Управление Н*- и J-агрегацией индотрикарбоцианинового красителя в водных растворах неорганических солей

  • Никита Викторович Белько Белорусский государственный университет, пр. Независимости, 4, 220030, г. Минск, Беларусь
  • Михаил Петрович Самцов Институт прикладных физических проблем им. А. Н. Севченко Белорусского государственного университета, ул. Курчатова, 7, 220045, г. Минск, Беларусь https://orcid.org/0000-0002-8392-7463
  • Анатолий Петрович Луговский Институт прикладных физических проблем им. А. Н. Севченко Белорусского государственного университета, ул. Курчатова, 7, 220045, г. Минск, Беларусь
DOI: https://doi.org/10.33581/2520-2243-2020-2-19-27

Аннотация

Исследован процесс агрегации симметричного катионного индотрикарбоцианинового красителя в водной среде. Установлена возможность самоорганизации Н* -агрегатов с максимумом поглощения при 514 нм, а также J-агрегатов с максимумом поглощения при 777 нм. Оба типа агрегатов не обладают флуоресценцией. Показано, что путем изменения ионной силы и рН раствора можно получать стабильные агрегаты желаемого типа в высокой концентрации. При ионной силе 170 ммоль/л и рН 7,4 наблюдается стабилизация J-агрегатов. Уменьшение указанных параметров ведет к распаду J-агрегатов и одновременному формированию Н*-агрегатов. Повышение температуры сокращает время образования Н*-агрегатов. Изменение типа агрегации может быть достигнуто путем нагревания и последующего охлаждения растворов. Красители, способные как к Н*-агрегации, так и к J-агрегации, ранее не были известны. Малая полуширина полос поглощения Н*- и J-агрегатов, большой спектральный сдвиг между их максимумами, расположение полосы J-агрегатов в дальней красной области, а также возможность контролируемого изменения типа агрегации делают их перспективными для практических применений.

Биографии авторов

Никита Викторович Белько, Белорусский государственный университет, пр. Независимости, 4, 220030, г. Минск, Беларусь

аспирант кафедры лазерной физики и спектроскопии физического факультета

Михаил Петрович Самцов, Институт прикладных физических проблем им. А. Н. Севченко Белорусского государственного университета, ул. Курчатова, 7, 220045, г. Минск, Беларусь

доктор физико-математических наук, доцент; заведующий лабораторией спектроскопии

Анатолий Петрович Луговский, Институт прикладных физических проблем им. А. Н. Севченко Белорусского государственного университета, ул. Курчатова, 7, 220045, г. Минск, Беларусь

кандидат химических наук; ведущий научный сотрудник лаборатории спектроскопии

Литература

  1. Yuan A, Wu J, Tang X, Zhao L, Xu F, Hu Y. Application of near-infrared dyes for tumor imaging, photothermal, and photodynamic therapies. Journal of Pharmaceutical Sciences. 2013;102(1):6 –28. DOI: 10.1002/jps.23356.
  2. Samtsov MP, Tarasov DS, Voropay ES, Lyashenko LS, Petrov PT, Nasek VM, et al. Photodynamic therapy using the photosensitizer based on tricarbocyanine dye with polyethylene glycol on a model for tumor bearing laboratory animals. Journal of the Belarusian State University. Physics. 2019;1:19–26. Russian.
  3. Mujumdar RB, Ernst LA, Mujumdar SR, Lewis CJ, Waggoner AS. Cyanine dye labeling reagents: sulfoindocyanine succinimidyl esters. Bioconjugate Chemistry. 1993;4(2):105–111. DOI: 10.1021/bc00020a001.
  4. Sano K, Nakajima T, Ali T, Bartlett DW, Wu AM, Kim I, et al. Activatable fluorescent cys-diabody conjugated with indocyanine green derivative: consideration of fluorescent catabolite kinetics on molecular imaging. Journal of Biomedical Optics. 2013;18(10):101304. DOI: 10.1117/1.JBO.18.10.101304.
  5. Herz H. Aggregation of sensitizing dyes in solution and their adsorption onto silver halides. Advances in Colloid and Interface Science. 1977;8(4):237–298. DOI: 10.1016/0001-8686(77)80011-0.
  6. Parton RL, Lenhard JR. Dimerization reactions of cyanine radical dications. Journal of Organic Chemistry. 1990;55(1):49–57. DOI: 10.1021/jo00288a011.
  7. Mishra A, Behera RK, Behera PK, Mishra BK, Behera GP. Cyanines during the 1990s: a review. Chemical Reviews. 2000;100(6):1973–2012. DOI: 10.1021/cr990402t.
  8. Samtsov MP, Tarasov DS, Goryashchenko AS, Kazachkina NI, Zherdeva VV, Savitsky AP, et al. Optimization of the phantom parameters for diffuse optical fluorescence tomography of biotissues in vivo. Journal of the Belarusian State University. Physics. 2018;1:33–40. Russian.
  9. Ishchenko AA. Structure and spectral-luminescent properties of polymethine dyes. Russian Chemical Reviews. 1991;60(8):865–884. DOI: 10.1070/RC1991v060n08ABEH001116.
  10. Ma X, Hua J, Wu W, Jin Y, Meng F, Zhan W, et al. A high-efficiency cyanine dye for dye-sensitized solar cells. Tetrahedron. 2008;64(2):345–350. DOI: 10.1016/j.tet.2007.10.094.
  11. Qiao Y, Polzer F, Kirmse H, Kirstein S, Rabe JP. Nanohybrids from nanotubular J-aggregates and transparent silica nanoshells. Chemical Communications. 2015;51(60):11980–11982. DOI:10.1039/C5CC00901D.
  12. Toropov NA, Parfenov PS, Vartanyan TA. Aggregation of cyanine dye molecules in the near fields of plasmonic nanoparticles excited by pulsed laser irradiation. Journal of Physical Chemistry C. 2014;118(31):18010–18014. DOI: 10.1021/jp505234j.
  13. Kasha M, Rawls HR, Ashraf El-Bayoumi M. The exciton model in molecular spectroscopy. Pure and Applied Chemistry. 1965;11(3–4):371–392. DOI: 10.1351/pac196511030371.
  14. Ryu N, Okazaki Y, Pouget E, Takafuji M, Nagaoka S, Ihara H, et al. Fluorescence emission originated from the H-aggregated cyanine dye with chiral gemini surfactant assemblies having a narrow absorption band and a remarkably large Stokes shift. Chemical Communications. 2017;53(63):8870–8873. DOI: 10.1039/C7CC04484D.
  15. Ruban AV, Horton P, Young AJ. Aggregation of higher plant xanthophylls: differences in absorption spectra and in the dependency on solvent polarity. Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology. 1993;21(2–3):229–234. DOI: 10.1016/1011-1344(93)80188-F.
  16. Asanuma H, Shirasuka K, Takarada T, Kashida H, Komiyama M. DNA – dye conjugates for controllable H*-aggregation. Journal of American Chemical Society. 2003;125(8):2217–2223. DOI:0.1021/ja021153k.
  17. Belko NV, Samtsov MP, Gusakov GA, Tarasau DS, Lugovski AA, Voropay ES. Spectral and luminescent properties and morphology of self-assembled nanostructures of an indotricarbocyanine dye. Journal of Applied Spectroscopy. 2019;85(6):997–1005. DOI:10.1007/s10812-019-00753-0.
  18. Jelley EE. Spectral absorption and fluorescence of dyes in the molecular state. Nature. 1936;138(3502):1009–1010.DOI:10.1038/1381009a0.
  19. Struganova IA, Lim H, Morgan SA. The influence of inorganic salts and bases on the formation of the J-band and in the absorption and fluorescence spectra of the diluted aqueous solution of TDBC. Journal of Physical Chemistry B. 2002;106(42):11047–11050.DOI: 10.1021/jp013511w.
  20. Slavnova TD, Chibisov AK, Görner H. Kinetics of salt-induced J-aggregation of cyanine dyes. Journal of Physical Chemistry A. 2005;109(21):4758–4765. DOI: 10.1021/jp058014k.
  21. von Berlepsch H, Böttcher C. Supramolecular structure of TTBC J-aggregates in solution and on surface. Langmuir. 2013;29(16):4948–4958. DOI: 10.1021/la400417d.
  22. von Berlepsch H, Böttcher C. H-aggregates of an indocyanine Cy5 dye: transition from strong to weak coupling. Journal of Physical Chemistry B. 2015;119(35):11900–11909. DOI: 10.1021/acs.jpcb.5b05576.
  23. Khludeev II, Samtsov MP, Belko NV, Dik SK. Effects of the interaction of nanostructured photosensitizers based on polymethine dyes with blood plasma proteins. In: Medelektronika-2018. Sredstva meditsinskoi elektroniki i novye meditsinskie tekhnologii. Sbornik nauchnykh statei XI Mezhdunarodnoi nauchno-tekhnicheskoi konferentsii; 5–6 dekabrya 2018 g.; Minsk, Belarus’ [Medelectronics-2018. Tools of medical electronics and novel medical technologies. Proceedings of a scientific technical conference; 2018 December 5–6; Minsk, Belarus. Minsk: Belarusian State University of Informatics and Radioelectronics; p. 215–217. Russian.
  24. Yagai S, Seki T, Karatsu T, Kitamura A, Würthner F. Transformation from H‐to J‐aggregated perylene bisimide dyes by complexation with cyanurates. Angewandte Chemie International Edition. 2008;47(18):3367–3371. DOI: 10.1002/anie.200705385.
  25. Voropay ES, Samtsov MP, Lyashenko LS. Recording of fluorescence from the probes based on polymethine dyes in the tissues in vivo. Journal of the Belarusian State University. Physics. 2017;1:28–33. Russian.
  26. Samtsov MP, Tikhomirov SA, Lyashenka LS, Tarasau DS, Buganov OV, Galievsky VA, et al. Photophysical and photochemical properties of HITC indotricarbocyanine dye molecules in solutions. Journal of Applied Spectroscopy. 2013;80(2):170–175. DOI:10.1007/s10812-013-9741-4.
  27. von Berlepsch H, Böttcher C. Tubular J-aggregates of a new thiacarbocyanine Cy5 dye for the far-red spectral region – a spectroscopic and cryo-transmission electron microscopy study. Physical Chemistry Chemical Physics. 2018;20(28):18969–18977. DOI:10.1039/C8CP03378A.
Опубликован
2020-06-02
Ключевые слова: цианиновые красители,, Н*-агрегаты, J-агрегаты, абсорбционная спектроскопия, самоорганизация
Поддерживающие организации Работа выполнена при финансовой поддержке государственных программ научных исследований «Химические технологии и материалы» (задание 5.23), «Фотоника, опто- и микроэлектроника» (задание 1.2.10).
Как цитировать
Белько, Н. В., Самцов, М. П., & Луговский, А. П. (2020). Управление Н*- и J-агрегацией индотрикарбоцианинового красителя в водных растворах неорганических солей. Журнал Белорусского государственного университета. Физика, 2, 19-27. https://doi.org/10.33581/2520-2243-2020-2-19-27
Выпуск
№ 2 (2020): Журнал Белорусского государственного университета. Физика
Раздел
Оптика и спектроскопия

Copyright (c) 2020 Журнал Белорусского государственного университета. Физика

Лицензия Creative Commons

Это произведение доступно по лицензии Creative Commons «Attribution-NonCommercial» («Атрибуция — Некоммерческое использование») 4.0 Всемирная.

Авторы, публикующиеся в данном журнале, соглашаются со следующим:

  1. Авторы сохраняют за собой авторские права на работу и предоставляют журналу право первой публикации работы на условиях лицензии Creative Commons Attribution-NonCommercial. 4.0 International (CC BY-NC 4.0).
  2. Авторы сохраняют право заключать отдельные контрактные договоренности, касающиеся неэксклюзивного распространения версии работы в опубликованном здесь виде (например, размещение ее в институтском хранилище, публикацию в книге) со ссылкой на ее оригинальную публикацию в этом журнале.
  3. Авторы имеют право размещать их работу в интернете (например, в институтском хранилище или на персональном сайте) до и во время процесса рассмотрения ее данным журналом, так как это может привести к продуктивному обсуждению и большему количеству ссылок на данную работу. (См. The Effect of Open Access).