Термодинамические свойства темозоломида в кристаллическом и газообразном агрегатных состояниях

  • Яна Николаевна Юркштович Белорусский государственный университет, пр. Независимости, 4, 220030, г. Минск, Беларусь
  • Андрей Викторович Блохин Белорусский государственный университет, пр. Независимости, 4, 220030, г. Минск, Беларусь https://orcid.org/0000-0002-8135-493X
DOI: https://doi.org/10.33581/2520-257X-2022-1-18-30

Аннотация

Темозоломид (4-метил-5-оксо-2,3,4,6,8-пентазабицикло[4,3,0]нона-2,7,9-триен-9-карбоксамид) является действующим компонентом противоопухолевых иммунодепрессивных алкилирующих препаратов и широко используется для лечения различных видов злокачественных образований, в том числе трудно поддающихся лечению хирургическим путем злокачественных глиом (мультиформной глиобластомы и анапластической астроцитомы). Подобная сфера применения темозоломида диктует необходимость комплексного определения его термодинамических свойств. В рамках настоящей работы методом адиабатической калориметрии получена температурная зависимость теплоемкости и рассчитаны стандартные термодинамические функции кристаллического темозоломида в интервале температур 80–370 К. Стандартные термодинамические функции вещества в состоянии идеального газа в температурном диапазоне 0–1000 К вычислены с использованием методов статистической термодинамики. Стандартные внутренняя энергия и энтальпии сгорания и образования темозоломида в кристаллическом состоянии при Т = 298,15 К определены методом бомбовой калориметрии сгорания. Стандартная газофазная энтальпия образования вещества получена по методу изодесмических реакций с привлечением квантово-химических расчетов, а его стандартная энтальпия сублимации вычислена в рамках модели электростатического потенциала. Представленные результаты могут применяться при решении задач оптимизации процессов производства темозоломида, а также для валидации экспериментально полученных значений его физико-химических свойств.

Биографии авторов

Яна Николаевна Юркштович, Белорусский государственный университет, пр. Независимости, 4, 220030, г. Минск, Беларусь

ассистент кафедры физической химии химического факультета

Андрей Викторович Блохин, Белорусский государственный университет, пр. Независимости, 4, 220030, г. Минск, Беларусь

доктор химических наук, профессор; заведующий кафедрой физической химии химического факультета

Литература

  1. Curtiss LA, Redfern PC, Raghavachari K. Gaussian-4 theory. The Journal of Chemical Physics. 2007;126(8):084108. DOI: 10.1063/1.2436888.
  2. Yousefinejad S, Hemmateenejad B. Chemometrics tools in QSAR/QSPR studies: a historical perspective. Chemometrics and Intellegent Laboratory Systems. 2015;149:177–204. DOI: 10.1016/j.chemolab.2015.06.016.
  3. Friedman HS, Kerby T, Calvert H. Temozolomide and treatment of malignant glioma. Clinical Cancer Research. 2000;6(7):2585–2597.
  4. Stupp R, Gander M, Leyvraz S, Newlands E. Current and future developments in the use of temozolomide for the treatment of brain tumours. The Lancet Oncology. 2001;2(9):552–560. DOI: 10.1016/S1470-2045(01)00489-2.
  5. Blokhin AV, Paulechka YU, Kabo GJ. Thermodynamic properties of [C6mim][NTf2] in the condensed state. Journal of Chemical & Engineering Data. 2006;51(4):1377–1388. DOI: 10.1021/je060094d.
  6. Kabo GJ, Blokhin AV, Paulechka E, Roganov GN, Frenkel M, Yursha IA, et al. Thermodynamic properties of organic substances: experiment, modeling, and technological applications. The Journal of Chemical Thermodynamics. 2019;131:225–246. DOI: 10.1016/j.jct.2018.10.025.
  7. Washburn EW. Standard states for bomb calorimetry. Bureau of Standards Journal of Research. 1933;10(4):525–558.
  8. Godnev IN. Vychislenie termodinamicheskikh funktsii po molekulyarnym dannym [Calculation of thermodynamic functions from the molecular data]. Moscow: Gostekhteorizdat; 1956. 420 p. Russian.
  9. Slanina Z. A procedure for the evaluation of the reduced moment of inertia for internal rotation. Computers & Chemistry. 1989;13(4):361–366. DOI: 10.1016/0097-8485(89)80043-9.
  10. Yurkshtovich YN, Blokhin AV. Sublimation enthalpy prediction and theoretical thermodynamic study of some mesoionic tetrazolium 5-aminides. In: XII International conference on chemistry for young scientists «Mendeleev 2021»; 2021 September 6–10; Saint Petersburg, Russia. Saint Petersburg: Saint Petersburg University; 2021. p. 179.
  11. Lu T, Chen F. Multiwfn: a multifunctional wavefunction analyzer. Journal of Computational Chemistry. 2012;33(5):580–592. DOI: 10.1002/jcc.22885.
  12. Meija J, Coplen TB, Berglund M, Brand WA, De Bièvre P, Gröning M, et al. Atomic weights of the elements 2013 (IUPAC technical report). Pure and Applied Chemistry. 2016;88(3):265–291. DOI: 10.1515/pac-2015-0305.
  13. Cox JD, Wagman DD, Medvedev VA. CODATA key values for thermodynamics. New York: Hemisphere Publishing Corporation; 1989. 271 p. (CODATA series on thermodynamic properties).
  14. Kozyro AA, Simirskii VV, Krasulin AP, Sevruk VM, Kabo GY, Frenkel ML, et al. [Thermodynamic properties of tetrazole derivatives in different aggregation states]. Zhurnal fizicheskoi khimii. 1990;64(3):656–661. Russian.
  15. Balepin AA, Lebedev VP, Miroshnichenko EA, Koldobskii GI, Ostrovskii VA, Larionov BP, et al. [Energy effects in polyphenylenes and phenyltetrazoles]. In: Papulov YuG, editor. Svoistva veshchestv i stroenie molekul [Properties of substances and the structure of molecules]. Kalinin: Kalinin State University; 1977. p. 93–98. Russian.
  16. Nabavian M, Sabbah R, Chastel R, Laffitte M. Thermodynamique de composés azotés. II. Étude thermochimique des acides aminobenzoїques, de la pyrimidine, de l’uracile et de la thymine. Journal de Chimie Physique. 1977;74:115–126. DOI: 10.1051/jcp/1977740115.
  17. Aston JG, Siller CW, Messerly GH. Heat capacities and entropies of organic compounds. III. Methylamine from 11.5 K to the boiling point. Heat of vaporization and vapor pressure. The entropy from molecular data. Journal of the American Chemical Society. 1937;59(9):1743–1751. DOI: 10.1021/ja01288a054.
  18. Chase MW Jr. NIST-JANAF thermochemical tables. 4th edition. New York: American Institute of Physics; 1998. XI, 1951 p. (Journal of Physical and Chemical Reference Data; monograph No. 9). Co-published by the American Chemical Society.
  19. Manion JA. Evaluated enthalpies of formation of the stable closed shell C1 and C2 chlorinated hydrocarbons. Journal of Physical and Chemical Reference Data. 2002;31(1):123–172. DOI: 10.1063/1.1420703.
  20. Issoire J, Long C. Etude de la thermodynamique chimique de la reaction de formation des methylamines. Bulletin de la Société Chimique de France. 1960;11–12:2004–2012.
  21. Pittam DA, Pilcher G. Measurements of heats of combustion by flame calorimetry. Part 8. Methane, ethane, propane, n-butane and 2-methylpropane. Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions 1: Physical Chemistry in Condensed Phases. 1972;68:2224–2229. DOI: 10.1039/F19726802224.
  22. Kabo GYa, Miroshnichenko EA, Frenkel’ ML, Kozyro AA, Simirskii VV, Krasulin AP, et al. Thermochemistry of alkyl derivatives of urea. Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR. Division of Chemical Science. 1990;39(4):662–667. DOI: 10.1007/BF00960321.
  23. Hatton WE, Hildenbrand DL, Sinke GC, Stull DR. Chemical thermodynamic properties of aniline. Journal of Chemical & Engineering Data. 1962;7(2):229–231. DOI: 10.1021/je60013a021.
  24. Prosen EJ, Gilmont R, Rossini FD. Heats of combustion of benzene, toluene, ethylbenzene, o-xylene, m-xylene, p-xylene, n-propylbenzene, and styrene. Journal of Research of the National Bureau of Standards. 1945;34:65–71. DOI: 10.6028/JRES.034.034.
Опубликован
2022-03-22
Ключевые слова: темозоломид, термодинамические свойства, теплоемкость, энтальпия образования, энтальпия сгорания, энтальпия сублимации
Поддерживающие организации Работа выполнена в рамках государственной программы научных исследований «Химические процессы, реагенты и технологии, биорегуляторы и биооргхимия» на 2021–2025 гг. (задание 2.1.1).
Как цитировать
Юркштович, Я. Н., & Блохин, А. В. (2022). Термодинамические свойства темозоломида в кристаллическом и газообразном агрегатных состояниях. Журнал Белорусского государственного университета. Химия, 1, 18-30. https://doi.org/10.33581/2520-257X-2022-1-18-30
Выпуск
№ 1 (2022): Журнал Белорусского государственного университета. Химия
Раздел
Оригинальные статьи

Copyright (c) 2022 Журнал Белорусского государственного университета. Химия

Лицензия Creative Commons

Это произведение доступно по лицензии Creative Commons «Attribution-NonCommercial» («Атрибуция — Некоммерческое использование») 4.0 Всемирная.

Авторы, публикующиеся в данном журнале, соглашаются со следующим:

  1. Авторы сохраняют за собой авторские права на работу и предоставляют журналу право первой публикации работы на условиях лицензии Creative Commons Attribution-NonCommercial. 4.0 International (CC BY-NC 4.0).
  2. Авторы сохраняют право заключать отдельные контрактные договоренности, касающиеся неэксклюзивного распространения версии работы в опубликованном здесь виде (например, размещение ее в институтском хранилище, публикацию в книге) со ссылкой на ее оригинальную публикацию в этом журнале.
  3. Авторы имеют право размещать их работу в интернете (например, в институтском хранилище или на персональном сайте) до и во время процесса рассмотрения ее данным журналом, так как это может привести к продуктивному обсуждению и большему количеству ссылок на данную работу. (См. The Effect of Open Access).