторы имеют право размещать их работу в интернете (например, в институтском хранилище или на персональном сайте) до и во время процесса рассмотрения ее данным журналом, так как это может привести к продуктивному обсуждению и большему количеству ссылок на данную работу. (См. The Effect of Open Access).