Полимеризация карбазолсодержащих мономеров стирольного типа по механизму обратимой передачи цепи

  • Георгий Константинович Белоусов Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь
  • Даниил Сергеевич Воробьев Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь
  • Алексей Александрович Вайтусенок Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь
  • Сергей Викторович Костюк Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь; Белорусский государственный университет, пр. Независимости, 4, 220030, г. Минск, Беларусь

Аннотация

Разработана инициирующая система для RAFT-полимеризации карбазолсодержащих мономеров стирольного типа в широком диапазоне молекулярных масс (3000–36000 г/моль). Предложенный подход позволил получить карбазолсодержащие полимеры со среднечисловой молекулярной массой до 20000 г/моль в контролируемом режиме (степень полидисперсности <1,5). Установлены закономерности влияния донорных заместителей в карбазоле, а также расположения карбазольной группы в стироле на активность мономера в процессах радикальной полимеризации. Экспериментальные данные показали хорошую сходимость с теоретическими представлениями и расчетными моделями. Полученные полимеры характеризуются большими значениями энергии высшей занятой молекулярной орбитали (до –5,25 эВ), что делает их перспективными материалами для использования в светодиодной промышленности.

Биографии авторов

Георгий Константинович Белоусов, Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь

младший научный сотрудник лаборатории катализа полимеризационных процессов

Даниил Сергеевич Воробьев, Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь

стажер младшего научного сотрудника лаборатории катализа полимеризационных процессов

Алексей Александрович Вайтусенок, Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь

кандидат химических наук, доцент; старший научный сотрудник лаборатории катализа полимеризационных процессов

Сергей Викторович Костюк, Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ, ул. Ленинградская, 14, 220006, г. Минск, Беларусь; Белорусский государственный университет, пр. Независимости, 4, 220030, г. Минск, Беларусь

доктор химических наук, профессор; главный научный сотрудник лаборатории катализа полимеризационных процессов Научно-исследовательского института физико-химических проблем БГУ, заведующий кафедрой высокомолекулярных соединений химического факультета Белорусского государственного университета

Литература

  1. Grazulevicius JV, Strohriegl P, Pielichowski J, Pielichowski K. Carbazole-containing polymers: synthesis, properties and applications. Progress in Polymer Science. 2003;28(9):1297–1353. DOI: 10.1016/S0079-6700(03)00036-4.
  2. Hoegl H. On photoelectric effects in polymers and their sensitization by dopants. The Journal of Physical Chemistry. 1965; 69(3):755–766. DOI: 10.1021/j100887a008.
  3. Hua J, Chen D, Jing X, Xu L, Yu Y, Zhang Y. Preparation and photoconducting property of C60Cln – m-bonded poly(N-vinylcarbazole) with C60Cln/CuCl/Bpy catalyst system. Journal of Applied Polymer Science. 2002;87(4):606–609. DOI: 10.1002/app.11320.
  4. Mori H, Ookuma H, Nakano S, Endo T. Xanthate-mediated controlled radical polymerization of N-vinylcarbazole. Macromolecular Chemistry and Physics. 2006;207(12):1005–1017. DOI: 10.1002/macp.200600070.
  5. Yan Y, Zhang W, Qiu Y, Zhang Z, Zhu J, Cheng Z, et al. Universal xanthate-mediated controlled free radical polymerizations of the «less activated» vinyl monomers. Journal of Polymer Science. Part A, Polymer Chemistry. 2010;48(22):5206–5214. DOI: 10.1002/ pola.24320.
  6. Haridharan N, Dhamodharan R. Controlled polymerization of carbazole-based vinyl and methacrylate monomers at ambient temperature: a comparative study through ATRP, SET, and SET-RAFT polymerizations. Journal of Polymer Science. Part A, Polymer Chemistry. 2011;49(4):1021–1032. DOI: 10.1002/pola.24518.
  7. Lessard B, Ling EJY, Morin MST, Marić M. Nitroxide‐mediated radical copolymerization of methyl methacrylate controlled with a minimal amount of 9‐(4‐vinylbenzyl)‐9H‐carbazole. Journal of Polymer Science. Part A, Polymer Chemistry. 2011;49(4):1033–1045. DOI: 10.1002/pola.24522.
  8. Mao T, Gou Y, Wang J, Wang H. Synthesis and properties of well-defined carbazole-containing fluorescent star polymers of different arms. e-Polymers. 2017;17(1):15–22. DOI: 10.1515/epoly-2016-0076.
  9. Lessard BH, Marić M. Water-soluble/dispersible carbazole‐containing random and block copolymers by nitroxide‐mediated radical polymerisation. The Canadian Journal of Chemical Engineering. 2013;91(4):618–629. DOI: 10.1002/cjce.21676.
  10. Lessard BH, Guillaneuf Y, Mathew M, Liang K, Clement J-L, Gigmes D, et al. Understanding the controlled polymerization of methyl methacrylate with low concentrations of 9-(4-vinylbenzyl)-9H-carbazole comonomer by nitroxide-mediated polymerization: the pivotal role of reactivity ratios. Macromolecules. 2013;46(3):805–813. DOI: 10.1021/ma3023525.
  11. Neugebauer D, Charasim D, Swinarew A, Stolarzewicz A, Krompiec M, Janeczek H, et al. Polymethacrylates with anthryl and carbazolyl groups prepared by atom transfer radical polymerization. Polymer Journal. 2011;43(5):448–454. DOI: 10.1038/ pj.2011.10.
  12. Turner SR, Pai DM. Synthesis and electronic transport properties of polymers and copolymers of β-N-carbazolylethyl vinyl ether. Macromolecules. 1979;12(1):1–4. DOI: 10.1021/ma60067a001.
  13. Stanislovaityte E, Simokaitiene J, Raisys S, Al-Attar H, Grazulevicius JV, Monkman AP, et al. Carbazole based polymers as hosts for blue iridium emitters: synthesis, photophysics and high efficiency PLEDs. Journal of Materials Chemistry C. 2013;1(48): 8209–8221. DOI: 10.1039/C3TC31441C.
  14. Strohriegl P. Polymers with pendant carbazole groups. 1. Synthesis and characterization of some novel polysiloxanes. Die Makromolekulare Chemie. Rapid Communications. 1986;7(12):771–775. DOI: 10.1002/marc.1986.030071204.
  15. Geissler U, Hallensleben ML, Rienecker A, Rohde N. Polyarylenes on the basis of alkylpyrrole and alkylcarbazole derivatives and their oligomeric model systems. Polymers for Advanced Technologies. 1997;8(2):87–92. DOI: 10.1002/(SICI)1099-1581 (199702)8:2<87::AID-PAT614>3.0.CO;2-K.
  16. Zhang Z-B, Fujiki M, Tang H-Z, Motonaga M, Torimitsu K. The first high molecular weight poly(N-alkyl-3,6-carbazole)s. Macromolecules. 2002;35(6):1988–1990. DOI: 10.1021/ma011911b.
  17. Morin J-F, Boudreault P-L, Leclerc M. Blue‐light‐emitting conjugated polymers derived from 2,7‐carbazoles. Macromolecular Rapid Communications. 2002;23(17):1032–1036. DOI: 10.1002/marc.200290000.
  18. Morin J-F, Leclerc M. 2,7-Carbazole-based conjugated polymers for blue, green, and red light emission. Macromolecules. 2002;35(22):8413–8417. DOI: 10.1021/ma020880x.
  19. West DP, Rahn MD, Im C, Bässler H. Hole transport through chromophores in a photorefractive polymer composite based on poly(N-vinylcarbazole). Chemical Physics Letters. 2000;326(5–6):407–412. DOI: 10.1016/S0009-2614(00)00849-6.
  20. Lynn B, Blanche P-A, Peyghambarian N. Photorefractive polymers for holography. Journal of Polymer Science. Part B, Polymer Physics. 2013;52(3):193–231. DOI: 10.1002/polb.23412.
  21. Li J, Grimsdale AC. Carbazole-based polymers for organic photovoltaic devices. Chemical Society Reviews. 2010;39(7):2399–2410. DOI: 10.1039/B915995A.
  22. Morin J-F, Leclerc M, Adès D, Siove A. Polycarbazoles: 25 years of progress. Macromolecular Rapid Communications. 2005;26(10):761–778. DOI: 10.1002/marc.200500096.
  23. Bhuvana KP, Bensingh RJ, Kader MA, Nayak SK. Polymer light emitting diodes: materials, technology and device. Polymer-Plastics Technology and Engineering. 2018;57(17):1784–1800. DOI: 10.1080/03602559.2017.1422269.
  24. Grimsdale AC, Chan KL, Martin RE, Jokisz PG, Holmes AB. Synthesis of light-emitting conjugated polymers for applications in electroluminescent devices. Chemical Reviews. 2009;109(3):897–1091. DOI: 10.1021/cr000013v.
  25. Dumur F. Carbazole-based polymers as hosts for solution-processed organic light-emitting diodes: simplicity, efficacy. Organic Electronics. 2015;25:345–361. DOI: 10.1016/j.orgel.2015.07.007.
  26. Tavasli M, Moore TN, Zheng Y, Bryce MR, Fox MA, Griffiths GC, et al. Colour tuning from green to red by substituent effects in phosphorescent tris-cyclometalated iridium(III) complexes of carbazole-based ligands: synthetic, photophysical, computational and high efficiency OLED studies. Journal of Materials Chemistry. 2012;22(13):6419–6428. DOI: 10.1039/C2JM15049B.
  27. Al-Attar HA, Griffiths GC, Moore TN, Tavasli M, Fox MA, Bryce MR, et al. Highly efficient, solution‐processed, single‐layer, electrophosphorescent diodes and the effect of molecular dipole moment. Advanced Functional Materials. 2011;21(12):2376–2382. DOI: 10.1002/adfm.201100324.
  28. Luszczynska B, Dobruchowska E, Glowacki I, Ulanski J, Jaiser F, Yang X, et al. Poly(N-vinylcarbazole) doped with a pyrazoloquinoline dye: a deep blue light-emitting composite for light-emitting diode applications. Journal of Applied Physics. 2006; 99(2):024505. DOI: 10.1063/1.2162268.
  29. Yang XH, Jaiser F, Klinger S, Neher D. Blue polymer electrophosphorescent devices with different electron-transporting oxadiazoles. Applied Physics Letters. 2006;88(2):021107. DOI: 10.1063/1.2162693.
  30. Vaitusionak AA, Vasilenko IV, Sych G, Kashina AV, Simokaitiene J, Grazulevicius JV, et al. Atom-transfer radical homo- and copolymerization of carbazole-substituted styrene and perfluorostyrene. European Polymer Journal. 2020;134:109843. DOI: 10.1016/ j.eurpolymj.2020.109843.
  31. Moad G, Rizzardo E, Thang SH. Living radical polymerization by the RAFT process – a third update. Australian Journal of Chemistry. 2012;65(8):985–1076. DOI: 10.1071/CH12295.
  32. Hou Y, Jiang J, Li K, Zhang Y, Liu J. Grafting amphiphilic brushes onto halloysite nanotubes via a living RAFT polymerization and their Pickering emulsification behavior. The Journal of Physical Chemistry B. 2014;118(7):1962–1967. DOI: 10.1021/jp411610a.
  33. Lai JT, Filla D, Shea R. Functional polymers from novel carboxyl-terminated trithiocarbonates as highly efficient RAFT agents. Macromolecules. 2002;35(18):6754–6756. DOI: 10.1021/ma020362m.
  34. Belousov GK, Vaitusionak AA, Vasilenko IV, Ghasemi M, Andruleviciene V, Ivanchanka A, et al. Through-space charge-transfer thermally activated delayed fluorescence alternating donor – acceptor copolymers for nondoped solution-processable OLEDs. Macromolecules. 2023;56(7):2686–2699. DOI: 10.1021/acs.macromol.2c02582.
  35. Bell RP. The theory of reactions involving proton transfers. Proceedings of the Royal Society A: Mathematical, Physical and Engineering Sciences.1936;154(882):414–429. DOI: 10.1098/rspa.1936.0060.
  36. Evans MG, Polanyi M. Further considerations on the thermodynamics of chemical equilibria and reaction rates. Transactions of the Faraday Society. 1936;32:1333–1360. DOI: 10.1039/TF9363201333.
  37. Keddie DJ. A guide to the synthesis of block copolymers using reversible-addition fragmentation chain transfer (RAFT) polymerization. Chemical Society Reviews. 2014;43(2):496–505. DOI: 10.1039/c3cs60290g.
  38. Ding J, Zhang B, Lü J, Xie Z, Wang L, Jing X, et al. Solution‐processable carbazole‐based conjugated dendritic hosts for power‐efficient blue‐electrophosphorescent devices. Advanced Materials. 2009;21(48):4983–4986. DOI: 10.1002/adma.200902328.
Опубликован
2024-08-13
Ключевые слова: радикальная полимеризация, карбазолсодержащие полимеры, RAFT, органические светодиоды
Поддерживающие организации Работа выполнена в рамках государственной программы научных исследований «Химические процессы, реагенты и технологии, биорегуляторы и биооргхимия» (задание 2.1.01.03, № гос. регистрации 20210512).
Как цитировать
Белоусов, Г. К., Воробьев, Д. С., Вайтусенок, А. А., & Костюк, С. В. (2024). Полимеризация карбазолсодержащих мономеров стирольного типа по механизму обратимой передачи цепи. Журнал Белорусского государственного университета. Химия, 2, 26-35. Доступно по https://journals.bsu.by/index.php/chemistry/article/view/6386
Выпуск
№ 2 (2024): Журнал Белорусского государственного университета. Химия
Раздел
Оригинальные статьи

Copyright (c) 2024 Журнал Белорусского государственного университета. Химия

Лицензия Creative Commons

Это произведение доступно по лицензии Creative Commons «Attribution-NonCommercial» («Атрибуция — Некоммерческое использование») 4.0 Всемирная.

Авторы, публикующиеся в данном журнале, соглашаются со следующим:

  1. Авторы сохраняют за собой авторские права на работу и предоставляют журналу право первой публикации работы на условиях лицензии Creative Commons Attribution-NonCommercial. 4.0 International (CC BY-NC 4.0).
  2. Авторы сохраняют право заключать отдельные контрактные договоренности, касающиеся неэксклюзивного распространения версии работы в опубликованном здесь виде (например, размещение ее в институтском хранилище, публикацию в книге) со ссылкой на ее оригинальную публикацию в этом журнале.
  3. Авторы имеют право размещать их работу в интернете (например, в институтском хранилище или на персональном сайте) до и во время процесса рассмотрения ее данным журналом, так как это может привести к продуктивному обсуждению и большему количеству ссылок на данную работу. (См. The Effect of Open Access).