Свободнорадикальная деструкция гидроксилсодержащих аминокислот

  • Анастасия Алексеевна Сладкова Белорусский государственный университет, пр. Независимости, 4, 220030, г. Минск, Беларусь; Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь
  • Ирина Петровна Едимечева Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь
  • Анна Алексеевна Сосновская Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь
  • Олег Иосифович Шадыро Белорусский государственный университет, пр. Независимости, 4, 220030, г. Минск, Беларусь; Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь
DOI: https://doi.org/10.33581/2520-257X-2019-1-3-13

Аннотация

Установлен новый путь свободнорадикальной деструкции серина, треонина и их пептидных производных, индуцированной активными формами кислорода и HOCl, через стадию образования азотцентрированных радикалов и их последующую фрагментацию с отщеплением бокового фрагмента. Показано, что ингибиторами данного процесса являются вещества, обладающие восстановительными свойствами, в то время как кислород не влияет на вероятность его протекания. Полученные данные имеют важное значение для развития новых подходов к поиску эффективных регуляторов свободнорадикальных процессов.

Биографии авторов

Анастасия Алексеевна Сладкова, Белорусский государственный университет, пр. Независимости, 4, 220030, г. Минск, Беларусь; Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь

кандидат химических наук; доцент кафедры радиационной химии и химико-фармацевтических технологий химического факультета БГУ, старший научный сотрудник лаборатории химии свободнорадикальных процессов Научно-исследовательского института физико-химических проблем БГУ

Ирина Петровна Едимечева, Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь

кандидат химических наук; ведущий научный сотрудник лаборатории химии свободнорадикальных процессов

Анна Алексеевна Сосновская, Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь

кандидат химических наук; ведущий научный сотрудник лаборатории химии свободнорадикальных процессов

Олег Иосифович Шадыро, Белорусский государственный университет, пр. Независимости, 4, 220030, г. Минск, Беларусь; Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь

доктор химических наук, профессор; заведующий кафедрой радиационной химии и химико-фармацевтических технологий химического факультета БГУ, заведующий лабораторией химии свободнорадикальных процессов Научно-исследовательского института физико-химических проблем БГУ

Литература

  1. Halliwell B, Gutteridge JMC. Free radicals in biology and medicine. 5th edition. New York: Oxford University Press; 2015.
  2. Sena LA, Chandel NS. Physiological roles of mitochondrial reactive oxygen species (review). Molecular Cell. 2012;48(2):158–167. DOI: 10.1016/j.molcel.2012.09.025.
  3. Davies MJ. The oxidative environment and protein damage. Biochimica et Biophysica Acta. 2005;1703(2):93–109. DOI: 10.1016/j.bbapap.2004.08.007.
  4. Liou G-Y, Storz P. Reactive oxygen species in cancer (review). Free Radical Research. 2010;44(5):479–496. DOI: 10.3109/10715761003667554.
  5. Robbins MEC, Zhao W. Chronic oxidative stress and radiation-induced late normal tissue injury: a review. International Journal of Radiation Biology. 2004;80(4):251–259. DOI: 10.1080/09553000410001692726.
  6. Lehninger AL, Nelson DL, Cox MM. Principles of biochemistry. 6th edition. New York: Worth Publishing; 2012.
  7. Newman AC, Maddocks ODK. Serine and functional metabolites in cancer. Trends in Cell Biology. 2017;27(9):645–657. DOI: 10.1016/j.tcb.2017.05.001.
  8. Cohen P. The origins of protein phosphorylation. Nature Cell Biology. 2002;4(5):E127–E130. DOI: 10.1038/ncb0502-e127.
  9. Rawlings ND, Barrett AJ. Families of serine peptidases. Methods in Enzymology. 1994;244(26):19–61. DOI: 10.1006/ abbi.1995.1227.
  10. Sorokina YuM, Sladkova AA, Popova LA, Shadyro OI, Knizhnikov VA. Synthesis of dipeptides based on valine and threonine. Journal of Organic Chemistry. 2012;48(10):1302–1306. Russian. DOI: 10.1134/S1070428012100065.
  11. Morris JC. The acid ionization constant of HOCl from 5 to 35°. Journal of Physical Chemistry. 1966;70(12):3798–3805. DOI: 10.1021/j100884a007.
  12. Gin FJ, Morales FJ. Application of a one-step procedure for measuring inorganic phosphate in the presence of proteins: the actomyosin ATPase system. Analytical Biochemistry. 1977;77(1):10–17. DOI: 10.1016/0003-2697(77)90284-6.
  13. Niki E. Lipid peroxidation: Physiological levels and dual biological effects. Free Radical Biology and Medicine. 2009;47(5): 469– 484. DOI: 10.1016/j.freeradbiomed.2009.05.032.
  14. Ayala A, Muñoz MF, Argüelles S. Lipid peroxidation: production, metabolism, and signaling mechanisms of malondialdehyde and 4-hydroxy-2-nonenal (review). Oxidative Medicine and Cellular Longevity. 2014;2014(6):1–31. DOI: 10.1155/2014/360438.
  15. Edimecheva IP, Kisel RM, Shadyro OI, Kazem K, Murase H. Homolytic cleavage of the O-glycoside bond in carbohydrates: a steady-state radiolysis study. Journal of Radiation Research. 2005;46(3):319–324. DOI: 10.1269/jrr.46.319.
  16. Shadyro OI, Sosnovskaya AA, Vrublevskaya ON. C-N bond cleavage reactions on radiolysis of amino containing organic compounds and their derivatives in aqueous solutions. International Journal of Radiation Biology. 2003;79(4):269–279. DOI: 10.1080/0955300031000085902.
  17. Shadyro OI, Yurkova IL, Kisel MA, Brede O. Formation of phosphatidic acid, ceramide and diglyceride on radiolysis of lipids: identification by MALDI-TOF mass spectrometry. Free Radical Biology and Medicine. 2004;36(12):1612–1624. DOI: 10.1016/j. freeradbiomed.2004.03.013.
  18. Monig J, Chapman R, Asmus KD. Effect of the protonation state of amino group on the OH radical induced decarboxylation of amino acids in aqueous solution. Journal of Physical Chemistry. 1985;89(14):3139–3144. DOI: 10.1021/j100260a037.
  19. Bonifacic М, Štefanić I, Hug GL, Armstrong DA, Asmus K-D. Glycine decarboxylation: the free radical mechanism. Journal of the American Chemical Society. 1998;120(38):9930 –9940. DOI: 10.1021/ja9815428.
  20. Hug GL, Carmichael I, Fessenden RW. Direct EPR observation of the aminomethyl radical during the radiolysis of glycine. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2. 2000;5(5):907–908. DOI: 10.1039/b002283g.
  21. Pattison DI, Davies MJ, Asmus KD. Absolute rate constants for the formation of nitrogen-centred radicals from chloramines/ amides and their reactions with antioxidants. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2. 2002;8:1461–1467. DOI: 10.1039/b202526d.
  22. Ellenbogen EJ. Dissociation constants of peptides. IV. The isomeric alanylalanines. Journal of the American Chemical Society. 1956;78(2):369–372. DOI: 10.1021/ja01583a033.
  23. Hawkins CL, Davies MJ. Reaction of HOCl with amino acids and peptides: EPR evidence for rapid rearrangement and fragmentation reactions of nitrogen-centred radicals. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2. 1998;998(9):1937–1945. DOI: 10.1039/a802949k.
  24. O’Brien PJ, Siraki AG, Shangari N. Aldehyde sources, metabolism, molecular toxicity mechanisms, and possible effects on human health. Critical Reviews in Toxicology. 2005;35(7):609–662. DOI: 10.1080/10408440591002183.
  25. LoPachin RM, Gavin T. Molecular mechanisms of aldehyde toxicity: a chemical perspective. Chemical Research in Toxicology. 2014;27(7):1081–1091. DOI: 10.1021/tx5001046.
  26. Tabatabaie L, Klomp LW, Berger R, de Koning TJ. L-serine synthesis in the central nervous system: a review on serine deficiency disorders. Molecular Genetics and Metabolism. 2010;99(3):256–262. DOI: 10.1016/j.ymgme.2009.10.012.
  27. Locasale JW. Serine, glycine and one-carbon units: cancer metabolism in full circle. Nature Reviews Cancer. 2013;13(8): 572–583. DOI: 10.1038/nrc3557.
  28. Matthews RB, Drummond JT, Rao NA. Providing one-carbon units for biological methylations: mechanistic studies on serine hydroxymethyltransferase, methylenetetrahydro-folate reductase, and methyltetrahydrofolate-homocystein methyltransferase. Chemical Reviews. 1990;90(7):1275–1290. DOI: 10.1021/cr00105a010.
  29. Paiardini A, Fiascarelli A, Rinaldo S, Daidone F, Giardina G, Koes DR, et al. Screening and in vitro testing of antifolate inhibitors of human cytosolic serine hydroxymethyltransferase. ChemMedChem. 2015;10(3):490–497. DOI: 10.1002/cmdc.201500028.
  30. Daidone F, Florio R, Rinaldo S, Contestabile R, di Salvo ML, Cutruzzolà F, et al. In silico and in vitro validation of serine hydroxymethyltransferase as a chemotherapeutic target of the antifolate drug pemetrexed. European Journal of Medicinal Chemistry. 2011;46(5):1616–1621. DOI: 10.1016/j.ejmech.2011.02.009.
  31. Schwertz G, Frei MS, Witschel MC, Rottmann M, Leartsakulpanich U, Chitnumsub P, et al. Conformational aspects in the design of inhibitors for serine hydroxymethyltransferase (SHMT): biphenyl, aryl sulfonamide, and aryl sulfone motifs. Chemistry: A European Journal. 2017;23(57):14345–14357. DOI: 10.1002/chem.201703244.
  32. Schwertz G, Witschel MC, Rottmann M, Leartsakulpanich U, Chitnumsub P, Jaruwat A, et al. Potent inhibitors of plasmodial serine hydroxymethyltransferase (SHMT) featuring a spirocyclic scaffold. ChemMedChem. 2018;13(9):931–943. DOI: 10.1002/ cmdc.201800053.
Опубликован
2019-02-15
Ключевые слова: серин, треонин, свободнорадикальные реакции, деструкция углеродного скелета, биохимические реакции
Как цитировать
Сладкова, А. А., Едимечева, И. П., Сосновская, А. А., & Шадыро, О. И. (2019). Свободнорадикальная деструкция гидроксилсодержащих аминокислот. Журнал Белорусского государственного университета. Химия, 1, 3-13. https://doi.org/10.33581/2520-257X-2019-1-3-13
Выпуск
№ 1 (2019): Журнал Белорусского государственного университета. Химия
Раздел
Оригинальные статьи

Copyright (c) 2019 Журнал Белорусского государственного университета. Химия

Лицензия Creative Commons

Это произведение доступно по лицензии Creative Commons «Attribution-NonCommercial» («Атрибуция — Некоммерческое использование») 4.0 Всемирная.

Авторы, публикующиеся в данном журнале, соглашаются со следующим:

  1. Авторы сохраняют за собой авторские права на работу и предоставляют журналу право первой публикации работы на условиях лицензии Creative Commons Attribution-NonCommercial. 4.0 International (CC BY-NC 4.0).
  2. Авторы сохраняют право заключать отдельные контрактные договоренности, касающиеся неэксклюзивного распространения версии работы в опубликованном здесь виде (например, размещение ее в институтском хранилище, публикацию в книге) со ссылкой на ее оригинальную публикацию в этом журнале.
  3. Авторы имеют право размещать их работу в интернете (например, в институтском хранилище или на персональном сайте) до и во время процесса рассмотрения ее данным журналом, так как это может привести к продуктивному обсуждению и большему количеству ссылок на данную работу. (См. The Effect of Open Access).