Синтез тетразолсодержащих хлоргидринов и эпоксидов

  • Юрий Викторович Григорьев Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь https://orcid.org/0000-0002-8153-835X
  • Юлия Михайловна Юркова Институт механики металлополимерных систем им. В. А. Белого НАН Беларуси, ул. Кирова, 32а, 246050, г. Гомель, Беларусь
  • Инна Михайловна Григорьева Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь
  • Олег Анатольевич Ивашкевич Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь

Аннотация

Установлено, что удобным методом получения тетразолсодержащих эпоксидов является алкилирование NH-незамещенных тетразолов и 1-замещенных 5-меркаптотетразолов эпихлоргидрином с последующим дегидрохлорированием образующихся хлоргидринов. Показано, что реакция алкилирования с выходом более 90 % протекает как в присутствии оснований в качестве катализатора, так и в их отсутствие при использовании избыточного количества эпихлоргидрина. При этом более предпочтительным в плане образования побочных продуктов и, как следствие, очистки целевых соединений является проведение алкилирования эпихлоргидрином в отсутствие оснований в качестве катализатора. Тетразолилэпоксиды также могут быть получены путем двустадийного процесса, включающего стадии гидроксибромирования тетразолсодержащих алкенов с образованием промежуточных бромгидринов и их последующего дегидробромирования.

Биографии авторов

Юрий Викторович Григорьев, Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь

кандидат химических наук, доцент; заведующий лабораторией химии конденсированных сред

Юлия Михайловна Юркова, Институт механики металлополимерных систем им. В. А. Белого НАН Беларуси, ул. Кирова, 32а, 246050, г. Гомель, Беларусь

младший научный сотрудник отдела 4 «Трение, смазка и эксплуатационная стойкость материалов»

Инна Михайловна Григорьева, Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь

научный сотрудник лаборатории химии конденсированных сред

Олег Анатольевич Ивашкевич, Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь

доктор химических наук, академик НАН Беларуси; главный научный сотрудник лаборатории химии конденсированных сред

Литература

  1. Grigoriev YV, Voitekhovich SV, Karavai VP, Ivashkevich OA. Synthesis of tetrazole and its derivatives by heterocyclization reaction involving primary amines, orthoesters, and azides. Chemistry of Heterocyclic Compounds. 2017;53(6–7):670–681. DOI: 10.1007/ s10593-017-2108-7.
  2. Massi M, Stagni S, Ogden MI. Lanthanoid tetrazole coordination complexes. Coordination Chemistry Reviews. 2018;375:164–172. DOI: 10.1016/j.ccr.2017.11.017.
  3. Tăbăcaru A, Pettinari C, Galli S. Coordination polymers and metal-organic frameworks built up with poly(tetrazolate) ligands. Coordination Chemistry Reviews. 2018;372:1–30. DOI: 10.1016/j.ccr.2018.05.024.
  4. Popova EA, Trifonov RE, Ostrovskii VA. Tetrazoles for biomedicine. Russian Chemical Reviews. 2019;88(6):644–676. DOI: 10.1070/RCR4864.
  5. Grigoriev YV. [Development of the chemistry of tetrazole-containing polymers at the Research Institute for Physical Chemical Problems of the Belarusian State University]. In: Ivashkevich OA, Vorob’eva TN, Artem’ev MV, Arshanskii EYa, Vasilevskaya EI, Kuntsevich ZS, et al., editors. Sviridov readings. Issue 17. Minsk: Krasiko-print; 2021. p. 83–97. Russian. EDN: FHIDPU.
  6. Gaponik PN, Voitekhovich SV, Ivashkevich OA. Metal derivatives of tetrazoles. Russian Chemical Reviews. 2006;75(6):507–539. DOI: 10.1070/RC2006v075n06ABEH003601.
  7. Popova EA, Trifonov RE, Ostrovskii VA. Advances in synthesis of tetrazoles coordinated to metal ions. Arkivoc. 2012;2012 (part 1):45–65. DOI: 10.3998/ark.5550190.0013.102.
  8. Coronado E, Giménez-Marqués M, Mínguez Espallargas G, Rey F, Vitórica-Yrezábal IJ. Spin-crossover modification through selective CO 2 sorption. Journal of the American Chemical Society. 2013;135(43):15986–15989. DOI: 10.1021/ja407135k.
  9. Xing G, Zhang Y, Cao X. Bifunctional 3D porous Cu(I) metal-organic framework with gas sorption and luminescent properties. Journal of Molecular Structure. 2017;1146:793–796. DOI: 10.1016/j.molstruc.2017.06.058.
  10. Leviev LV, Prokopchuk NR. Anti-corrosion coatings with high barrier chemical resistant properties. Proceedings of BSTU. 2015;4:134–138. Russian. EDN: XBWOEZ.
  11. Thirunarayanan G, Vanangamudi G. Synthesis, spectral studies, antimicrobial and insect antifeedant potent keto oxiranes. Arabian Journal of Chemistry. 2016;9(supplement 1):S269–S277. DOI: 10.1016/j.arabjc.2011.03.020.
  12. Khan FM, Shah AH, Wang S, Mehmood S, Wang J, Liu W, et al. A comprehensive review on epoxy biocomposites based on natural fibers and bio-fillers: challenges, recent developments and applications. Advanced Fiber Materials. 2022;4(4):683–704. DOI: 10.1007/s42765-022-00143-w.
  13. Thirumalaikumar M. Ring opening reactions of epoxides: a review. Organic Preparations and Procedures International. 2022; 54(1):1–39. DOI: 10.1080/00304948.2021.1979357.
  14. Verma C, Olasunkanmi LO, Akpan ED, Quraishi MA, Dagdag O, El Gouri M, et al. Epoxy resins as anticorrosive polymeric materials: a review. Reactive and Functional Polymers. 2020;156:104741. DOI: 10.1016/j.reactfunctpolym.2020.104741.
  15. Jin F-L, Li X, Park S-J. Synthesis and application of epoxy resins: a review. Journal of Industrial and Engineering Chemistry. 2015;29:1–11. DOI: 10.1016/j.jiec.2015.03.026.
  16. Golobokova TV, Proidakov AG, Vereshchagin LI, Kizhnyaev VN. Synthesis of N-(oxyran-2-ylmethyl)triazoles and -tetrazoles. Russian Journal of Organic Chemistry. 2015;51(9):1308–1312. DOI: 10.1134/S1070428015090171.
  17. Golobokova TV, Vereshchagin LI, Ratovskii GV, Proidakov AG, Kizhnyaev VN. Synthesis of N-(oxyran-2-ylmethyl)-5-phenyltetrazole and its reactions with nitrogen nucleophiles. Russian Journal of Organic Chemistry. 2016;52(7):1039–1042. DOI: 10.1134/ S1070428016070216.
  18. Pirota V, D’Acerno G, Quadrelli P. Synthesis of tetrazole- and imidazole-based compounds: prophetic molecules made real for biological studies. Arkivoc. 2022;2022(part 5):245–258. DOI: 10.24820/ark.5550190.p011.787.
  19. Voitekhovich SV, Grigoriev YV, Lyakhov AS, Ivashkevich LS, Ivashkevich OA. The first organocopper tetrazole derivative: synthesis and characterization. Dalton Transactions. 2016;45(34):13406–13414. DOI: 10.1039/C6DT02306A.
  20. Grigoriev YV, Voitekhovich SV, Gaponik PN, Ivashkevich OA. [New advances in tetrazole chemistry]. In: Ivashkevich OA, Vorob’eva TN, Arshanskii EYa, Branitskii GA, Vasilevskaya EI, Gaponik PN, et al., editors. Sviridov readings. Issue 10. Minsk: Belarusian State University; 2014. p. 193–205. Russian. EDN: ZEXGBP.
  21. Voitekhovich SV, Grigoriev YV, Lyakhov AS, Matulis VE, Ivashkevich LS, Bogomyakov AS, et al. 1-(1,2,4-Triazol-3-yl)-1Htetrazoles and their complexation with copper(II) chloride. Polyhedron. 2020;176:114299. DOI: 10.1016/j.poly.2019.114299.
  22. Voitekhovich SV, Grigoriev YV, Lyakhov AS, Ivashkevich LS, Klose J, Kersting B, et al. Polymeric chain complexes of copper(II) chloride with 1,5-disubstituted tetrazoles: structure and magnetic properties. Polyhedron. 2021;194:114907. DOI: 10.1016/j. poly.2020.114907.
  23. Voitekhovich SV, Lyakhov AS, Shiman DI, Grigoriev YV, Ivashkevich LS, Klose J, et al. 1,3-Bis(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)propane and its coordination polymers with Cu2Cl4 and Cu3Cl6 units. Polyhedron. 2020;190:114793. DOI: 10.1016/j.poly.2020.114793.
  24. Voitekhovich SV, Grigoriev YV, Lyakhov AS, Matulis VE, Ivashkevich LS, Ivashkevich OA. 2-(1H-Tetrazol-1-yl)thiazole: complexation and copper-assisted tetrazole ring transformation. Polyhedron. 2019;171:423–432. DOI: 10.1016/j.poly.2019.07.030.
  25. Grigoryev EY, Grigorieva IМ, Lyakhov AS, Ivashkevich LS, Matulis VE, Lavrenova LG, et al. 2,6-Di(1H-tetrazol-1-yl)pyridine and its cupric chloride complex. Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. 2023;649(1):e202200290. DOI: 10.1002/ zaac.202200290.
  26. Voitekhovich SV, Lyakhov AS, Degtyarik MM, Grigoriev YV, Shiman DI, Klose J, et al. Dicopper(II) complexes with N3,N4-bridging 1-alkyltetrazoles: synthesis, crystal structure, magnetic and thermodynamic properties. Journal of Solid State Chemistry. 2023; 321:123876. DOI: 10.1016/j.jssc.2023.123876.
  27. Voitekhovich SV, Lyakhov AS, Ivashkevich LS, Matulis VE, Grigoriev YV, Klose J, et al. 5-Amino-2-isopropenyltetrazole and its cupric chloride complex: synthesis, structure and magnetism. Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. 2022;648(22): e202200213. DOI: 10.1002/zaac.202200213.
  28. Gaponik PN, Karavai VP. [To the synthesis of tetrazole]. Vestnik Belorusskogo gosudarstvennogo universiteta imeni V. I. Lenina. Seriya 2, Khimiya. Biologiya. Geografiya. 1980;3:51–52. Russian.
  29. Spear RJ. Positional selectivity of the methylation of 5-substituted tetrazolate anions. Australian Journal of Chemistry. 1984; 37(12):2453–2468. DOI: 10.1071/CH9842453.
  30. Myznikov LV, Roh J, Artamonova TV, Hrabalek A, Koldobskii GI. Tetrazoles. 51. Synthesis of 5-substituted tetrazoles under microwave activation. Russian Journal of Organic Chemistry. 2007;43(5):765–767. DOI: 10.1134/S107042800705020X.
  31. Lavrenova LG, Grigor’ev EYu, Komarov VYu, Glinskaya LA, Lavrov AN, Grigor’ev YuV. Cobalt(II) and copper(II) complexes with new ditopic ligand 5-(2-(1H-tetrazol-1-yl)phenyl)-1H-tetrazole: synthesis and properties. Russian Journal of Coordination Chemistry. 2023;49(2):86–96. DOI: 10.1134/S1070328422700294.
  32. Sun D-G, Hui X-P, Xu P-F, Zhang Z-Y, Guan Z-W. Synthesis of novel biphenyltetrazole derivatives containing 5-methylisoxazole substituted 1,2,4-triazole. Journal of the Chinese Chemical Society. 2007;54(3):795–801. DOI: 10.1002/jccs.200700115.
  33. Myznikov LV, Vorona SV, Artamonova TV, Zevatskii YuE. Mechanism of the zinc-catalyzed addition of azide ion to unsaturated compounds: synthesis of 5-substituted 1Н-tetrazoles from nitriles and of 1-substituted 1Н-tetrazole-5-thiols from isothiocyanates. Russian Journal of General Chemistry. 2017;87(4):731–738. DOI: 10.1134/S1070363217040119.
  34. Pavlyukova YuN, Trifonov RE, Yugai EV, Aleshunin PA, Tselinskii IV, Ostrovskii VA. Kinetics and mechanism of 5-vinyltetrazole alkylation. Russian Journal of Organic Chemistry. 2008;44(11):1711–1715. DOI: 10.1134/S1070428008110249.
  35. Gaponik PN, Karavai VP, Chernavina NI. [To the synthesis of N-allyltetrazoles]. Vestnik Belorusskogo gosudarstvennogo universiteta imeni V. I. Lenina. Seriya 2, Khimiya. Biologiya. Geografiya. 1983;2:23–25. Russian.
  36. Singh GS, Mollet K, D’hooghe M, De Kimpe N. Epihalohydrins in organic synthesis. Chemical Reviews. 2013;113(3):1441–1498. DOI: 10.1021/cr3003455.
  37. Rehman A, Russell E, Saleem F, Javed F, Ahmad S, Eze VC, et al. Synthesis of trans-limonene bis-epoxide by stereoselective epoxidation of (R)-(+)-limonene. Journal of Environmental Chemical Engineering. 2021;9(1):104680. DOI: 10.1016/j.jece.2020.104680.
Опубликован
2024-08-13
Ключевые слова: производные тетразола, функционализация, хлоргидрины, эпоксиды, синтез
Поддерживающие организации Работа выполнена при финансовой поддержке Министерства образования Республики Беларусь (отдельный проект «Разработка эффективных методов синтеза перспективных для использования в составе энергоемких конденсированных систем тетразолсодержащих эпоксидов», № гос. регистрации 20231505).
Как цитировать
Григорьев, Ю. В., Юркова, Ю. М., Григорьева, И. М., & Ивашкевич, О. А. (2024). Синтез тетразолсодержащих хлоргидринов и эпоксидов. Журнал Белорусского государственного университета. Химия, 2, 36-45. Доступно по https://journals.bsu.by/index.php/chemistry/article/view/6470
Выпуск
№ 2 (2024): Журнал Белорусского государственного университета. Химия
Раздел
Оригинальные статьи

Copyright (c) 2024 Журнал Белорусского государственного университета. Химия

Лицензия Creative Commons

Это произведение доступно по лицензии Creative Commons «Attribution-NonCommercial» («Атрибуция — Некоммерческое использование») 4.0 Всемирная.

Авторы, публикующиеся в данном журнале, соглашаются со следующим:

  1. Авторы сохраняют за собой авторские права на работу и предоставляют журналу право первой публикации работы на условиях лицензии Creative Commons Attribution-NonCommercial. 4.0 International (CC BY-NC 4.0).
  2. Авторы сохраняют право заключать отдельные контрактные договоренности, касающиеся неэксклюзивного распространения версии работы в опубликованном здесь виде (например, размещение ее в институтском хранилище, публикацию в книге) со ссылкой на ее оригинальную публикацию в этом журнале.
  3. Авторы имеют право размещать их работу в интернете (например, в институтском хранилище или на персональном сайте) до и во время процесса рассмотрения ее данным журналом, так как это может привести к продуктивному обсуждению и большему количеству ссылок на данную работу. (См. The Effect of Open Access).