Сравнительный анализ скорости диссоциации тетрапиррольных соединений из комплексов включения с мономерными и полимерными производными циклодекстрина

  • Иван Владимирович Коблов Белорусский государственный университет, пр. Независимости, 4, 220030, г. Минск, Беларусь
  • Ирина Евгеньевна Кравченко Белорусский государственный университет, пр. Независимости, 4, 220030, г. Минск, Беларусь
  • Татьяна Евгеньевна Зорина Белорусский государственный университет, пр. Независимости, 4, 220030, г. Минск, Беларусь
  • Вахаб Каскех Международный государственный экологический институт им. А. Д. Сахарова БГУ, ул. Долгобродская, 23/1, 220070, г. Минск, Беларусь
  • Владимир Петрович Зорин Белорусский государственный университет, пр. Независимости, 4, 220030, г. Минск, Беларусь; Международный государственный экологический институт им. А. Д. Сахарова БГУ, ул. Долгобродская, 23/1, 220070, г. Минск, Беларусь

Аннотация

C использованием флуоресцентных методов проведено систематическое исследование эффективности образования и скорости диссоциации комплексов включения тетрапиррольного фотосенсибилизатора мета-тетра(гидроксифенил)хлорина (мТГФХ) с мономерным метил-β-циклодекстрином (М-β-ЦД) и полимерными производными циклодекстрина – полимером β-циклодекстрина (β-ЦДПР) и полимером карбоксиметил-β-циклодекстрина (КМ-β-ЦДПР). Показано, что ряд параметров спектров возбуждения и испускания флуоресценции можно использовать для контроля процессов связывания молекул фотосенсибилизатора с исследованными наноструктурами. На основании анализа изотерм связывания сделан вывод о влиянии особенностей структуры полимеров на их взаимодействие с мТГФХ. Установлено, что константы связывания мТГФХ с β-ЦДПР и КМ-β-ЦДПР значительно выше константы связывания мТГФХ с М-β-ЦД. Исследование процессов диссоциации мТГФХ из состава комплексов включения при разведении растворов, а также при перераспределении молекул фотосенсибилизатора на липидные везикулы показало, что скорость диссоциации мТГФХ из комплексов включения с β-ЦДПР и КМ-β-ЦДПР существенно меньше его скорости диссоциации из комплексов включения с М-β-ЦД. Введение фотосенсибилизаторов в составе комплексов включения с полимерными циклодекстринами может обеспечить бóльшую степень контроля распределения лекарственных препаратов, а также возможность прогнозирования фармакокинетического поведения пигмента.

Биографии авторов

Иван Владимирович Коблов, Белорусский государственный университет, пр. Независимости, 4, 220030, г. Минск, Беларусь

аспирант кафедры биофизики физического факультета. Научный руководитель – В. П. Зорин

Ирина Евгеньевна Кравченко, Белорусский государственный университет, пр. Независимости, 4, 220030, г. Минск, Беларусь

старший научный сотрудник научно-исследовательской лаборатории биофизики и биотехнологии кафедры биофизики физического факультета

Татьяна Евгеньевна Зорина, Белорусский государственный университет, пр. Независимости, 4, 220030, г. Минск, Беларусь

кандидат биологических наук, доцент; заведующий научно-исследовательской лабораторией биофизики и биотехнологии кафедры биофизики физического факультета

Вахаб Каскех, Международный государственный экологический институт им. А. Д. Сахарова БГУ, ул. Долгобродская, 23/1, 220070, г. Минск, Беларусь

аспирант кафедры общей и медицинской физики факультета мониторинга окружающей среды. Научный руководитель – В. П. Зорин

Владимир Петрович Зорин, Белорусский государственный университет, пр. Независимости, 4, 220030, г. Минск, Беларусь; Международный государственный экологический институт им. А. Д. Сахарова БГУ, ул. Долгобродская, 23/1, 220070, г. Минск, Беларусь

кандидат биологических наук, доцент; ведущий научный сотрудник научно-исследовательской лаборатории биофизики и биотехнологии кафедры биофизики физического факультета БГУ, доцент кафедры общей и медицинской физики факультета мониторинга окружающей среды Международного государственного экологического института им. А. Д. Сахарова БГУ

Литература

  1. Conceicao J, Adeoye O, Cabral-Marques HM, Sousa Lobo JM. Cyclodextrins as drug carriers in pharmaceutical technology: the state of the art. Current Pharmaceutical Design. 2018;24(13):1405–1433. DOI: 10.2174/1381612824666171218125431.
  2. Ben Mihoub A, Larue L, Moussaron A, Youssef Z, Colombeau L, Baros F, et al. Use of cyclodextrins in anticancer photodynamic therapy treatment. Molecules. 2018;23(8):1936. DOI: 10.3390/molecules23081936.
  3. Yakavets I, Lassalle H-P, Yankovsky I, Ingrosso F, Monari A, Bezdetnaya L, et al. Evaluation of temoporfin affinity to β-cyclodextrins assuming self-aggregation. Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. 2018;367:13–21. DOI: 10.1016/j.jphotochem.2018.07.046.
  4. Guo Xiliang, An Wenting, Shuang Shaomin, Cheng Fangqin, Dong Chuan. Study on spectroscopic characterization of meso-tetrakis(4-hydroxyphenyl)porphyrin (THPP) in β-cyclodextrin and its derivatives. Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. 2005;173(3):258–263. DOI: 10.1016/j.jphotochem.2005.04.004.
  5. Mavridis IM, Yannakopoulou K. Porphyrinoid – cyclodextrin assemblies in biomedical research: an update. Journal of Medicinal Chemistry. 2020;63(7):3391–3424. DOI: 10.1021/acs.jmedchem.9b01069.
  6. Kano K, Nishiyabu R, Asada T, Kuroda Y. Static and dynamic behavior of 2 : 1 inclusion complexes of cyclodextrins and charged porphyrins in aqueous organic media. Journal of the American Chemical Society. 2002;124(33):9937–9944. DOI: 10.1021/ja020253n.
  7. Yakavets IV, Yankovsky IV, Khludeyev II, Lassalle HP, Bezdetnaya LN, Zorin VP. Optical methods for the analysis of the temoporfin photosensitizer distribution between serum proteins and methyl-β-cyclodextrin nanocarriers in blood serum. Journal of Applied Spectroscopy. 2018;84(6):1030–1036. DOI: 10.1007/s10812-018-0582-z.
  8. Bibby DC, Davies NM, Tucker IG. Mechanisms by which cyclodextrins modify drug release from polymeric drug delivery systems. International Journal of Pharmaceutics. 2000;197(1–2):1–11. DOI: 10.1016/S0378-5173(00)00335-5.
  9. Matencio A, Hoti G, Monfared YK, Rezayat A, Pedrazzo AR, Caldera F, et al. Cyclodextrin monomers and polymers for drug activity enhancement. Polymers. 2021;13(11):1684. DOI: 10.3390/polym13111684.
  10. Yakavets I, Yankovsky I, Bezdetnaya L, Zorin V. Soret band shape indicates mTHPC distribution between β-cyclodextrins and serum proteins. Dyes and Pigments. 2017;137:299–306. DOI: 10.1016/j.dyepig.2016.11.007.
  11. Bonnett R, Charlesworth P, Djelal BD, Foley S, McGarvey DJ, Truscott TG. Photophysical properties of 5,10,15, 20-tetrakis (m-hydroxyphenyl) porphyrin (m-THPP), 5,10,15, 20-tetrakis(m-hydroxyphenyl)chlorin (m-THPC) and 5,10,15, 20-tetrakis(m-hydroxyphenyl)bacteriochlorin (m-THPBC): a comparative study. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2. 1999;2:325–328. DOI: 10.1039/A805328F.
  12. Redmond RW, Land EJ, Truscott TG. Aggregation effects on the photophysical properties of porphyrins in relation to mechanisms involved in photodynamic therapy. In: Kessel D, editor. Methods in porphyrin photosensitization. New York: Plenum Press; 1985. p. 293–302 (Advances in experimental medicine and biology; volume 193). DOI: 10.1007/978-1-4613-2165-1_28.
  13. Triesscheijn M, Ruevekamp M, Out R, Van Berkel TJC, Schellens J, Baas P, et al. The pharmacokinetic behavior of the photosensitizer meso-tetra-hydroxyphenyl-chlorin in mice and men. Cancer Chemotherapy and Pharmacology. 2007;60(1):113–122. DOI: 10.1007/s00280-006-0356-9.
  14. Ali S, Amin MU, Ali MY, Tariq I, Pinnapireddy SR, Duse L, et al. Wavelength dependent photo-cytotoxicity to ovarian carcinoma cells using temoporfin loaded tetraether liposomes as efficient drug delivery system. European Journal of Pharmaceutics and Biopharmaceutics. 2020;150:50–65. DOI: 10.1016/j.ejpb.2020.03.008.
  15. Kirejev V, Gonçalves AR, Aggelidou C, Manet I, Mårtensson J, Yannakopoulou K, et al. Photophysics and ex vivo biodistribution of β-cyclodextrin-meso-tetra(m-hydroxyphenyl)porphyrin conjugate for biomedical applications. Photochemical and Photobiological Sciences. 2014;13(8):1185–1191. DOI: 10.1039/c4pp00088a.
  16. Thordarson P. Determining association constants from titration experiments in supramolecular chemistry. Chemical Society Reviews. 2011;40(3):1305–1323. DOI: 10.1039/C0CS00062K.
Опубликован
2024-05-27
Ключевые слова: темопорфин, фотосенсибилизатор, комплексы включения, циклодекстрины, полимеры, липидные везикулы
Поддерживающие организации Работа выполнена в рамках государственных программ научных исследований «Биотехнологии-2» (задание 1.29.2) и «Конвергенция-2025» (задание 3.03.7.2).
Как цитировать
Коблов, И. В., Кравченко, И. Е., Зорина, Т. Е., Каскех, В., & Зорин, В. П. (2024). Сравнительный анализ скорости диссоциации тетрапиррольных соединений из комплексов включения с мономерными и полимерными производными циклодекстрина. Журнал Белорусского государственного университета. Физика, 2, 30-37. Доступно по https://journals.bsu.by/index.php/physics/article/view/6139
Выпуск
№ 2 (2024): Журнал Белорусского государственного университета. Физика
Раздел
Биофизика

Copyright (c) 2024 Журнал Белорусского государственного университета. Физика

Лицензия Creative Commons

Это произведение доступно по лицензии Creative Commons «Attribution-NonCommercial» («Атрибуция — Некоммерческое использование») 4.0 Всемирная.

Авторы, публикующиеся в данном журнале, соглашаются со следующим:

  1. Авторы сохраняют за собой авторские права на работу и предоставляют журналу право первой публикации работы на условиях лицензии Creative Commons Attribution-NonCommercial. 4.0 International (CC BY-NC 4.0).
  2. Авторы сохраняют право заключать отдельные контрактные договоренности, касающиеся неэксклюзивного распространения версии работы в опубликованном здесь виде (например, размещение ее в институтском хранилище, публикацию в книге) со ссылкой на ее оригинальную публикацию в этом журнале.
  3. Авторы имеют право размещать их работу в интернете (например, в институтском хранилище или на персональном сайте) до и во время процесса рассмотрения ее данным журналом, так как это может привести к продуктивному обсуждению и большему количеству ссылок на данную работу. (См. The Effect of Open Access).